¿Qué es Octacosanol?

¿Qué es Octacosanol?

Octacosanol is an organic compound with the structural formula CH3(CH2)26CH2OH, molecular formula C₂₈Hs₆O, molecular weight 410, melting point 81~83℃, specific gravity 0.783(85℃). Appearance is white powder or scale-like crystal, tasteless and odorless. Soluble in hot ethanol, ether, benzene, toluene, chloroform, dichloromethane, petroleum ether, and other organic solvents, insoluble in water. In addition, eicosanol is stable to acid, alkali, and reducing agents, and stable to light and heat, not easily absorbing moisture. Eicosanol belongs to high-grade fatty alcohol, it is a simple saturated straight-chain alcohol, composed of hydrophobic alkyl and hydrophilic hydroxyl, Chemical reaction mainly occurs in the hydroxyl group, esterification, halogenation, thiolation, dehydration hydroxylation and dehydration into the ether and other reactions can occur.

As a naturally occurring high-grade fatty alcohol, Octacosanol is rarely found in the free state in nature, and most of them exist in the form of fatty acid esters in natural products such as cane wax, furfural wax, wheat germ oil, beeswax, and insect wax. It is widely distributed in the epidermis and internal organs of animals, the waxes secreted by insects, and the lipids of roots, stems, leaves, shells, and seeds of plants. Animal lipids (e.g. wool wax, whale wax, fish egg lipids, marine crustaceans) and waxes secreted by insects (e.g. white wax, gum wax, beeswax) can be used as raw materials for the preparation of Octacosanol.

Estudio sobre el beneficio del Octacosanol

El Octacosanol es una sustancia antifatiga reconocida mundialmente, y sus principales beneficios Son los siguientes:

(1) promover la lipólisis en la hiperlipidemia

Después de tomar Octacosanol, los niveles de colesterol sérico y triglicdisminusignificativamente, mientras que el nivel de colesterol HDL se mantuvo sin cambios.

(2) mejorar la fuerza física, resistencia y energía

Liu Yuanfa et al. mostraron que Octacosanol Puede aumentar significativamente el tiempo de natación de los ratones. Huo Junsheng[1] también encontró que el eicosanol puede aumentar la actividad de ATPasa y ATP constante en el músculo de ratón, y aumentar la tasa de utilización de la energía durante la contracción muscular y la stole.

(3) aumentar la tasa de metabolismo energético

Eliminar los espasmos musculares, mejorar la función muscular, incluyendo el músculo cardíaco, y reducir la presión arterial sistólica.

(4) Mejoría de la isquemia miocárdica para el tratamiento de la cardiopatía coron.

Usando 48 ratas, alimentadas con alta mezcla de alcohol graso de carbono 2h antes del infarto de miocardio inducido por isoproterenol, los resultados muestran que el alcohol graso de alto carbono puede reducir la extensión de la lesión miocárdica, reducir el número de macrófagos neutry mastocitos en el área dañada, que tienen un papel importante en la lesión celular miocárdica, y la reducción del número de macrófagos neutry mastocitos indica el menor grado de lesión [2]. El tratamiento a largo plazo de pacientes con cardiopatía coroncon mezclas de alcohol graso alto en carbono ha demostrado acelerar el proceso de cicatri, lo que puede estar relacionado con la mejoría de la isquemia miocárdica [3].

(5) efecto anticoagulante

Experimentos con animales han encontrado que las mezclas de alcohol graso alto en carbono tienen efectos anti-coagulación plaquetaria. A una dosis de 200mg/kg, puede reducir significativamente la tasa de mortalidad de los ratones mongoles saltando debido a infarto cerebral. La aspirina es el fármaco más utilizado para el tratamiento de la isquemia localizada y la trombosis en el cerebro, y se encontró que la mezcla de alcohol graso con alto contenido de carbono tenía un efecto sinérgico con la aspirina, que protesignificativamente a los animales, probablemente debido a la participación de la mezcla de alcohol graso con alto contenido de carbono en la vía metabólica de las prostaglandinas y coagulantes [4].

(6) proteger el hígado

Octacosanol tiene un efecto inhibitorio significativo sobre la toxicidad de las células hepáticas inducida por la galactosamina y tioacetamida y también tiene un efecto protector significativo sobre la lesión hepática aguda inducida por CCL4.

Octacosanol was first discovered in wheat germ oil by Dr. Cureton in the U.S.A. and was tested on animals and 894 subjects with both natural and synthetic octacosanol in the two decades after 1949. After 42 tests, it was concluded that octacosanol is a biologically active substance with the following effects:

Aumenta la resistencia, la energía y la resistencia; Mejora la fuerza muscular; Mejora el tiempo de reacción, los refley la agudeza; Fortalece la función cardíaca; Elimina el dolor muscular y reduce la fricción muscular; Aumenta la resistencia a tensiones como la altitud; Altera la tasa metabólica; Reduce la demanda de oxígeno necesaria; Estimula las hormonas sexuales; Disminuye la presión arterial sistólica.

Las funciones antes mencionadas de Octacosanol se han demostrado en numerosos experimentos, y el Dr. Cureton es conocido como el "padre de la salud mundial" Debido a esta investigación.

Uso de Octacosanol

Como una sustancia biológicamente activa de origen natural, el octacosanol ha sido ampliamente utilizado, principalmente en alimentos, productos farmacéuticos, cosméticos, alimentos de alta calidad, y muchos otros campos.

Industria alimentaria

Octacosanol can be used as a functional additive in general food products such as candies, confectionaries, beverages, chocolates and cookies. In Japan, a variety of products containing Octacosanol, such as chocolate, cookies, general confectionery, and beverages, were developed and marketed as early as 1991.

Alimentos saludables

Como un suplemento nutricional seguro y eficiente, el octacosanol se usa más a menudo en alimentos funcionales saludables. Los Estados Unidos y Japón han comenzado temprano en el desarrollo y aplicación de la investigación de alimentos funcionales con eicosanoides, y los productos que han desarrollado principalmente incluyen: cápsulas, tabletas nutricionales, gránulos nutricionales, líquidos y polvos.

Campo farmacéutico

El Octacosanol es un promotor de la formación de calcitonina y puede usarse para tratar la osteoporosis con hipercalcemia. El Octacosanol también puede usarse para tratar el colesterol alto y los grupos sanguíneos de lipoproteínas altas [5], y algunos países lo han utilizado como un medicamento hipolipemiante 129-31. Laguna 12001 informó la fórmula de tabletas que pueden reducir el colesterol sérico y LDL-C. Los principales componentes de la droga son el octacosanol, la lactosa, la harina de maíz, la gelatina y la sacarosa.

En cosmética

La investigación de Song Jianhua muestra que: octacosanol puede promover la circulación sanguínea de la piel y activar las células, anti-inflamatorio, prevención y tratamiento de enfermedades de la piel, tales como hongos en los pies, eccema, picazón, acné, etc. Los informes de patente japoneses: que el octacosanol que contiene alcohol mezclado puede mejorar significativamente la actividad de la función celular, y la pérdida del pelo tiene efectos terapéuticos obvi. Los informes de patente japoneses: que contiene alcohol mezclado de octacosanol puede mejorar significativamente la actividad de la función celular, y la enfermedad de la pérdida del pelo tiene un efecto curativo obvio. Japón y Japón#39;s Funada tiene una concentración de 12% del octacosanol en la seguridad de la piel para hacer experimentos humanos, lo que demuestra que su seguridad es muy alta. En la actualidad, el octacosanol ha sido ampliamente utilizado en acondicionpara el cabello, lápices labiales, esmalte de uñas y otros cosméticos.

Industria de piensos

Sobre laoctacosanol in the feed industry mainly utilizes octacosanol to promote animal growth [6], increase animal weight, and enhance physiological functions such as physical fitness and durability. Applied research has shown that the combination of octacosanol and carnitine has a more significant effect on feed. Adding octacosanol to aquatic animal feed can enhance the resilience of fish, especially in winter when the water temperature is low, and can reduce fish mortality. After adding octacosanol to chicken feed, the mortality rate decreases, and the chicken grows quickly and has good uniformity, which has good feeding effects and economic benefits. With the increasing scale, standardization, and technological advancement of the aquaculture and feed industries, the application of octadecanol in the feed industry will be more extensive and in-depth.

Preparación de Octacosanol

De acuerdo con el hecho de que la mayoría de octacosanol existen en forma de ésteres en la naturaleza y tienen estructuras moleculares relativamente simples, la preparación de octacosanol se puede dividir en dos métodos: la extracción natural y la síntesis artificial.

Procesos representativos en la preparación de Octacosanol:

(1) extracción directa supercrítica de octacosanol libre a partir de productos naturales.

(2) la cera sufre la reacción de saponificación y la separación del solvente orgánico para obtener octacosanol.

(3) la cera se somete a alcoholisis y luego destilación al vacío para eliminar los ácidos grasos y reducir los ésteres de alcohol para obtener octacosanol.

(4) la cera sufre descomposición ácida o alcalina, y el octacosanol se obtiene por extracción supercrítica.

(5) la cera es descompuesta por enzimas para extraer ácidos grasos.

(6) transformación de ingeniería microbiana para extraer alcohograsos.

Supercritical CO ₂ Extraction and Separation of Free Octacosanols from Natural Products (en inglés)

Ma Haille et al [7] utilizaron la extracción supercrítica de CO₂ para enriquecer efectivamente el octacosanol en aceite de gerde trigo. You Pengcheng et al [8] estudiaron la extracción supercrítica de CO − de octacosanol a partir de bagazo como materia prima. Los resultados mostraron que las condiciones óptimas para la extracción fueron: presión de extracción de 30 MPa, temperatura de extracción de 50 ℃ y tiempo de extracción de 4 h. Se utilizó cromatode gases para analizar la composición de los extractos, y se encontró que el contenido de octacosanol en los extractos fue de 24.80%. Zhang Hengtao et al. [9] utilizaron un proceso de extracción supercrítico de CO − para extraer octacosanol del orujo de manzana, y los resultados de la prueba mostraron que las condiciones adecuadas para la extracción eran las siguientes: presión de extracción de 40 MPa, temperatura de extracción de 50 ₂, tiempo de extracción de 75 min y rango de flujo de 1,5 ~ 2,5 ml/min.

Producción de Octadecanol a partir de cera de harina de arroz

Flujo de proceso para la producción de Octadecanol a partir de cera de harina de arroz:

Cera de salvado de arroz − hidrólisis − extracción (o conversión a jabón metálico) − cristalización (o extracción) − refin(cristalización) − separación y purificación

Operaciones de producción Industrial De Octadecanol:

(1) la solución de etanol de hidróxido de potasio se utiliza para la saponificación de cera, seguida de la esterificación de sustancias insaponificables, y luego se separa utilizando un dispositivo de destilación molecular de vidrio preparado en el laboratorio.

(2) después de que la cera es saponificada, la sustancia saponificada es separada y los alcohograsos son separados usando cromatode alúmina.

(3) fraccionar al vacío los cristales de alcohol graso secos para separar octadecano de otros alcohograsos.

Estudio sobre la preparación de alcohograsos altos en carbono por el método de intercambio éster

Chen Fang et al. llevaron a cabo un estudio sobre los factores relacionados con la preparación de alcohograsos de alto contenido de carbono mediante transesteriutilizando cera de furfurilo como materia prima. Los resultados mostraron que las condiciones óptimas para la reacción de transesterificación fueron las siguientes: n-butanol como disolvente, la relación de cera de furfurilo a disolvente fue de 10:1 (V /W), el tiempo de reacción fue de 8 h, el hidróxido de sodio catalizador estuvo a una concentración de 0.1%, y el tiempo de extracción fue de 12 h. Los tipos y contenidos de los alcohograsos más altos en los productos se determinaron por cromatode gases. Los principales componentes de los productos eran los alcoholes grasos de cadena larga, entre los que los contenidos de Octadecanol y tricosanol eran los más elevados.

Referencia:

[1] Zhang Guijun, técnicas prácticas modernas para la identificación de la medicina tradicional China. Pekín: People's Health Publishing House, 2000

[2]Noa M, Herrera M, Magraner J, et A. efecto Policosanol en la necrosis miocárdica inducida por isoprenina en ratas. J Pharm Pharmacol,1994,46:282~285

[3] Stusser R, Batista J, padrón R, et al. La terapia a largo plazo con policosanol mejora el rendimiento de las pruebas de ejercicio y ECG en la cinta de correr de los pacientes con cardiopatía coronaria. Int J Clin Pharmacol Ther, 1998,36(9): 469~473

[4] Arruzazabala ML, Carbajal D, Mas R, et al. Efectos del policosanol sobre la agregación plaquetaria en ratas. Throm Res,1993,69:321~327

[5] A Laguna Grande (Cuba). Mezclas más altas de Borneol alifático se pueden producir a partir de cera de caña de azúcar y sus aplicaciones farmacológicas. China, Patent Literature, 9310316516.1993.

[6] Xu Renpu. Desarrollo de aplicaciones de Octacosanol. Grano y aceite, 1997(4):19~24

[7] Ma Hailer, Yao Z., Wu Shouyi. Estudio sobre el enriquecimiento de Eicosanol basado en la técnica de extracción supercrítica de Co −. Journal of Agricultural Engineering, 2000,16(6):104~106

[8] vosotros Pengcheng, juang Shaolie. Supercritical Co₂ Extraction of Eicosanoids from Bagasse (en inglés). Guangdong Chemical Industry, 2005, (10):35-37

[9]Hengtao Zhang, Weini Shi, Yanping Zhu Et Al. Extracción supercrítica de eicosanoides de orujo de manzana. Cereales, aceites y alimentos ciencia y tecnología, 2006,14(5):32-34