Study on Black Rice Anthocyanin (en inglés)

Antocianina de arroz negro (antocianina) es un compuesto de flavonoides polifenolesQue es un glucósido formado por la combinación de antocianidina y diversos azúcares a través de enlaces glicosídicos. Se encuentra en la savia celular de la fruta, taly órganos de las hojas de arroz negro [1-2]. Guo Honghui et al. [3] encontraron en su investigación que los pigmentos de antocianina se acumulen en la capa de la semilla durante el proceso de maduración del arroz negro, dando al arroz integral un color rojo marrón, rojo púrpura, negro púrpura o incluso negro. Zeng Gui et al. [4] encontraron que además de dar a las plantas colores ricos, las antocianinas también tienen funciones fisiológicas como anti-oxid, anti-inflamación, disminución de los lípidos sanguíneos e inhibidel crecimiento tumoral. Al mismo tiempo, las antocianinas, como pigmento natural relativamente seguro, también muestran amplias perspectivas de aplicación en la industria alimentaria.

Zhong Yan et al. [5] creen que lo fisiológicoBeneficios para la salud del arroz negroSe relacionan principalmente con el pigmento de antocianina de arroz negro que es abundante en el arroz negro. Como la seguridad de los pigmentos sintéticos comúnmente utilizados en la industria de procesamiento de alimentos es una preocupación creciente, el desarrollo y la investigación de pigmentos naturales se ha convertido en un punto caliente en el campo de la investigación de alimentos. Con el aumento de los alimentos negros y la producción industrial y aplicación de pigmentos de antocianina de arroz negro, la demanda de antocianina de arroz negro en la industria alimentaria está aumentando. Por lo tanto, es necesario llevar a cabo investigaciones sobre el análisis de la composición de los tipos de antocianinas en diferentes arroznegro, la investigación farmacológica de las antocianinas, y la tecnología de producción industrial y la estabilidad de las antocianinas de arroz negro. Este artículo ofrece una revisión de la investigación sobre antocianinas de arroz negro en China en los últimos años.

1 investigación sobre la composición de antocianinas de arroz negro

La antocianina de arroz negro es un compuesto glucósido formado por antocianinas que se unen a varios monosacáridosEn estado natural, y generalmente coexisten varias antocianinas [6]. Zhong Liyu et al. [7] usaron el talcompleto negro 91-53 provisto por la Academia de ciencias agrícolas de Shanghai como material, y usaron cromatode papel, escaneo ultravioleta visible y cromatode gases métodos combinados para identificar la estructura molecular de los pigmentos de arroz negro. Los resultados mostraron que el pigmento de arroz negro está compuesto por cinco compuestos, y dos de ellos han sido identificados como ciandin-3-ruidosidos y peonidin-3-arabinosidos. Su Jin et al. [8] usaron arroz integral de dos variedades de arroz negro, Yanwhei y Yanwuzi, e identificaron antocianina-3-glucosa y antocianin3-rhamnosyl glucosa como los componentes del pigmento a través de la separación e identificación de componentes. Xia Xiaodong et al. [9] usaron cromatolíquida de alto rendimiento para determinar la composición y contenido de antocianina en el extracto de salvado de arroz negro. Los resultados mostraron que el contenido de cianidin-3-glucósido y peonidin-3-glucósido en el extracto de arroz negro fue de 25,7% y 1,7%, respectivamente.

Zhang et al. [10] realizadoAnálisis estructural del extracto de arroz negro, que mostró que el extracto de arroz negro contiene cuatro compuestos de antocianinas, a saber, Malvina, geranin-3.5-diglucoside, centaureidin-3-glucósido y centaureidin-3, 5-diglucoside. Basado en el análisis de las propiedades físicas y químicas de los pigmentos de arroz negro, se infique los pigmentos de arroz negro (glucósidos) están dominados por antocianinas y cianidina.

Zhang Fudi et al. [11] demostró que la estructura básica deLos glucóside de antociande de arroz negro son similares a los de cianidin-3-glucósido y cianidin-3-rutosido.Wang Qing et al. [12] utilizaron la eluisocrática en fase reversa de cromatografía líquida de alto rendimiento para analizar las antocianinas en el salvado de arroz negro y la conversión metabólica de estos pigmentos en el cuerpo humano. Los resultados mostraron que el contenido total de antocianinas en el salvado de arroz negro era de aproximadamente 2,31%, de los cuales la cian3-glucósido representaba el 1,87% y la peonidin-3-glucósido el 0,44%. Kong Lingyao et al. [13] utilizaron la cromatografía líquida de masas (LC-MS) y la detección electroquímica capilar (CE-ED) para analizar cualitlos pigmentos de arroz negro, y los resultados mostraron que los componentes de los pigmentos de arroz negro eran, respectivamente, cianidin3-glucósido y peonidin-3-glucósido. Park et al. [14] usaron cromatolíquida de alto rendimiento y espectrofotometría ultravioleta visible para analizar cualitativa y cuantitextractos de antocianina.

Los resultados mostraron que las antocianinas de arroz negro incluyen cianidin3-glucoside, antocianin-3-glucoside, malvin-3-glucoside, pelargonidin-3-glucoside y delphinidin-3-glucoside. De estos, el contenido de azul de maíz 3-glucósido es de aproximadamente 95%, y el contenido de ciandina 3-glucósido es de aproximadamente 5%. Mikihle-mori et al. [15] usaron detección de matriz de fotodiodos de cromatolíquida de alto rendimiento (HPLC-PDA) y espectrode masas por electropulveripara investigar la composición y estabilidad térmica de pigmentos de arroz negro. Los resultados mostraron que los principales componentes deLos pigde de antocianina de arroz negro eran cian3-glucósido (572.47 μg/g, 91.13%)(29.78 g/g, (4,74%). Konishi [16] usó una solución de ácido trifluoroacético al 3% para extraer antocianinas del arroz negro morado. La electroforesis capilar mostró que había una antocianina en el extracto de arroz negro púrpura, que se determinó que era cianidin-3-glucósido después de la purificación por cromatode columna.

En resumen, los componentes de laExtractos pigmentos de arroz negroLa cáscara de arroz negro o paja de arroz negro son: cianidin-3-glucósido, cianidin-3, 5-diglucósido, cianidin-3-rucoside, peonidin-3-glucósido, peeoniflorina-3-arabinoside, pelargonidin-3, 5-diglucósido, Malvina, malvin-3-galactósido, etc. Hay 8 tipos en total. Debido a las diferencias en las variedades de arroz negro, los métodos de procesamiento del material y los propósitos de extracción, el contenido de antocianina de los extractos de arroz negro en el mercado también varía. En la actualidad, hay muy pocos informes de investigación sobre el análisis y la comparación de los componentes de antocianina en diferentes variedades de arroz negro.

2 pharmacoresearch on Black Rice Anthocyanin (en inglés)

El componente principalExtracto de arroz negroEs el compuesto flavonoide antocianina, que tiene una variedad de funciones fisiológicas [6]. Hu Qiulin [17] utilizó el pigmento de arroz negro purificado como material y llevó a cabo un experimento de nutrición animal con ratones. Los resultados mostraron que el extracto de arroz negro puede mejorar sus habilidades anti-fatiga y anti-hipoxia. Xia Xiaodong et al. [18] estudiaron el efecto del extracto de antocianina de arroz negro en placas ateroscleróticas avanzadas en ratones con deficiencia genética de ApoE. Los resultados mostraron que el extracto de antociande de arroz negro puede reducir significativamente los niveles de colesterol total, triglictotales y colesterol de lipoproteínas de baja densidad en suero de ratón, al tiempo que reduce el área de la placa en la arteria sin nombre y el contenido de metaloproteinasa de la matriz en la placa. Esto indica que el extracto de antocianina de arroz negro puede inhibir el desarrollo de placas ateroscleróticas avanzadas en ratones.

Yang Jingya et al. [19] creen que las antocianinas son flavonocon muy buenos efectos antioxidantes, que pueden inhibieficazmente la infiltración y metástasis de las células cancerosas. Qin Yu et al. [20] observaron la eficacia clínica deCápsulas de extracto de antociande de arroz negroEn el tratamiento de la hiperlipidemia. Los resultados mostraron que las cápsulas de extracto de antocianina de arroz negro tienen un efecto reducde lípidos adyuvsignificativo. Hu Yan et al. [21] estudiaron el efecto del extracto de antocianina de arroz negro en la obesidad inducida por una dieta alta en grasas en ratas. Los resultados mostraron que el extracto de antocianina de arroz negro puede mejorar los indicadores relacionados con la obesidad en ratas inducidas por una dieta alta en grasas.

Hu et al. [22] usaron un modelo in vitro para demostrarloAntocianina extradel arroz negroTiene la misma actividad antioxidante y capacidad de eliminación de radicales libres que una mezcla que contiene proporciones conocidas de 3-glucósido de maíz y 3-glucósido de cian; También puede reducir la citotoxicidad mediante la inhibición de la expresión de óxido nítrico sintasa en los macrófagos de ratón. Este estudio muestra que las antocianinas, que contienen propiedades antioxidantes y antiinflamatorias, tienen un gran potencial para su uso en la formulación de alimentos saludables o alimentos funcionales.

Itani et al. [23] compararon la actividad antioxidante y la diferente distribución de los principios activos en seis variedades de arroz (dos variedades de arroz rojo, dos variedades de arroz purpurnegro y dos variedades de arroz blanco). En comparación con el arroz con cáscara blanca, los extractos de etanol de arroz con cáscara roja y pury negra tenían una mayor capacidad para eliminar aniones superóxidos y radicales libres. La mayoría de estos principios activos se encuentran en el pericarpio y en la capa de la semilla, es decir, en el salvado. El arroz coloreado es mucho más rico en polifenoles que el arroz blanco, y su contenido está correlacionado con su efecto antioxidante. En el arroz rojo y morado, los principales principios activos son taninos y antocianinas, respectivamente. Zhang et al. [24] analizaron la capacidad antioxidante total y la capacidad de eliminar radicales activos de oxígeno del arroz negro y su correlación con el contenido total de flavonoides y antocianinas. Hubo una correlación positiva altamente significativa (P < 0.01) entre la capacidad antioxidante total y la libreCapacidad de eliminación de radicales del arroz negroY el contenido total de flavonoides y antocianinas, lo que indica que el efecto antioxidante del arroz negro está estrechamente relacionado con las sustancias flavonoides y antocianinas que contiene.

Además,Los pigmentos de arroz negro tienen un efecto quelante sobre el hierroCetona, zinc, etc. El consumo Regular de arroz negro o productos de arroz negro puede complementar el hierro y prevenir la anemia por deficiencia de hierro. En la actualidad, la mayoría de los estudios farmacológicos se encuentran en la fase de experimentación con animales. Debido a la compleja composición de los extractos de antocianina de arroz negro, aún no está claro si los efectos farmacológicos se deben a un solo ingrediente o a una combinación de varios ingredientes.

3 extracción y purificación de antocianina de arroz negro

3.1 extracción de antocianina de arroz negro

elExtracción de pigmentos de arroz negroSe ve afectada por muchos factores como el tiempo de extracción, temperatura, relación material-líquido, solvente, pH, etc. Wang Yinding et al. [25] conducted an orthogonal experiment on the factors affecting the extraction of black rice pigments and obtained the optimal combination of conditions as extraction temperature 40 °C, extraction time 1 h, material ratio 1:50, and extraction agent 50% ethanol solution. Liu Jinglan et al. [26] estudiaron el método de extracción del pigmento de arroz negro y los efectos de factores como la acidez, la temperatura y la luz sobre su estabilidad. The results showed that at around 65 °C, the higher the acidity and the longer the soaking time, the greater the extraction yield. El pigmento fue extraído dos veces con solución de ácido clorhídrico de 0,05 mol/L para obtener un gel pigmentcon una tasa de extracción de aproximadamente 5,0%.

Liu Feng et al. [27] añadieron arroz negro a un tanque de extracción y le permitieron permanecer de pie y sumergirse en agua a 20-40 °C; Una solución de etanol se añadió por separado y se calenta a 40-50 °C; La mezcla fue extrapor circulación, concentrada por destilación al vacío, y secado en aerosol para obtener un producto de antocianina en polvo. Zhao Quan et al. [28] utilizaron arroz negro como materia prima y llevaron a cabo experimentos de un solo factor y experimentos ortogonales para determinar las condiciones óptimas de extracción. Los resultados mostraron que las mejores condiciones de extracción fueron una solución de etanol al 75%, una relación líquido-material de 1:8, una temperatura de 30 °C y un tiempo de 30 minTasa de extracción de antocianina de arroz negroPodría alcanzar el 94,40%. Zhang Mingwei et al. [29] utilizaron las condiciones óptimas de proceso de 60% de solución de etanol, una relación material-líquido de 1:4, una temperatura de 60 °C, y un tiempo de 4 h. Bajo estas condiciones, el primer rendimiento de extracción fue 71,4%, el segundo rendimiento de extracción fue 13,63%, y el total de las dos extracciones fue superior al 85%.

Huang Lisha et al. [30] usadoEtanol-agua como solvente para extraer pigmentos de arroz negroDe paja de arroz negro. Los resultados mostraron que a pH 2,70 °C, 60 min y 60% de solución de etanol, la extracción fue la más efectiva, con una tasa de extracción de 31,59%. Zeng et al. [4] utilizaron arroz negro como materia prima y estudiaron los factores que afectan la tasa de extracción de los pigmentos de arroz negro (tipo, concentración, temperatura, valor de pH, tiempo, etc del agente de extracción). Los resultados mostraron que la mayor tasa de extracción se obtuvo con una solución de etanol al 70% (pH 2) a 70 °C durante 90 min cada vez. Zhang Fudi et al. [11] estudiaron los pasos del proceso para preparar el pigmento de arroz negro a partir del arroz negro dietético. La temperatura óptima de extracción obtenida con el método de ensayo ortogonal fue de 80 °C, el tiempo fue de 30 min, la relación líquimaterial fue de 1:10, y el agente de extracción fue una solución de etanol al 50%. Zhong Yan et al. [5] estudiaron las condiciones de extracción de melanina, y los resultados mostraron que las condiciones óptimas de extracción fueron 50% solución de etanol, material a relación líquida 1:10, pH 1,0, y la extracción en un baño de agua de 80°C durante 30 minutos.

En la actualidad, los principales materiales para la extracción deAntocianina del arroz negroSon arroz negro, cáscara de arroz negro y paja de arroz negro. Los disolventes de extracción generalmente elegidos son etanol (en su mayoría solución de etanol 50%-80%) y una pequeña cantidad de ácido inorgánico (ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, etc.) o ácido orgánico (ácido cítrico, ácido acético, etc.). Antocianina se encuentra en las vacuolas de las células de las plantas, envuelto por las paredes celulares y membranas celulares. Para aumentar el rendimiento del pigmento, el calentamiento, las enzimas (como amilasa, pectinasa, celulasa y proteasa, etc.), el ultrasonido, la trituración mecánica, las microondas, la congelación y los campos eléctricos pulsados se utilizan para romper las paredes celulares ylas membranas celulares, aumentar la permeabilidad de las células de los tejidos, acortar los tiempos de extracción, aumentar el rendimiento del pigmento y mejorar la calidad del producto. Estos métodos auxiliares a menudo se utilizan en combinación durante el proceso de aplicación, lo que puede aumentar el rendimiento de los pigmentos, pero las condiciones para el uso de tecnologías auxiliares, el consumo de energía y otros temas aún requieren más investigación.

3.2 investigación sobre la separación y purificación de antocianina del arroz negro

Las principales tecnologías que se pueden utilizar para la separación y purificación de antocianina de arroz negro incluyen la tecnología de separación de resina macropor, cromatode gel, cromatode contracorcorriente de alta velocidad y tecnología de membrana. Zhang Mingwei et al. [29] utilizaron la capacidad antioxidante total como un indicador de seguimiento de la actividad, y seleccionéter de petróleo o hexano para desengrascuando se eliminan las impurezas del extracto antioxidante de salvado de arroz negro. A través de la comparación de las propiedades de adsorestáticas y dinámicas, entre los ocho tipos de resinas de adsormacroporosas, se seleccioncomo NKA-II la que tiene la mejor capacidad de adsorde las sustancias activas antioxidantes en el salvado de arroz negro, y la solución de etanol al 70% fue la mejor desorbent. Después de la adsory separación por NKA-II, la capacidad antioxidante total del extracto antioxidante de la piel de arroz negro aumentó en 4,00 veces, y el contenido total de antocianina aumentó en 4,01 veces. Zhang Qing [31] encontró que después de la purificación con resina de adsormacroporosa, elEl contenido de antocianinas del pigmento de arroz negro puede alcanzar el 23,7%Con un valor de color de 83, y la pureza es mucho mayor que el estándar nacional actual. Hou Fangli et al. [32] compararon los efectos de adsorción y purificación de cinco tipos de resina de adsormacroporen la antocianina de la piel de arroz negro. Los resultados mostraron que la resina macroporosa AB-8 tiene mejor capacidad de adsorción y desorción para la antocianina de piel de arroz negro y es el mejor tipo de resina para la adsorción y purificación de la antocianina de piel de arroz negro. Los parámetros óptidel proceso son: pH 2 para el líquido de la columna superior, una concentración de masa de la muestra de 1,0 mg/mL, una tasa de flujo de adsorde 1,0 mL/min, 70 % de etanol como desorbent, y una tasa de elución de 1,0 mL/min.

En la actualidad, el uso de la resina macroporosa se ha convertido en la corriente principal de la separación yPurificación de pigmentos de antocianina de arroz negro. Debido a que la soluã ³ n de pigmento de arroz negro extraã da por el método del solvente todaã ¡S contiene muchas impurezas tales como azúcares y ã ¡Cidos org ã ¡Nicos, la calidad del producto es pobre, la estabilidad es baja, y es dif ã cil de aplicar. Para obtener un producto de alta pureza y calidad estable, es necesario mejorar la tecnología de extracción y los métodos de purificación.

4 estudio de estabilidad de antocianina de arroz negro

La estabilidad de la antocianina de arroz negro implica la estructura, concentración y calidad de la antocianina en sí, así como factores externos como la intensidad de la luz, temperatura, pH, dióxido de azufre, cocolorantes, enzimas, ácido ascórbico, azúcares y sus productos de degradación, iones metálicos, y los efectos combinados de los iones metálicos en la polimerización molecular, isomeriy degradación. Wang Feng et al. [2] creen que la aglicona de la antocianina es un derivado polihidroxi y metoxi de la estructura catiónica 2-fenilbenzopyran o sal de xantona. La falta de electrones lo hace altamente reactivo, y los múltiples grupos hidroxilo Unidos al núcleo padre lo hacen inestable. La manifestación específica del cambio en la estabilidad de las antocianinas es un cambio en el color. El desvanecimiento y el desequilibrio deLas antocianinas de arroz negro afectan seriamente su aplicación.

Li Lirong et al. [33] usaron colorimetría para estudiar los efectos de factores externos y cinco procesos de esterilisobre la estabilidad de antocianina en las capas de semillas de arroz negro, soja negra y maíz negro. Bajo condiciones de evitde la luz, luz natural y luz fluorescente, la antocianina en soja negra fue la más estable, seguida por la antocianina en arroz negro, y la antocianina en maíz negro fue la menos estable. Bajo las mismas condiciones de temperatura, la antocianina en arroz negro y soya negra fue más estable, mientras que la antocianina en maíz negro fue menos estable. Kong Lingyao etal. [13] estudiaron la modificación de la estructura del pigmento, y encontraron que la suplementación con pigaccesorios, acilación, complejación con ciertos iones metálicos, y glicosilación con antocianinas puedeMejorar la estabilidad de las antocianinas de arroz negro. La protección del color en los alimentos se logra principalmente por la protección co-color de las antocianinas. Estos estudios son de gran importancia para mejorar la estabilidad de los pigmentos y su aplicación en el procesamiento de alimentos.

Para mejorar la estabilidad de las antocianinas, los principales métodos son mantener los pigmentos de antocianina en un ambiente ácido, evitar la luz tanto como sea posible, almacenar a una temperatura más baja, y añadir estabilizadores adecuados. En términos de modificación de la estructura del pigmento, los principales contenidos de investigación incluyen la suplementación con colorantes auxiliares, acilación, complejación de iones metálicos, y glicosilación con glucósidos de antocianidina, etc., toMejorar la estabilidad del pigmento de arroz negroS. Sin embargo, la estabilidad de la antocianina de arroz negro en aplicaciones de la industria alimentaria y farmacéutica aún requiere más investigación.

5 perspectivas

En resumen, pigmentos de antocianina de arroz negro, como aColorantes alimentarios naturales, son seguros, no tóxicos, oloresS, de color brillante, abundante en recursos, y tienen ciertos efectos nutricionales y farmacológicos. Tienen un gran potencial de aplicación en alimentos, medicina, cosméticos y otros campos. Sin embargo, la producción industrial de pigmentos de antocianina de arroz negro se encuentra todavía en su infancia.

En la actualidad, existen pocos informes de investigación sobre el análisis y la comparación de los componentes de antocianina en diferentes variedades de arroz negro; La mayoría de los estudios farmacológicos se encuentran en la fase de experimentación con animales y todavía no está claro si el efecto farmacológico se debe a un solo componente o a una combinación de varios componentes; Con el fin de obtener un producto con alta pureza y calidad estable, la tecnología de extracción yMétodo de purificación para antocianina de arroz negroEs necesario seguir mejorando.

Aún no está claro si el efecto farmacológico de la antocianina se debe a un solo componente o a una combinación de varios componentes. Con el fin de obtener un producto con alta pureza y calidad estable, la tecnología de extracción y el método de purificación de antocianina de arroz negro deben ser mejorados aún más. Todavía es el foco de futuras investigaciones para aclarar el tipo, distribución y contenido de antocianinas en diferentes variedades de arroz negro, seleccionar variedades de arroz negro con alto contenido de antocianinas y buena estabilidad, aclarar los efectos farmacológicos de las antocianinas de arroz negro, y desarrollar nuevas tecnologías de extracción, separación y purificación para eliminar mejor las impurezas y mejorar la calidad del pigmento, yResolver la estabilidad de la aplicación del pigmento de arroz negro.

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