¿Qué es la antocianina de extracto de arroz negro?
Black rice is a special type of Arroz arroz arrozthat is rich ennutrients yhas certaenhealth benefits. It is considered a delicacy that nourishes the body yhas the effect of “appetizing the stomach, invigorating the spleen, warming the liver, improving eyesight and blood circulation, and nourishing the essence by relieving dryness”. It has long been loved by people in East Asia. Studies have confirmed that the physiological health benefits of black rice are mainly due not to nutrients such as dietary fibre, vitamins and minerals in black rice, but to the anthocyanin pigment rich in black rice bran [1-4].
Anthocyanin is a plant polyphenol widely distributed in nature, and is present to varying degrees in the petals and seed coats of most plants. During the ripening process of black rice, a large amount of anthocyanin pigments accumulate in the seed coat, which gives the brown rice a brownish red, purplish red, purplish black or even black color. Recent studies have found that in addition to giving plants rich colors, anthocyanins also have physiological functions such as anti-oxidation, anti-inflammation, lowering blood lipids, and inhibiting tumor growth. At the same time, as a relatively safe natural pigment, anthocyanin also shows broad application prospects in the food industry [5]. Black rice is abundant in resources, and anthocyanin pigments are characteristic substances of black rice. Understanding the research status of black rice anthocyanins is of certain guiding significance for the development and comprehensive utilization of black rice. This paper provides a review of the latest research progress on black rice anthocyanin at home and abroad.
1 métodos de extracción y detección de antocianina de arroz negro
En la actualidad, para la extracción de sustancias similares a antocianinas a partir de materiales vegetales, generalmente se selecciona una solución de ácido clorclorde de alcohol (en su mayoría de 50% a 80% metano o etanol) como agente extractivo. Después de la extracción, filtración y concentración, se obtiene una muestra de pigmento para la investigación de la propiedad físicoquímica. Además, algunos investigadores han tratado de utilizar la ruptura de la pared celular microbiana, métodos enzim, precipitación alcalácida y extracción supercrítica para extraer antocianinas [6]. También se ha informado en la literatura que las soluciones acuosas acidificadas también tienen una capacidad de extracción bastante buena para las antocianinas en el arroz negro, y que la pureza del pigmento se puede aumentar mediante la adición de un paso de recristalización [7].
Zhang Mingwei optimized the best extraction conditions for black rice pigments through orthogonal experiments: 60% ethanol as the solvent, a black rice husk liquid ratio of 1:4, 60°C, and extraction for 4 hours [8]. Cacace believes that although increasing the extraction temperature has no significant effect on the antioxidant capacity of blackcurrant alcohol extracts, Pero cuando la temperatura se eleva por encima de 35 °C, dará lugar a un aumento en la degradación de antocianinas y por lo tanto reducir el contenido de antocianinas en el extracto [9]. Nuestro laboratorio seleccionel 60% de alcohol comesti(conteniendo 0,1% de HCl), que es más seguro para el cuerpo humano, como agente extractor. La relación líquido/material fue 1:1, y la mezcla se extraa a temperatura ambiente durante 3 − 12 H. concentrada bajo vacío a − 42 × C para evitar la destrucción de antocianina por altas temperaturas, y luego adsoren resina macroporosa de amberlita acidificada XAD-7HP. El rendimiento del extracto de antocianina del arroz negro puede estabilizarse en alrededor de 5,5% [4].
Anthocyanin is a glycoside compound formed by the combination of anthocyanidin and various monosaccharides in their natural state. Currently, 17 anthocyanidins have been discovered, of which the most common are six (Figure 1). Anthocyanins that occur in higher plants are mostly derivatives of these six anthocyanidins [5]. Due to the large variety of anthocyanins and the fact that they usually coexist, the total anthocyanin content is usually used to evaluate the amount of anthocyanins in a substance. However, the biological activity of individual anthocyanin monomers varies due to differences in the chemical structure of the B ring. This requires a clear understanding of the composition and content of anthocyanins in black rice.
Black rice extract is mainly composed of anthocyanins. Xia Xiadong et al. used high-performance liquid chromatography (HPLC) to isolate anthocyanin extracts from black rice husks and determined that the dominant anthocyanins in black rice were cyanidin 3-glucoside (Cy-3-G) and peonidin 3-glucoside (Pn-3-G) based on retention time. Cy-3-G and peonidin 3-glucoside (Pn-3-G), and further liquid chromatography-mass spectrometry analysis showed that the contents of Cy-3-G and Pn-3-G were 38.0% and 5.2%, respectively [4, 10]. This is consistent conthe reports of Chiang and Kaneda [11-12]. However, Hyun also isolated the malvidin pigment from the Heugjinjubyeo black rice variety [13]. The above studies show that the anthocyanin composition may differ in different black rice varieties, but the dominant type is cyanidin, and the sugar base is glucose.
2. The physiological functions of Black Rice anthocyanins (en inglés)
Las antocianinas son a menudo referidas como flavonodebido a que su esqueleto 2-fenilbenzopirano es muy similar a la estructura 2-fenilcromona de los flavonoides. Sin embargo, en comparación con los flavono, las antocianinas todavía tienen algunas propiedades químicas únicas, tales como el anillo de carbono de antocianina con un ión de oxígeno positivo, polaridad fuerte, rara vez en forma de glucósido, y cambios en la estructura química bajo diferentes condiciones de pH [14-15]. Estas características sugieren que las antocianinas pueden tener diferentes efectos biológicos y funciones de las de los flavonoides. Los flavonoides e isoflavonoides se han estudiado ampliamente y ya se utilizan en la prevención y el tratamiento clínico de enfermedades. Algunos estudios han reportado que la ingesta diaria de antocianinas es significativamente mayor que la de flavonoides, pero las funciones fisiológicas de las antocianinas no han sido estudien profundidad [14]. Sin embargo, los estudios en los últimos años han demostrado gradualmente que las antocianinas tienen una serie de beneficios fisiológicos para la salud, incluyendo antioxidantes, regulación de lípidos en la sangre, efectos antiinflamatorios y antitumorales, que han comenzado a atraer la atención generalizada de los investigadores.
2.1 antioxidante
La sobrenutrición, especialmente la ingesta de grandes cantidades de azúcares simples y grasas satur, puede conducir a la producción de grandes cantidades de especies reactivas de oxígeno (ROS) y especies reactivas de nitrógeno (RNS) radicales libres en el cuerpo. ROS y RNS pueden oxidar y dañar macromoléculas biológicas como ADN, proteínas y lípidos, y desencaden diversas enfermedades, incluyendo diabetes,tumores y aterosclerosis [16]. Debido a que las antocianinas tienen múltiples grupos hidroxilo fenóen su estructura molecular, pueden unirse a radicales libres transipara formar radicales libres estables, quelar iones de metales que inician la peroxidlipí, participar en un efecto antioxidante sinérgico, y reducir o eliminar los efectos perjudiciales de los radicales libres en los tejidos y órganos del cuerpo mediante la terminación de las reacciones en cadena de radicales libres, quelde iones de metales, y la eliminación de oxígeno activo. Así reduciendo o eliminando los efectos nocivos de radicales libres en los tejidos y los órganos del cuerpo. Ling's grupo de investigación alimentados con dietas altas en grasa que contienen 5% de salvado de arroz negro a conejos y apolipoproteina-e (Apo-E) ratones con deficiencia de genes, y encontró que el salvado de arroz negro puede eliminar eficazmente los radicales libres activos de oxígeno en estos dos animales de experimentación e inhibir la oxidde la lipoproteína de baja densidad (LDL) [1,3].
Adding 5 g of Extracto de antocianina de arroz negro per kilogram of feed can significantly reduce the levels of oxidized glutathione (GSSG) and malondialdehyde (MDA) in the serum of fructose-fed La rata[17]. KanedaEl análisis de 39;s concluyó que el Cy-3-G es el principal componente antioxidante del salvado de arroz negro, Que exhibe mayor capacidad de eliminación de radicales libres y protege las células epidérmicas de HaCaT del daño ultravioleta que la cianidina (Cy)[12]. El grupo de investigación dirigido por Tsuda ha demostrado sucesivamente que la antocianina Cy-3-G puede reducir significativamente la producción de peróxidos de lípidos en suero de rata, reducir el daño de los radicales libres causados por la isquemia - reperfusión del hígado de rata, y proteger la vitamina C en la sangre de la oxid[18-19]. Además de su fuerte capacidad de eliminación de radicales libres, las antocianinas de arroz negro también han demostrado aumentar significativamente la actividad de la superóxido dismutasa (SOD) y catalasa (CAT) en el hígado de ratones, que puede ser otro mecanismo por el cual las antocianinas ejercen su efecto antioxidante en el cuerpo [11].
2.2 regulación de los lípidos sanguíneos
Entre las diversas actividades biológicas de las antocianinas, su efecto protector sobre la enfermedad Cardiovascular cardiovascularha atraído la mayor atención. Los franceses consumen una gran cantidad de ácidos grasos saturados y colesterol en su dieta diaria, sin embargo, sus tasas de incidencia y mortalidad de las enfermedades cardiovasculares son muy bajas. Estudios epidemiológicos han sugerido que esto puede estar relacionado con las antocianinas en el vino tinto que beben regularmente. Un ensayo de alimentación en ratones con deficiencia de gen ApoE mostró que las antocianinas de arroz negro puede reducir significativamente los niveles de triglicséricos (TG) y colesterol total (TC) en ratones, y redujo el área de las placas ateroscleróticas inestables. El efecto fue similar al de la simvastatina, un fármaco hipolipemiante de uso común en la práctica clínica [4]. Tsuda utilizó el pigmento de maíz púrpura Cy-3-G, que también es una antocianina dominante, como sujeto de prueba, y confirmó que las antocianinas pueden prevenir eficazmente la obesidad en ratones causada por una dieta alta en grasas, Mediante la reducción de TG y la expresión de enzimas relacionadas con la síntesis de ácidos grasos, y la reducción de la deposición de lípidos en el hígado de ratón [20]. Xia et al. mostraron que la antocianina Cy-3-G puede reducir la deposición de colesterol en las placas aterosclermediante la activación del transportador de cassette de Unión a trifosfato de adenosina para promover el flujo de salida de colesterol de las células de espuma de macrófagos [21].
2.3 anti-inflam
Las antocianinas han demostrado buenas propiedades antiinflamatorias en una serie de estudios in vitro e in vivo. Wang et al. encontraron que una intervención dietde seis meses con salvado de arroz negro redujo significativamente los niveles de factores inflamatorios como el factor soluble de adhesión celular vascular, el ligando CD40 soluble y la proteína C reactiva de alta sensibilidad en pacientes con enfermedad coronaria [22]. El pigmento de maíz púrpura rico en cy3-g puede normla alta expresión de TNF- - en ratones obesos inducidos por una dieta alta en grasas [20].
Las antocianinas también pueden reducir la inflamación mediante la regulación de la permecapilar. Las antocianinas extraídas del arándano europeo (V. myrtillus L.) pueden inhibieficazmente la hinchazón de sus almohadillas, el efecto fue dependiente de la dosis. Las antocianinas pueden actuar como inhibidores de la ciclooxigen2 (COX-2) y reducir los niveles de prostaglandina E2 y, en particular, PGE-2 cuando las articulaciones y el tejido conectivo se inflaman. A diferencia de los antiinflamatorios convencionales, las antocianinas promueven la síntesis de colágeno tipo II [23]. Antocianina puede inhibir la actividad de la sintasa de óxido nítrico inducible (iNOS) y por lo tanto inhibir el nivel de NO en los macrófagos de ratón RAW264.7 células [2]. Recientes investigaciones en nuestro laboratorio han encontrado que la antocianina Cy-3-G puede inhibir la respuesta inflamatoria de las células endoteliindupor cd40 mediante la regulación de la distribución intracelular del colesterol [24].
2.4 otras funciones
Nam et al. compared the various biological activities of black rice bran and white rice bran alcohol extracts and found that black rice bran extract can significantly inhibit the gene mutation of mammalian cells caused by 4-nitroquinoline 1-oxide (4NQO) and the tumorigenesis induced by TPA [25]. Hagiwara et al. confirmed that 4NQO) caused by mammalian cell gene mutation, as well as tumorigenesis induced by TPA [25]. Hagiwara et al. confirmed that purple corn pigment can effectively inhibit 1,2-dimethylhydrazine-induced rat rectal cancer [26]. Chen et al. found that purified black rice anthocyanin can inhibit the invasion of SKHep-1 tumor cells by reducing the expression of matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) and urokinase-type plasminogen activator (u-PA). MMP- 9) and urokinase- type plasminogen activator ( u-PA) expression to inhibit SKHep- 1 tumor cell invasion and metastasis [27]. In addition, black rice bran extract has been shown to have tyrosinase inhibitor activity, which can inhibit the biosynthesis of melanin and reduce the deposition of pigments in the skin [28].
3 conclusión
Black rice anthocyanin is a natural food coloring agent that is safe, non-toxic, colorful and abundant. It also has a wide range of disease prevention and health promotion effects, and has great application potential in the fields of food and medicine. At present, research on black rice anthocyanin is still in its infancy. There are certain differences in the content and composition of anthocyanin between different varieties, and its health effects and mechanisms are not yet fully understood. Therefore, future research should focus on screening and selecting black rice varieties with high anthocyanin content, improving the extraction process to obtain anthocyanin pigments with high purity and good stability, the dose-effect relationship of anthocyanin intervention in animal and human diseases, and the regulation of gene expression.
Referencia:
[1] Ling WH, Wang L L, Ma J. la suplementcon la fracción de la capa externa de arroz negro en conejos disminuye la formación de placa ateroscler. Y aumenta el estado antioxidante [J]. JNutr, 2002, 132: 20 — 26
[2] Hu C, Zawistowski J, Ling W, et al. Arroz negro (Oryza sativa L. indi- ca) la fracción pigmentsuprime tanto las especies reactivas de oxígeno como el óxido nítrico en sistemas modelo químicos y biológicos [J]. JAgric Food Chem, 2003, 51:5271- 5277
[3] Xia M, Ling WH, Ma J, et al. La suplementación de dietas con la fracción pigmento de arroz negro atenúa la formación de placa ateroscler. En ratones con deficiencia de apolipoproteína e [J]. JNutr, 2003, 133: 744- 751
[4] XD, Et al. Una antocian- rico Extractos de la rice mejora ateroscler Placa placa estabilización En ratones con deficiencia de apolipoproteína E [J]. JNutr, 2006, 136: 2220- 2225
[5] Kong JM, Chia LS, Goh NK, et al. Análisis y actividades biológicas de antocianinas [J]. Phytochemistry, 2003, 64: 923- 933
[6] Xu Yuanjin, Du Qizhen. Métodos para el aislamiento e identificación de antocianinas y sus actividades biológicas [J]. Food and fermentación Industry, 2006, 32(3): 67-72
[7] Zhang Qing. Estudio sobre el proceso de extracción y purificación del pigmento de arroz negro [J]. Journal of Qingdao University, 2000, 15 (2): 24-26
[8] Zhang Mingwei. Principios activos y mecanismo de acción del arroz negro en los efectos antioxidantes e hipolipidémicos [D]. Guangzhou, Guangdong: universidad Normal del sur de China, 2003: 57
[9]Cacace JE, Mazza G. optimización de la extracción de antocianinas de grosella negra con etanol acuoso [J]. J Food Sci,2003,68: 240- 248
[10] Xia Xiaodong, Ling Wenhua, Zheng Lin, et al. Determinación de la composición y contenido de antocianinas en extracto de salvado de arroz negro por HPLC [J]. Food Science, 2006, 27 (2): 206-208
[11] Chiang AN, Wu H L, Yeh I, et al. Efectos antioxidantes del extracto de arroz negro a través de la Inducción de superóxido Actividad de la dismutasa y catalasa [J]. Lipi, 2006, 41:797- 803
[12] Kaneda I, Kubo F, Sakurai H. Antioxidative Compuestos en las ex- traciones de los granos de arroz negro [J]. J Health Sci, 2006, 52: 495- 511
[13] Hyun JW, Chung H S. Cyanidin and Malvidin from Oryza sativa CV. Heugjinjubyeo media la citotoxicidad contra las células de la leucemia monocíhumana por la detención de G (2)/M fase e inducde apoptosis [J]. JAgric Food Chem, 2004, 52: 2213- 2217
[14] Clifford M N. Anthocyanins Nature, incidence and Carga dietética [J]. J Sci Food Agric, 2000, 80:1063- 1072
[15] LapidotT, HarelS, Akiri B, et al. Formas dependientes del ph del vino tinto y - tocianinas como antioxidantes [J]. JAgric Food Chem, 1999, 47: 67- 70
[16] Ceriello A, Motz E. es el estrés oxidativo el mecanismo patógeno subyacente insulin Resistencia, diabetes, and cardiovascular ¿Enfermedad? The common soil hypothesis revisited (en inglés) [J]. Arterioscler Thromb Vasc Biol, 2004, 24: 816- 823
[17] Guo H H, Ling W H, Wang Q, et al. Efecto del extracto rico en antocianina de arroz negro (Oryza sativa L. indica) sobre la hiperlipidemia y la resistencia a la suina en ratas alimentadas con fructosa [J]. Alimentos vegetales Hum Nutr, 2007, 62:1 — 6
[18] Tsuda T, Horio F, Kitoh J, et al. Efectos protectores de la cianidina 3-O-beta-D-glucoside en la isquemia hepática - lesión de reperfusión en ratas [J]. Arch Biochem Biophys, 1999, 368: 361 — 366
[19] Tsuda T, Horio F, Osawa T. cyanidin 3 -O-beta-D- gluco- aumenta la resistencia a la oxidex vivo del suero en ratas [J]. Los lípidos, 1998, 33: 583- 588
[20] Tsuda T, Horio F, Uchida K, et al. Cyanidin 3-O-beta-D- Glucósido - maíz púrpura rico El color previene la obesidad y mejora la hiperglicemia en ratones [J]. JNutr, 2003, 133: 2125- 2130
[21] Xia M, Hou M, Zhu H, et al. Las antocianinas induceflujo de colesterol de macrófagos peritonede ratón: el papel del peroxisoma pro- liferator- receptor activado {gamma}- receptor hepático X {alfa}-AB-CA1 vía [J]. J Biol Chem, 2005, 280: 36792- 36801
[22] Wang Q, Han P, Zhang M, et al. La administración de suplementos de la fracción de cerdo de arroz negro mejora el estado antioxidante y anti- inflamatorio de los Pacientes con cardiopatía coronaria [J]. Asia Pac J Clin Nutr,2007, 16 Supl 1:295 — 301
[23] Wang H, Nair M G, Strasburg G M, Et al. Antioxidante y Antiina - actividad inflamde antocianinas and Su aglycon, Cianidina, de las cerezas agrias [J]. JNat Prod, 1999, 62: 802
[24] Xia M, Ling WH, Zhu H L, et al. La antocianina previene la señalización proinflamasociada a cd40 in Células endoteliregulando la distribución del colesterol [J]. Arterioscler Thromb Vasc Biol, 2007, 27 :519- 524
[25] Nam S H, Choi S P, Kang MY, et al. Actividades antioxidantes, antimutagénicas y anticancerígenas de los extractos de salvado de arroz en ensayos químicos y celulares [J]. JAgric Food Chem, 2005, 53: 816- 822
[26] Hagiwara A, Miyashita K, Nakanishi T, et al. pronunciado inhibiinhibiinhibiinhibiinhibiinhibiinhibiinhibiinhibiinhibiinhibiinhibiinhibiinhibi Por una antocianina natural, color de maíz púrpura, of2- amino- 1-metilo - 6-fenylimidazo [4,5-b] piridina (PhIP) relacionada con car colorrectal y cinogé. in masculino F344 rats pretratado with 1,2 - dimetilhy - drazina [J]. Cáncer Lett, 2001, 171:17- 25
[27] Chen P N, Kuo WH, Chiang C L, et al. Antocianinas de arroz negro en - Células cancerígenas Invasión por represión de MMPs y u -PA ex- pression [J]. Chem Biol Interact, 2006, 163: 218- 229
[28] Miyazawa M, Oshima T, Koshio K, et al. tirosinasa Inhibidor del salvado de arroz negro [J]. JAgric Food Chem, 2003, 51:6953- 6956