¿Cuáles son los ingredientes activos en polvo de extracto de manzana?

elMalus pumila Mill. plant dethe Rosaceae family is native to Europe yCentral Asia. It has a long history decultivation yis grown entemperate regions around the world. In China, it is commonly cultivated enLiaoning, Hebei, Shanxi, Shandong, Shaanxi, Gansu, Sichuan, Yunnan yTibet [1]. The Classic dethe Famous Physicians records that the fruit of the manzanais used enmedicine [2]. The manzanais therefore a fruit that can be used paraboth medicinal and La comidapurposes, and has high nutritional and economic value. This paper summarizes the research progress of the chemical composition, pharmacological actividadand dynamic changes of apples through literature searches at home and abroad, with a view to providing a reference for the rational development and utilization of apple resources. 

1 ingrediente activo en extracto de manzana

Apple extract powder contains a large amount of bioactive substances, and its chemical composition mainly includes flavonoids, phenolic acids and triterpenoids.

1.1 flavonoides

Apples contain a large number of flavonoids, including flavones, flavonols, flavanols, anthocyanins and chalcones. So far, 35 flavonoid chemical components have been identified in apples: catechin[3]; epicatechin[3]; proanthocyanidin B1[3]; proanthocyanidin B2[3]; procyanidin B5[3] ; procyanidin C1[3] ; procyanidin tetramer[3] ; procyanidin pentamer[3] ; procyanidin hexamer[3] ; procyanidin heptamer[3] ; procyanidin octamer[3] ; root bark glycoside[3-6] ; root bark extract[3-6] ; quercetin[3-5] ; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavanol-3-o-xilósido [3]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavona-3-o-rhamnoside [3]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavona-3-o-galactósido [3]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavona 3-o-glucósido [3]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavona-3-o-arabinoside [3]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavona-3-o-ruruoside [3]; Antocianina [3]; Ideaína (cian-3 - galactoside) [3]; 8-metoxiluteolin7-o-rinósido [4]; 6-metoxiquercetina [4-5]; Quercetin-3-o-furanarabinósido [4]; Genistein-6-o - − -D-glucopyranoside [4]; Quercetin-3-o-d-xilosa [4]; 6-metoxiluteolin3-o-rhamnoside [5]; 3-hidroxiquercetina [6]; quercetin-2' -xillosylglucoside [6]; 3-hidroxiquercetina -2' -xillosylglucoside [6]; quercetin-2' -xilósido [6]; Kaempferol [6]; Quercitrina [6]; Quercetin-3-o - − -d-galactopiranósido [6].

Ácidos fenólicos

Veintiún ácidos fenólicos han sido identificados en el extracto de manzana: ácido p-cumaroilquínico [3], ácido quínico [3], ácido clorogénico [3], ácido cafeico [3,6],Ácido feruácidos ácidos ácidos ácidos[3], ácido malónico [3]; Ácido maleico [3]; Ácido p-cumárico [3,6]; Ácido cinámico [3,5]; 2(R) -ácido hidrohidroxibutanedioico [3]; 2(R) -ácido hidroxibutanedioico 1-metil éster [3]; Erlod - ictyol[4]; P-protocatutato de metilo [4]; Éster etílico del ácido 3,4-dihidroxibenzoico [4]; [5]; Ácido 5-o-p-cumaroilquínico [6]; Ácido 4-o-p-cumaroilquínico [6]; 4-o-p-cumaroilquínico ácido metil éster [6]; 1-o-p-cumaroilquínico ácido metil éster [6]; 1-o-cafeilquínico ácido metil éster [6]; 1-o-cafeilquínico ácido etil éster [6]; Ácido 3,5-di-o-cafeoilquínico [6].

1.3 triterpenoides

La investigación sobre los triterpenoides en las manzanas se ha centrado principalmente en la cáscara de la manzana, de la que se han encontrado 24 componentes químicos triterpenoides, principalmente triterpenoides pentacíclicos:Ácido ursóácido[7]; 2− -ácido hidrohidroxiursólico [7]; Ácido urs-12-en-28-oico [7]; 3 − -trans-cinnamoxi-2 − -hidroxiurs-12-en-28-oácido [7]; 3 − -trans-p-cumaroiloxi -2 − -hidroxiurs-12-en-28-oácido [7]; 3 − -cis-p-coumaroyloxy- 2 − -hidroxiurs-12-en-28-oic acid[7]; Ácido maslínico [7]; 2 − -hidroxi3 − -{[(2E) -3-fenil-1-oxo-2-propenil]oxy} -olean-12-en-28-oicacid[7]; 2 − - hidroxi3 − -{[(2Z) -3-fenil-1-oxo-2-propenil]oxy} olean-12-en-28-oic  Ácido [7]; 3β-trans-cinnamoyloxy-2α- hidroxyolean-12-en-28-oic    Ácido [7]; 3β-trans-p-cou- maroyloxy-2α -hidroxilean-12-en-28-oic  Ácido [7]; 3β- cis-p-coumaroyloxy-2α -hidroxi12-en-28-oic   Ácido [7]; 3β, 13β -dihidroxiurs-11-en-28-oic ácido [7]; Ácido 2α, 3β, 13β -trihidroxiurs-11-en-28-oico [7]; 3β, 28-di- hidroxi12-urseno [7]; Oleo-12-en-2 α, 3β-diol[8]; Oleo-12-en-3 − -ol (− -amirina)[8]; Oleo-12-en-2 α, 3β, 28-triol[8]; Urs-12-ene-2 α, 3β-diol[8]; Urs-12-ene-3 − -ol[8]; Urs-12-ene-2 α, 3β, 28-triol[8]; 3β-trans-p-cou- maroyloxy-2α, 3β,  Ácido 13β -trihidroxy-urs-11-en-28-oico [8]; 3β-cis-p-coumaroyloxy-2α, 3β, 13β -trihidroxiurs-11-en-28-oic acid[8]; Urs-12-en-28-ol [8].

1.4 otros tipos de ingredientes

Además de flavonoides y ácidos fenó, Li Zhi-hua [6] utilizó un método de seguimiento de actividad para aislar cincoDerivados de flavonoidesDe manzanas: Cinchonain Ia; Rhinchoin Ia; Cinchonain Ib; Rincoína; Y Cinchonain Id.

2 actividad farmacológica

Las manzanas contienen una variedad de ingredientes biológicamente activos. Estos principios biológicamente activos determinan las diversas actividades farmacológicas de las manzanas, que son principalmente antioxidante, anti-envejecimiento, anticancerígeno, antibacteriano, hipoglicémico y protector del hígado.

2.1 efectos antioxidantes y antienvejecimiento

Apples contain a large amount — polifenexcompounds. Polyphenolic compounds have the effect of scavenging free radicals, and the antioxidanteand anti-aging effects of apples are related to polyphenolic compounds.

Kelly et al. [9] estudiaron los polifenoles totales y la actividad antioxidante de cuatro variedades de manzana y encontraron que el contenido total de polifenoles en la cáscara de la manzana era más alto que en la pulpa de la manzana, y tenía mejor actividad antioxidante.

Bai Xuelian [10] extracted apple polyphenols desdeapple pomace usando10 solvents and found that the extraction yield of polyphenols was high for highly polar solvents, and the scavenging effect on DPPH free radicals and hydroxyl free radicals was also better.

2.2 actividad antitumoral

Los flavonoe isoflavonoides en las manzanas tienen fuertes efectos anticancerosos.

Daiki et al. [11] estudiaron el efecto deExtracto de polifenol de manzanaOn the proliferation and invasion of the rat ascitis hepatoma cell line AH109A. Los resultados mostraron que el extracto de polifenol de manzana inhila la proliferación e invasión del cáncer de hígado de una manera dependiente de la dosis, reduce significativamente el crecimiento y la metástasis de las ratas con tumores trasplantados, reduce significativamente los niveles séricos de peróxido lipídico de las ratas trasplantadas y reduce los niveles de colesterol sérico de lipode muy baja densidad (VLDL). Los resultados de los experimentos in Vitro vitroe in vivo muestran que los polifenoles de manzana tienen un buen efecto anti-cáncer de hígado. Yang et al. [12] estudiaron el efecto antitumoral de la quercetina en las manzanas y encontraron que la quercetina puede aumentar el efecto anticancerígeno del paclitaxel.

Reagan-Shaw et al. [13] estudiaron el extracto de cáscara de manzana de las manzanas Gala. elExtracto de corteza de manzanaTuvo un efecto inhibiten una variedad de líneas celulares cancerosas y redujo significativamente el crecimiento y la supervivencia clonal de las células de cáncer de próstata humano CWR22Rv1 y DU 145 y de las células de cáncer de mama Mcf-7 y Mcf-7 / Her18.

2.3 efecto antibacteriano

Apple polyphenols have good antibacterial activity against a variety of bacteria, including Staphylococcus aureus, Agrobacterium, Bacillus cereus, Bacillus subtilis SHL45, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens SHL5, Pseudomonas fluorescens SHL7, Bacillus subtilis, etc.

Fattouch et al. [14] informaron que los compuestos fenólicos de manzana pueden inhibir eficazmente el crecimiento de Staphylococcus aureus, agrobacteria y Bacillus cereus.

Sun Aidong et al. [15] used the Oxford cup method to study the antibacterial effect of apple polyphenol extract. The results showed that apple polyphenol extract had a strong inhibitory effect on bacteria, and its minimum inhibitory concentration (MIC) for test bacteria such as Bacillus, Escherichia coli, and Pseudomonas was 0.1%. The antibacterial activity of apple polyphenol extract has good thermal stability, and its antibacterial effect is best under environmental conditions of pH = 5–6 and less than 0.3 mol/L inorganic salt.

Sun Aidong et al. [16] also used the double-layer plate perforation method to study the inhibitory effect of apple polyphenols at different mass concentrations (2 g/L, 6 g/L, 10 g/L) on 6 bacteria, 3 yeasts and 3 molds. For the selected test strains, 0.3 g/L, 0.4 g/L, 0.5 g/L, 0.6 g/L, 0.7 g/L, 0.8 g/L, 1.0 g/L, and 2.0 g/L. The lowest inhibitory concentration within the tested concentration range was tested. The results showed that the minimum inhibitory concentrations of apple polyphenols on the test strains of Bacillus subtilis SHL45, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens SHL5, Pseudomonas fluorescens SHL7, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus were 0.6 g/L, 0.7 g/L, 0.6 g/L, 0.6 g/L, 0.8 g/L and 0.5 g/L, respectively, and had a significant inhibitory effect on the six test strains.

Hao Shaoli et al. [17] usaron el método del disco de papel de filtro para estudiar la actividad antibacteriana de los polifenoles de manzana. Los resultados mostraron que los polifenoles del orujo de manzana tenían un fuerte efecto inhibitorio sobre las bacterias, pero no tenían un efecto inhibitsignificativo sobre los moldes de prueba y las levaduras. Este resultado es consistente con los resultados de Sun Aidong et al.

Liao Chunli et al. [18] used the filter paper disc method to study the antibacterial activity of apple polyphenols. The results showed that apple polyphenols had a significant inhibitory effect on three test strains of Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, and the lowest inhibitory concentrations in the test concentration range were 0.6 g/L, 0.7 g/L and 0.8 g/L, respectively. This result further demonstrates that apple polyphenols have good antibacterial activity.

2.4 efecto hipoglic

Varias sustancias activasExtractos de manzanaComo la pectina, tienen buena actividad hipoglic.

Adyanthaya et al. [19] informaron que los polifenoles de manzana pueden regular la glucosa sanguínea postprandial al inhibir la actividad de glucosidasa. La pectina, que se encuentra principalmente en las ramas de manzana, las hojas y la cáscara, tiene un buen efecto hipoglicémico. La pectinina se une al co-transporte de glucosa y Na+ e inhila la expresión del gen transportador de glucosa Glut2, reduciendo así los niveles de glucosa en sangre [20].

Li Zhihua [6] used an activity tracking method to determine the active site of apple polyphenol extract by testing a diabetic mouse model, from which 25 compounds were isolated. The isolated compounds were tested for islet cell proliferation, and it was found that the compounds had an effect on islet cell proliferation, with coumaric acid, 1-o-caffeoylquinic acid methyl ester, 3-hydroxyquercetin, 3-hydroxyquercetin-2-xylosylglucoside, quercetin-2-xylosylgalactoside, root bark has a proliferative effect on islet cells, and 3-hydroxyroot bark-2-xylosyl glucoside and root bark-2-xylosyl galactoside have a stronger proliferative effect on islet cells.

Efecto hepatoprotector

Li Yan [21] studied the hepatoprotective effect of apple polyphenols using various chemical liver injury models. The results showed that at doses of 200 mg/kg, 400 mg/kg and 800 mg/kg, apple polyphenols significantly improved the pathological changes in liver tissue caused by CCl4, D-galactosamine, ethanol and cisplatin. Apple polyphenols at a dose of 800 mg/kg significantly increased the relative liver weight and spleen index of mice undergoing partial hepatectomy, while a dose of 400 mg/kg significantly increased the relative liver weight. Both 400 mg/kg and 800 mg/kg significantly increased the bile secretion of normal mice. This indicates that apple polyphenols have a significant protective effect on various liver damage models and have a choleretic effect. The mechanism of suhepatoprotective effect may be related to scavenging free radicals, inhibiting lipid peroxidation, improving the body's antioxidant capacity, promoting the repair and regeneration of liver cells, and protecting the funciónof liver cell membranes and mitochondria.

Algunos estudios han mostrado [22] que los polisacáridos totales de manzana y los flavonototales también tienen un efecto protector sobre el daño hepático en ratones.

2.6 efecto protector Cardiovascular

Studies have shown that the combination of flavonoids and nitrates can enhance the production of nitric Óxido óxidoin the stomach, but their combined effect in the circulatory system is not yet clear. Therefore, Bondonno et al. [23] studied the independent and additive effects of flavonoid-rich apples and nitrate-rich spinach on nitric oxide levels, endotelialfunction and blood pressure. The results showed that the apple-spinach combination had no additive or synergistic effect on nitric oxide levels, endothelial function and blood pressure. Flavonoid-rich apples and nitrate-rich spinach can independently increase nitric oxide levels, enhance endothelial cell function, and significantly lower blood pressure. This indicates that apples have a certain cardiovascular protective effect.

Otros efectos

El extracto de manzana también tiene efectos antigripales y promotores del plomo [24-25].

Li Runfeng et al. [24] usaron un modelo de daño celular (ECP) causado por la infección por el virus de la influenza a de células de riñón de perro (MDCK) para evaluar el efecto inhibitde los polifenoles de manzana sobre la replicación del virus de la influenza in vitro e in vivo. Los resultados mostraron que los polifenoles de manzana tienen un efecto antigripal significativo in vitro e in vivo.

Ai Zhi-lu et al. [25] used a lead-contaminated mouse model to study the lead-promoting effect of apple polyphenols. The results showed that after lead-contaminated mice were treated with apple polyphenols, the blood lead and lead content in the femur and liver were significantly lower than those in the positive control group, while the urinary lead was significantly higher than that in the positive control group. This indicates that apple polyphenols have a good lead-promoting effect.

3 resultados de estudios de cambio dinámico

The content of bioactive substances varies according to the variety of apple, the different parts of the same variety, and the growth process of the apple. Some studies have shown that the phenolic substances in the peel are higher than those in the flesh, and 46% of the apple polyphenols are found in the peel. The main polyphenols in ripe apples are catechins, proanthocyanidins and chlorogenic acids, while immature apples contain more dihydrochalcones and flavonol compounds. The synthesis of proanthocyanidins in apples continues to increase throughout the growth and development period. The synthesis of many polyphenols begins 40 days after flowering, and the content of flavonoids shows a significant downward trend within a range of about 35 to 100 days after flowering [2].

Zhao Yanmin et al. [26] estudiaron los cambios en el contenido deRutin and quercetin (en inglés)En ramas y hojas de manzana. Se encontró que tanto las ramas de manzana como las hojas contienen rutina, pero las características de los cambios son diferentes: las hojas de manzana contienen quercetina, mientras que las ramas de manzana no fueron detectadas.

4 conclusión

En la actualidad, la investigación sobre los principios activos enExtracto de manzana en polvo mainly focuses on the peel, leaves, roots, branches and flesh, with relatively little research on the chemical composition of apple flowers. The chemical composition of apple flowers is dominated by flavonoids. Our research group previously studied the chemical composition of apple flowers and isolated and identified nine compounds: pyracanthoside, kaempferol, kaempferol-7-o-β-D-glucopyranoside, kaempferol-3-o-β-D-glucopyranoside, kaempferol-3-o-α-L-arabinopyranosiduronic acid. The contents of root bark glycoside, astragaloside and afzelin in apple flowers were simultaneously determined using ionic liquid microextraction-high performance liquid chromatography. After the addition of ionic liquid, the total extraction rate of root bark glycoside, astragaloside and afzelin in apple flowers can reach 25.4%. The effect of apple flower extract on tyrosinase activity was studied, and it was found that methanol extract of apple flower had a certain activating effect on tyrosinase, while methanol ionic liquid extract had a certain inhibitory effect on tyrosinase [27].

Yin Yizhen et al. [28] usaron cromatolíquida de alto rendimiento para estudiar las huellas digitales de las flores de manzana de diferentes orígenes e identificaron 12 picos comunes. Comparando con la sustancia de referencia se identificaron tres picos: quercetina, kaempferol y kaempferol.

Dynamic studies on apple flowers have mainly focused on the dynamic changes in amino acids and proteins, and there have been no reports on the research of secondary metabolites in apple flowers. Apple flowers have similar chemical compositions as the fruit, and can also be used as a flower tea, so research on apple flowers can be increased to enrich the study of apples, with a view to making fuller use of apple resources.

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