Estudio sobre el ingrediente activo en el extracto de Luo Han Guo

Luo Han fruit is the dried fruit of the Momordica grosvenorii Swingle plant in the Cucurbitaceae family [1]. The currently cultivated varieties are Longtan fruit, Lajiang fruit, Dongguahan, yQingpi fruit [2]. Luohan fruit is cool in nature, sweet in taste, non-toxic, and enters the lung and large intestine meridians. It is one of the common ingredients used to make herbal tea in southern China. According to Liu Jing [3], Luo Han Guo contains active ingredients such as sweeteners, polyphenols, total sugars, polysaccharides, amino acids, alkaloids, etc., and has physiological activities such as relieving coughs, relieving phlegm, relieving spasms, anti-oxidation, protecting the liver, enhancing immunity, inhibiting bacteria, and anti-cancer. The physiological active ingredients, health-promoting functions, and extraction and determination of the main physiological active ingredients of Luo Han Guo are summarized as follows. 

1 principio activo fisiológico

1.1 triterpenoides

Triterpenoids are substances composed of several isoprene units connected end to end after the hydroxyl groups have been removed. They are found in legumes, araliaceae, campanulaceae, polygonaceae, cucurbitaceae and other plants. Since Lee isolated the triterpenoid sweetener from the fruit of the monk fruit in 1975, eleven types of cucurbitane triterpenoid glycosides have been isolated and identified from the fruit of Luo Han Guo. Luo Han Guo glycoside V, which accounts for about 0.5% of the dried fruit, is the main component of the dried fruit of Luo Han Guo [4].

1.2 flavonoides

Los flavonoides se refieren a los compuestos con un núcleo de 2-fenilcromenona, que se considera que tienen una función nutricional en las reacciones biológicas y que una vez fueron llamados "vitamina B". Los flavonoides en Luo Han Guo incluyen Luo Han Guo Flavone, Kaempferol-3,7-O- - - -L-rhamnoside [5], Kaempferol 7-O- - - -L-rhamnoside, Kaempferol, etc. [6]. Según la literatura [7], las flores femeninas y masculinas de Luohanguo contienen glucósidos de flavonoides y glucóside de kaempferol, con un contenido de 1,05% y 0,49%, respectivamente, y no contienen quercetina.

1.3 lignanos

Los lignanos son una clase de compuestos naturales formados por la polimeride dos moléculas de un derivado fenilpropanoide (es decir, C6-C3 monómeros) y son un tipo de fitoestrógeno. Liao Riquan et al. aislmagnolol de Luohanguo, que, además de tener una fuerte actividad en la eliminación de radicales libres de oxígeno, también tiene un efecto protector contra la isquemia cerebral y suprime significativamente la respuesta de retirada a la morfina en ratas [8-9]. Li Jun et al. aislaron ácido vanílico a partir del extracto de cloroformobtenido por extracción con etanol al 75%, que puede ser utilizado en la síntesis de especias o medicamentos [10].

1.4 compuestos de furano

Los compuestos furanos son compuestos heterocíclicos utilizados como intermediarios en la síntesis de fármacos furanos [11]. Liao Riquan et al. aislaron el éter de bis[5-formylfurfuryl] y el ácido 5-hidroximetilfurfuroico de Luo Han Guo, entre los cuales el éter de bis[5-formylfurfuryl] no solo tiene un efecto inhibitorio sobre hongos, sino que también tiene efectos antivirales y antioxidantes [12].

1.5 compuestos de carbohidratos

Los polisacáridos se encuentran ampliamente en plantas, animales y tejidos microbianos, y tienen una variedad de funciones importantes. Según la literatura [13] y [14], los residuos monosacáridos en el polisacárido monomérico SGPS1 de Luo Han Guo existen en forma de anillos de pirano y furano, y su composición monosacáridos es glucosa, galactosa, xilosa, arabinosa, rinosa y ácido glucurónico. Los residuos de monosacárido en SGPS2 existen en la forma de anillos de − -pirano, y su composición de monosacárido es ranosa y ácido glucurónico.

1.6 compuestos de ácidos grasos

El aceite de semillas de Luohanguo contiene ácido linoleico, ácido oleico, ácido palmítico, ácido esteári, ácido palmitoleico, ácido mirístico, ácido láurico y ácido decanoico [15]. Según la literatura [16], el aceite de semillas de Luohanguo contiene nueve ácidos grasos, cuyos principales componentes son el ácido linoleico (47,2%) y el ácido linolénico (24,53%). Los ácidos grasos insaturados representan el 82,56%, y los ácidos grasos poliinsaturados representan el 71,73% de la composición total de ácidos grasos.

2 efectos farmacológicos de Luo han Guo

2.1 efecto antioxidante

La investigación de Deng Qili y otros ha demostrado que los flavonoen las hojas de la fruta monje puede mejorar el cuerpo#39;s capacidad antioxidante y retrasar la aparición dela fatiga al ejercicio. El mecanismo es que después de tomar los flavonode la hoja del fruto monje, las ratas modelo estudifueron capaces de mejorar su capacidad cuadriceps Na + / K + -atpasa, Ca2 + / Mn2 + -atpasa y total ATPasa después de nadar hasta el agotamiento, manteniendo así la presión osmótica y el equilibrio potencial transmembrana dentro y fuera de la membrana celular, manteniendo la homeostasis de Ca2 + / Mn2 + dentro y fuera de la célula, y manteniendo un suministro de energía relativamente alto [17].

2.2 efecto antibacteriano

Lin Yanwen et al. utilizaron el método de decocción de agua, el método de extracción de etanol, y el método de molido de adición de agua para preparar la solución cruda de Luo Han Guo, estudiaron los efectos de los tres tipos de solución crude Luo Han Guo en el crecimiento y la preservación de la vitalidad de Lactobacillus plantarum, Bifidobacterium longum y Streptococcus thermophilus, que están estrechamente relacionados con los seres humanos [18]. Los resultados mostraron que la solución de Luo Han Guo en bruto preparada por el método de decocción con agua tenía el mejor efecto promotor del crecimiento sobre los tres tipos de bacterias del ácido lác, seguido por el método de extracción de etanol, y el peor fue el método de molienda con agua [19].

2.3 efectos hipolipemiantes y hipoglucemia

Zhao Yan's research results show that Luo Han Guo concentrated juice and Luo Han Guo sweeedul(en inglés) have lipid-lowering effects, such as lowering total serum cholesterol, lowering triglycerides, and raising high-density lipoprotein cholesterol [20-21].

2.4 efectos potenciadores del sistema inmunitario y antifatiga

Otros estudios Han demostrado que los edulcorantes Luo Han Guo pueden aumentar el porcentaje de ácido de la sangre periférica acetato de naftilamida linfopositivos yla tasa de formación de roseta E [22]; Puede mejorar significativamente la función inmune celular de CTX ratones inmunosuprimidos, lo que sugiere que los edulcorantes Luo Han Guo tienen un efecto regulador sobre la función inmune del ratón, y el mecanismo específico de acción debe ser estudiado [23-25].

3 extracción y determinación de compuestos triterpenoides en Luo Han Guo

The main chemical component in the fruit of Luo Han Guo is Mogroside V. Most of these substances are strong sweeteners and slightly sweet substances. Ripe Luo Han Guo is rich in Luo Han Guo sweeteners, of which Luo Han Guo glycoside V is the main sweet component in the fruit, with a high content of sweetness (256 to 344 times the sweetness of sucrose). Luohan fruit glycoside is a triterpene glycoside, and the extraction and determination methods of triterpenoids in Luohan fruit are summarized as follows.

3.1 método de extracción

En cuanto a la velocidad de extracción, se seleccionarán el método de microondas y el método de reflujo caliente. Desde la perspectiva de los equipos e instrumentos de extracción, debe seleccionarse el método del disolvente o el método de extracción por aplicación de disolvente. Desde el punto de vista de la protección del medio ambiente y la conservación de la energía, debe seleccionarse la tecnología de extracción por flash y la mejora ultrasónica.

3.2 método de determinación

La sensibilidad de la espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier y los métodos de cromatolíquida de alto rendimiento para la determinación de triterpenoides en Luohanguo es relativamente alta, mientras que la colorimetría del perclorato de vanilina no requiere instrumentos y equipos especiales, y el método de escaneo de capa delgada es más rápido. El método de medición se puede seleccionar según las condiciones y requisitos reales.

4 conclusión

In recent years, there has been a lot of research on Luo Han Guo at home and abroad, mainly focusing on the research of the non-sugar sweet substances cucurbitane triterpenoid compounds. Further research is needed on other issues related to Luo Han Guo, such as the fact that Luo Han Guo flavonoids can improve the activity of the rat quadriceps femoris Na + / K + -ATPase, Ca2 + / Mg2 + -ATPase and total ATPase after swimming to exhaustion, but the mechanism needs to be studied in depth. At present, the research on the biological activity of Luo Han Guo extract is not in-depth enough, and there is a lack of reports on research at the cellular and molecular levels. This will be the focus of future research. For example, Luo Han Guo Sweet glycosides (en inglés)Tienen un efecto inhibitorio sobre la proliferación de células estrelladas hepáticas HSC-T6 y la fibrosis hepática, pero el mecanismo de acción necesita ser explorado más a fondo.

Referencias:

[1] Comisión nacional de farmacopea. Pharmacopoeia of the People& (en inglés)#39;s República de China [s]. Beijing: Chemical Industry Press, 2005.

[2] Zhou X X. composición química y desarrollo y aplicación de Luo Han Guo [J]. Medicina China, 2003, 21 (9): 1482-1483.

[3] Liu J, Rong Y H, Wang Z Y, et al. Extracción continua y separación de componentes efectivos de Luo Han Guo [J]. Medicina tradicional China, 2010, 33 (4): 629-632.

[4] Lee C H. Intense sweecorfrom Lo Hao Huo (Momordica grosvenorii) [J]. Experimentia, 1975 (31): 533.

[5] Si Jianyong, Chen Dihua, Chang Qi, et al. Separación y determinación estructural de glucósidos de flavonoides en Luo Han Guo [J]. Acta farmacéutica sínica, 1994, 29(2): 158.

[6] Liao Riquan, Li Jun, Huang Xishan, et al. Estudio sobre la composición química de Luo Han Guo [J]. Acta Botanica Boreali-Occidentalia Sinica, 2008, 28(6) : 1250.

[7] Tan Hongsheng, Ma Junfei, Chen Quanbin. Determinación de quercetina y kaempferol en las flores de Luo Han Guo [J]. Guangxi Science, 2012, 19(1) : 69-70.

[8] Wang Jing, Jiang Ronggao, Chen Huifen. Progreso de la investigación sobre magnolol y los efectos farmacológicos de magnolol [J]. Chinese Herbal Medicine, 2005, 36(10): 1591-1594.

[9] Liu Keyun, Dong Zhi, Zhu Yi. Estado actual de la investigación farmacológica sobre magnolol y honokiol [J]. Chinese Herbal Medicine, 2006, 28(5): 716-718.

[10] Li J, Huang X, Zhang Y, et al. Investigación sobre la composición química de Luo Han Guo [J]. Chinese Journal of Traditional Chinese Medicine, 2007, 32(6): 548-549.

[11] Huang Q. zoozoozoomicrobiología [M]. Beijing: China Agricultural Press, 2005.

[12] Yu Fan, Wen Ren. Síntesis del éter bis(5-formilfurfurilo) del principio activo natural [J]. Chinese Journal of Medicinal Chemistry, 2002, 12(5): 285-286.

[13] Li Jun, Zhang Yanjun, Huang Xishan, et al. Análisis de IR y CNMR de dos tipos de polisacáridos de Luo Han Guo [J]. Chemical World, 2007(2) : 81-82.

[14] Li Jun, Chen Haiyan, Deng Shengfeng, et al. Separación y purificación del polisacárido y análisis de Luo Han Guo [J]. Chemical World, 2005 (5) : 277-280.

[15] Consejo Editorial de Zhonghua Ben Cao, administración estatal de medicina tradicional China. Zhonghua Ben Cao (vol. 14) [M]. Shanghai: Shanghai Science and Technology Press, 1999: 567.

[16] Wang Haibo, Li Changbao, Wu Xuehui, et al. Metodología de superficie de respuesta para optimizar el proceso de extracción del aceite de semilla de Luo Han Guo y análisis de la composición de ácidos grasos [J]. Diario chino de cereales, aceites y alimentos, 2013, 28(7): 46-49.

[17] Deng Qilei, Chen Mei, Mo Weibin, et al. Efectos de los flavonoides Luo Han Guo y el entrenamiento de natación sobre el metabolismo de la ATPasa del tejido del cuadriceps femoral en ratas agotadas [J]. Chinese Journal of Experimental Pharmacology, 2013, 19(5): 181-185.

[18] Lin Yanwen, Chen Xiaoyun. Efectos de Luo Han Guo sobre el crecimiento y la conservación de las bacterias del ácido lác[J]. Ciencia y tecnología de los alimentos, 2007(4): 150-153.

[19] Lin Yanwen. Investigación sobre la aplicación de Luo Han Guo en bacterias de ácido lácen alimentos fermentados [J]. Ciencia y tecnología de la industria alimentaria, 2008, 29(1): 220-224.

[20] Zhao Yan. Estudio Experimental sobre las propiedades cariostáticas del jugo concentrado de Luo Han Guo y los glucósidos dulces de Luo Han Guo [J]. Food Research and Development, 2010, 31 (2): 87-90.

[21]Vishnu Prasad C N, Suma Mohan l. Kaempferitrin inhib- su GLUT4 translocación and  Glucosa en glucosa (glucosa glucosa en glucosa uptake En 3T3-L1 Adipocitos [J]. Biochem y Biophy Res Comm, 2009, 380: 39-43.

[22]Wang Q, Wang K, Dai S, et al. Regulación de la función inmune celular por edulcorantes de Luo Han Guo en ratones [J]. Medicina tradicional China, 2001, 24 (11): 811-812

[23] Zhang Xiaoduo, Liu Daduo. Efecto antifatiga del extracto de Luo Han Guo en ratones fatigados por el ejercicio [J]. Revista de la universidad de Jilin (ciencias médicas), 2013, 39 (3): 494-497.

[24] Xia Xing, Zhong Zhenguo, Xiao Yingmei, et al. Efecto anti-apoptótico de Luo Han Guo Sweet saponin en células PC12 con daño oxidativo [J]. Chinese Journal of Hospital Pharmacy, 2013, 33 (10): 786-789.

[25] Tang Chunli, Li Zhenhong, Zhu Zhiren, et al. Caracterización e investigación de la actividad de un complejo monomérico de luo han Guo flavonoid Ca [J]. Journal of Anhui Medical University, 2012, 47(12): 1427-1431.

[26] Kang KJ, Zhou DP, Luo R, et al. Un nuevo proceso para la extracción de la sustancia bioactiva glucósido V [J] de la fruta de monje de alta pureza. Tecnología y desarrollo empresarial, 2012, (8): 16-18.

[27] Liang Ying, Zhu Zhiren, Pan Yingming, et al. Extracción y actividad de eliminación de radicales libres de kaempferol-3,7-O- - -L-rhamnoside de las hojas de Luo Han Guo [J]. Food and fermentación Industry, 2010, 36(10): 196-198.

[28] Li Qian, Rao Liqun, Wang Fuheng, et al. Optimización de las condiciones de extracción para loganin V [J]. Food and Machinery, 2011, 27(4): 48-50.

[29] Li Haibin. Extracción por microondas de loganin [J]. Food Science, 2007, 28(3): 143-147.

[30] Yang Zujin, Zhong Li, Xie Xiaoxia, et al. Estudio sobre el proceso de extracción mejorada de la saponina de Luo Han Guo por ultrasonido [J]. Medicina tradicional China, 2007, 30 (8): 1019-1021.

[31] Liu Zhao, Rong Yonghai, Wang Zhibin, et al. Extracción de glucóside dulce de Luo Han Guo mediante tecnología de extracción flash [J]. Investigación y desarrollo de productos naturales, 2011 (23): 561-564.

[32] Su Xiaojian, Huang Lijie, Huang Zekeng, et al. Investigación sobre el proceso de separación de membrana de Luo Han Guo proteasa y glucósidulce [J]. Ciencia y tecnología de los alimentos, 2008 (6): 155-157. [33]Zhang YZ, Qi XY, Chen WJ, et al. Estudio sobre el análisis de los principales componentes de la saponina en Luo Han Guo mediante cromatolíquida de alta performance. Food Science, 2006, 27 (7): 224-227.

[34]Li HB, Wang Y, Li JF, et al. Determinación del contenido de saponinas triterpénicas en Luo Han Guo [J]. Espectroscopia y análisis Instrumental, 2005 (10): 43-47.

[35] Liang Chengqin, Su Xiaojian, Liu Weibing, et al. Estudio sobre la determinación del contenido de glucósido (V) de Luo Han Guo mediante el método de exploración de capas finas [J]. Industria de bebidas, 2005, 8 (4) : 44-46.

[36] Zheng Juanmei, Li Wugang, Mao Xiaoli, et al. Determinación del contenido total de loganina por espectroscopia infrarroja de Fourier [J]. Guangxi Science, 2011, 18 (4) : 355 - 358.