¿Cuáles son los ingredientes activos en polvo de extracto de manzana?
El molino Malus pumila. Es nativa de Europa y Asia Central. Tiene una larga historia de cultivo y se cultiva en regiones templde todo el mundo. En China, se cultiva comúnmente en Liaoning, Hebei, Shanxi, Shandong, Shaanxi, Gansu, Sichuan, Yunnan y Tíbet [1]. El clásico de los médicos famosos registra que el fruto de la manzana se utiliza en la medicina [2]. Por lo tanto, la manzana es una fruta que se puede utilizar tanto con fines medicinales como alimentarios, y tiene un alto valor nutricional y económico. Este documento resume el progreso de la investigación de la composición química, la actividad farmacológica y los cambios dinámicos de las manzanas a través de búsquedas bibliográficas en el país y en el extranjero, con el fende proporcionar una referencia para el desarrollo racional y la utilización de manzanasmanzanaRecursos.
1 ingrediente activo en extracto de manzana
Extracto de manzana en polvoContiene una gran cantidad de sustancias bioactivas, y su composición química incluye principalmente flavono, ácidos fenólicos y triterpenoides.
1.1 flavonoides
Las manzanas contienen un gran número de flavonoides, incluyendo flav, flavonoles, flavanoles, antocianinas y chalcones. Hasta ahora, 35 componentes químicos flavonoides han sido identificados en las manzanas: catequina [3]; Epicatechina [3]; Proantocianidina B1[3];proantocianidinaB2[3]; Procianidina B5[3]; Procianidina C1[3]; Tetrámero de procianidina [3]; Pentámero de procianidina [3]; Hexamer de procianidina [3]; Heptámero de procianidina [3]; Procianidina octámero [3]; Glucósido de la corteza de la raíz [3-6]; Extracto de corteza de raíz [3-6]; Quercetina [3-5]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavanol-3-o-xilósido [3]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavona-3-o-rhamnoside [3]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavona-3-o-galactósido [3]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavona 3-o-glucósido [3]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavona-3-o-arabinoside [3]; 3,5,7,3',4' -pentahidroxiflavona-3-o-ruruoside [3]; Antocianina [3]; Ideaína (cian-3 - galactoside) [3]; 8-metoxiluteolin7-o-rinósido [4]; 6-metoxiquercetina [4-5]; Quercetin-3-o-furanarabinósido [4]; Genistein-6-o - − -D-glucopyranoside [4]; Quercetin-3-o-d-xilosa [4]; 6-metoxiluteolin3-o-rhamnoside [5]; 3-hidroxiquercetina [6]; quercetin-2' -xillosylglucoside [6]; 3-hidroxiquercetina -2' -xillosylglucoside [6]; quercetin-2' -xilósido [6]; Kaempferol [6]; Quercitrina [6]; Quercetin-3-o - − -d-galactopiranósido [6].
Ácidos fenólicos
Veintiún ácidos fenólicos han sido identificados en el extracto de manzana: ácido p-cumaroilquínico [3], ácido quínico [3], ácido clorogénico [3], ácido cafeico [3,6],Ácido feruácidos ácidos ácidos ácidos[3], ácido malónico [3]; Ácido maleico [3]; Ácido p-cumárico [3,6]; Ácido cinámico [3,5]; 2(R) -ácido hidrohidroxibutanedioico [3]; 2(R) -ácido hidroxibutanedioico 1-metil éster [3]; Erlod - ictyol[4]; P-protocatutato de metilo [4]; Éster etílico del ácido 3,4-dihidroxibenzoico [4]; [5]; Ácido 5-o-p-cumaroilquínico [6]; Ácido 4-o-p-cumaroilquínico [6]; 4-o-p-cumaroilquínico ácido metil éster [6]; 1-o-p-cumaroilquínico ácido metil éster [6]; 1-o-cafeilquínico ácido metil éster [6]; 1-o-cafeilquínico ácido etil éster [6]; Ácido 3,5-di-o-cafeoilquínico [6].
1.3 triterpenoides
La investigación sobre los triterpenoides en las manzanas se ha centrado principalmente en la cáscara de la manzana, de la que se han encontrado 24 componentes químicos triterpenoides, principalmente triterpenoides pentacíclicos:Ácido ursóácido[7]; 2− -ácido hidrohidroxiursólico [7]; Ácido urs-12-en-28-oico [7]; 3 − -trans-cinnamoxi-2 − -hidroxiurs-12-en-28-oácido [7]; 3 − -trans-p-cumaroiloxi -2 − -hidroxiurs-12-en-28-oácido [7]; 3 − -cis-p-coumaroyloxy- 2 − -hidroxiurs-12-en-28-oic acid[7]; Ácido maslínico [7]; 2 − -hidroxi3 − -{[(2E) -3-fenil-1-oxo-2-propenil]oxy} -olean-12-en-28-oicacid[7]; 2 − - hidroxi3 − -{[(2Z) -3-fenil-1-oxo-2-propenil]oxy} olean-12-en-28-oic Ácido [7]; 3β-trans-cinnamoyloxy-2α- hidroxyolean-12-en-28-oic Ácido [7]; 3β-trans-p-cou- maroyloxy-2α -hidroxilean-12-en-28-oic Ácido [7]; 3β- cis-p-coumaroyloxy-2α -hidroxi12-en-28-oic Ácido [7]; 3β, 13β -dihidroxiurs-11-en-28-oic ácido [7]; Ácido 2α, 3β, 13β -trihidroxiurs-11-en-28-oico [7]; 3β, 28-di- hidroxi12-urseno [7]; Oleo-12-en-2 α, 3β-diol[8]; Oleo-12-en-3 − -ol (− -amirina)[8]; Oleo-12-en-2 α, 3β, 28-triol[8]; Urs-12-ene-2 α, 3β-diol[8]; Urs-12-ene-3 − -ol[8]; Urs-12-ene-2 α, 3β, 28-triol[8]; 3β-trans-p-cou- maroyloxy-2α, 3β, Ácido 13β -trihidroxy-urs-11-en-28-oico [8]; 3β-cis-p-coumaroyloxy-2α, 3β, 13β -trihidroxiurs-11-en-28-oic acid[8]; Urs-12-en-28-ol [8].
1.4 otros tipos de ingredientes
Además de flavonoides y ácidos fenó, Li Zhi-hua [6] utilizó un método de seguimiento de actividad para aislar cincoDerivados de flavonoidesDe manzanas: CinchonaenIa; RhinchoenIa; Cinchonain Ib; Rincoína; Y Cinchonain Id.
2 actividad farmacológica
Las manzanas contienen una variedad de ingredientes biológicamente activos. Estos principios biológicamente activos determinan las diversas actividades farmacológicas de las manzanas, que son principalmente antioxidante, anti-envejecimiento, anticancerígeno, antibacteriano, hipoglicémico y protector del hígado.
2.1 efectos antioxidantes y antienvejecimiento
Las manzanas contienen una gran cantidad de polifenó.Compuestos. Los compuestos polifenótienen el efecto de eliminar los radicales libres, y los efectos antioxidantes y anti-envejecimiento de las manzanas están relacionados con los compuestos polifenólicos.
Kelly et al. [9] estudiaron los polifenoles totales y la actividad antioxidante de cuatro variedades de manzana y encontraron que el contenido total de polifenoles en la cáscara de la manzana era más alto que en la pulpa de la manzana, y tenía mejor actividad antioxidante.
Bai Xuelian [10] extraídoPolifenoles de manzanaDe orujo de manzana utilizando 10 disolventes y encontró que el rendimiento de extracción de polifenoles era alto para disolventes altamente polares, y el efecto de limpieza sobre los radicales libres DPPH y los radicales libres hidroxilo también era mejor.
2.2 actividad antitumoral
Los flavonoe isoflavonoides en las manzanas tienen fuertes efectos anticancerosos.
Daiki et al. [11] estudiaron el efecto deExtracto de polifenol de manzanaOn the proliferation yinvasion dethe rat ascitis hepatoma cell line AH109A. Los resultados mostraron que el extracto de polifenol de manzana inhila la proliferación e invasión del cáncer de hígado de una manera dependiente de la dosis, reduce significativamente el crecimiento y la metástasis de las ratas con tumores trasplantados, reduce significativamente los niveles séricos de peróxido lipídico de las ratas trasplantadas y reduce los niveles de colesterol sérico de lipode muy baja densidad (VLDL). Los resultados de los experimentos in Vitro vitroe in vivo muestran que los polifenoles de manzana tienen un buen efecto anti-cáncer de hígado. Yang et al. [12] estudiaron el efecto antitumoral de la quercetina en las manzanas y encontraron que la quercetina puede aumentar el efecto anticancerígeno del paclitaxel.
Reagan-Shaw et al. [13] estudiaron el extracto de cáscara de manzana de las manzanas Gala. elExtracto de corteza de manzanaTuvo un efecto inhibiten una variedad de líneas celulares cancerosas y redujo significativamente el crecimiento y la supervivencia clonal de las células de cáncer de próstata humano CWR22Rv1 y DU 145 y de las células de cáncer de mama Mcf-7 y Mcf-7 / Her18.
2.3 efecto antibacteriano
Polifenoles de manzanaTienen una buena actividad antibacteriana contra una variedad de bacterias, incluyendo Staphylococcus aureus, agrobacteria, Bacillus cereus, Bacillus subtilis SHL45, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens SHL5, Pseudomonas fluorescens SHL7, Bacillus subtilis, etc.
Fattouch et al. [14] informaron que los compuestos fenólicos de manzana pueden inhibir eficazmente el crecimiento de Staphylococcus aureus, agrobacteria y Bacillus cereus.
Sun Aidong et al. [15] usaron el método de la copa Oxford para estudiar el efecto antibacteriano deExtracto de polifenol de manzana. Los resultados mostraron que el extracto de polifenol de manzana tenía un fuerte efecto inhibitorio sobre las bacterias, y su concentración mínima inhibit(MIC) para bacterias de prueba como baci, Escherichia coli y Pseudomonas fue de 0,1%. La actividad antibacteriana del extracto de polifenol de manzana tiene una buena estabilidad térmica, y su efecto antibacteriano es mejor bajo condiciones ambientales de pH = 5-6 y menos de 0,3 mol/L de sal inorgánica.
Sun Aidong et al. [16] también usaron el método de perforación de placas de doble capa para estudiar el efecto inhibitde los polifenoles de manzana en diferentes concentraciones de masa (2 g/L, 6 g/L, 10 g/L) en 6 bacterias, 3 levaduras y 3 moldes. Para las cepas de ensayo seleccionadas, 0,3 g/L, 0,4 g/L, 0,5 g/L, 0,6 g/L, 0,7 g/L, 0,8 g/L, 1,0 g/L y 2,0 g/L. Se probó la concentración inhibitmás baja dentro del rango de concentración probado. Los resultados mostraron que las concentraciones mínimas inhibitdePolifenoles de manzana en la pruebaLas cepas de Bacillus subtilis SHL45, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens SHL5, Pseudomonas fluorescens SHL7, Bacillus subtilis y Staphylococcus aureus fueron 0,6 g/L, 0,7 g/L, 0,6 g/L, 0,6 g/L, 0,6 g/L, 0,8 g/L y 0,5 g/L, respectivamente, y tuvieron un efecto inhibitorio significativo en las seis cepas de ensayo.
Hao Shaoli et al. [17] usaron el método del disco de papel de filtro para estudiar la actividad antibacteriana de los polifenoles de manzana. Los resultados mostraron que los polifenoles del orujo de manzana tenían un fuerte efecto inhibitorio sobre las bacterias, pero no tenían un efecto inhibitsignificativo sobre los moldes de prueba y las levaduras. Este resultado es consistente con los resultados de Sun Aidong et al.
Liao Chunli et al. [18] usaron el método del disco de papel de filtro para estudiar laActividad antibacteriana de los polifenoles de manzana. Los resultados mostraron que los polifenoles de manzana tenían un efecto inhibitorio significativo en tres cepas de ensayo de Escherichia coli, Staphylococcus aureus y Bacillus subtilis, y las concentraciones inhibitmás bajas en el rango de concentración de ensayo fueron 0,6 g/L, 0,7 g/L y 0,8 g/L, respectivamente. Este resultado demuestra además que los polifenoles de manzana tienen una buena actividad antibacteriana.
2.4 efecto hipoglic
Varias sustancias activasExtractos de manzanaComo la pectina, tienen buena actividad hipoglic.
Adyanthaya et al. [19] informaron que los polifenoles de manzana pueden regular la glucosa sanguínea postprandial al inhibir la actividad de glucosidasa. La pectina, que se encuentra principalmente en las ramas de manzana, las hojas y la cáscara, tiene un buen efecto hipoglicémico. La pectinina se une al co-transporte de glucosa y Na+ e inhila la expresión del gen transportador de glucosa Glut2, reduciendo así los niveles de glucosa en sangre [20].
Li Zhihua [6] utilizó un método de seguimiento de actividad para determinar el sitio activo deExtracto de polifenol de manzanaMediante el ensayo de un modelo de ratón diabético, del que se aislaron 25 compuestos. Los compuestos aislados fueron probados para la proliferación de células de los islotes, y se encontró que los compuestos tenían un efecto sobre la proliferación de células de los islotes, con ácido cumári, 1-o-caffeoylquinic acid methyl Ester, 3-hidroxiquercetina, 3-hidroxiquercetin-2-xilosilglucoside, quercetin-2-xilosilgalactósido, corteza de raíz tiene un efecto proliferativo en las células de los islotes, y 3-hidroxiraíz bark-2-xilosyl glucoside y raíz bark-2-xilosyl galactósido tienen un efecto proliferativo más fuerte en las células de los islotes.
Efecto hepatoprotector
Li Yan [21] estudió el efecto hepatoprotector de los polifenoles de manzana usando varios modelos químicos de lesión hepática. Los resultados mostraron que a dosis de 200 mg/kg, 400 mg/kg y 800 mg/kg,Polifenoles de manzanaMejoró significativamente los cambios patológicos en el tejido hepático causados por CCl4, d-galactosamina, etanol y cisplatino. Los polifenoles de manzana a una dosis de 800 mg/kg aumentaron significativamente el peso relativo del hígado y el índice del bazo de los ratones sometidos a hepatectomía parcial, mientras que una dosis de 400 mg/kg aumentó significativamente el peso relativo del hígado. Tanto 400 mg/kg y 800 mg/kg aumentaron significativamente la secreción biliar de ratones normales. Esto indica que los polifenoles de manzana tienen un efecto protector significativo en varios modelos de daño hepático y tienen un efecto colerético. El mecanismo de su efecto hepatoprotector puede estar relacionado con la eliminación de radicales libres, inhibide la peroxidlipí, mejorando el organismo#39;s capacidad antioxidante, promoviendo la reparación y regeneración de las células del hígado, y la protección de la función de las membranas de las células del hígado y las mitocondrias.
Algunos estudios han mostrado [22] que los polisacáridos totales de manzana y los flavonototales también tienen un efecto protector sobre el daño hepático en ratones.
2.6 efecto protector Cardiovascular
Estudios han demostrado que la combinación de flavonoides y nitratos puede aumentar la producción de óxido nítrico en el estómago, pero su efecto combinado en el sistema circulatorio aún no está claro. Por lo tanto, Bondonno et al. [23] estudiaron los efectos independientes y aditivos de las manzanas ricas en flavonoides y las espinacas ricas en nitratos sobre las concentraciones de óxido nítrico, la función endotelial y la presión arterial. Los resultados mostraron que elCombinación de manzana y espinacaNo tuvo efecto aditivo o sinérgico sobre los niveles de óxido nítrico, la función endotelial y la presión arterial. Las manzanas ricas en flavonoy las espinricas en nitratos pueden aumentar de forma independiente los niveles de óxido nítrico, mejorar la función de las células endoteliy reducir significativamente la presión arterial. Esto indica que las manzanas tienen un cierto efecto protector cardiovascular.
Otros efectos
El extracto de manzana también tiene efectos antigripales y promotores del plomo [24-25].
Li Runfeng et al. [24] usaron un modelo de daño celular (ECP) causado por la infección por el virus de la influenza a de células de riñón de perro (MDCK) para evaluar el efecto inhibitde los polifenoles de manzana sobre la replicación del virus de la influenza in vitro e in vivo. Los resultados mostraron que los polifenoles de manzana tienen un efecto antigripal significativo in vitro e in vivo.
Ai Zhi-lu et al. [25] usaron un modelo de ratón contaminado con plomo para estudiar el efecto promotor del plomo de los polifenoles de manzana. Los resultados mostraron que después de tratar con ratones contaminados con plomoPolifenoles de manzanaEl plomo en sangre y el contenido de plomo en el fémur y el hígado fueron significativamente más bajos que en el grupo de control positivo, mientras que el plomo urinfue significativamente más alto que en el grupo de control positivo. Esto indica que los polifenoles de manzana tienen un buen efecto promotor del plomo.
3 resultados de estudios de cambio dinámico
El contenido de sustancias bioactivas varía de acuerdo con la variedad de manzana, las diferentes partes de la misma variedad, y el proceso de crecimiento de la manzana. Algunos estudios han demostrado que las sustancias fenóen la cáscara son más altas que en la pulpa, y el 46% de los polifenoles de manzana se encuentran en la cáscara. Los principales polifenoles en las manzanas maduras sonProantocianidinas y ácidos clorogénicosMientras que las manzanas inmaduras contienen más dihidrochalconas y flavonol. La síntesis de proantocianidinas en las manzanas sigue aumentando a lo largo del período de crecimiento y desarrollo. La síntesis de muchos polifenoles comienza 40 días después de la floración, y el contenido de flavonoides muestra una tendencia a la baja significativa dentro de un rango de alrededor de 35 a 100 días después de la flor[2].
Zhao Yanmin et al. [26] estudiaron los cambios en el contenido deRutin yquercetin (en inglés)En ramas y hojas de manzana. Se encontró que tanto las ramas de manzana como las hojas contienen rutina, pero las características de los cambios son diferentes: las hojas de manzana contienen quercetina, mientras que las ramas de manzana no fueron detectadas.
4 conclusión
En la actualidad, la investigación sobre los principios activos enExtracto de manzana en polvoSe centra principalmente en la cáscara, hojas, raíces, ramas y carne, con relativamente poca investigación sobre la composición química de las flores de manzana. La composición química de las flores de manzana está dominada por flavono. Nuestro grupo de investigación estudió previamente la composición química de las flores de manzana y aisló e identificó nueve compuestos: piracanósido, kaempferol, kaempferol-7-o- - -D-glucopyranoside, kaempferol-3-o- - -D-glucopyranoside, kaempferol-3-o- - - -L-arabinopyranosiduronic acid. El contenido de glucósido de la corteza de la raíz, astragliósido y afzelin en las flores de manzana se determinó simultáneamente utilizando microextracción líquida iónica con cromatolíquida de alta eficiencia. Después de la adición de líquido iónico, la tasa total de extracción de glucósido de la corteza de la raíz, astragliósido y afzelin en las flores de manzana puede alcanzar el 25,4%. Se estudió el efecto del extracto de flor de manzana sobre la actividad de la tirosinasa, y se encontró que el extracto metanmetande de flor de manzana tenía un cierto efecto activante sobre la tirosinasa, mientras que el extracto líquido iónico metantenía un cierto efecto inhibitsobre la tirosinasa [27].
Yin Yizhen et al. [28] usaron cromatolíquida de alto rendimiento para estudiar las huellas digitales de las flores de manzana de diferentes orígenes e identificaron 12 picos comunes. Comparando con la sustancia de referencia se identificaron tres picos: quercetina, kaempferol y kaempferol.
Los estudios dinámicos en las flores de manzana se han centrado principalmente en los cambios dinámicos enaminoácidoNo hay reportes sobre la investigación de metabolisecundarios en las flores de manzana. Las flores de manzana tienen una composición química similar a la de la fruta, y también se pueden utilizar como té de flores, por lo que la investigación sobre las flores de manzana se puede aumentar para enriquecer el estudio de las manzanas, con vistas a hacer un uso más completo de los recursos de manzana.
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