¿Cuáles son los usos de la D tagatosa?

D tagatose is a monosaccharide with special health benefits that was discovered in recent years. It was determined to be Generally Recognized as Safe (GRAS) porthe US Food yDrug Administration (FDA (en inglés)) in 2001. Studies have shown that D-tagatosenot only has similar taste yphysical properties to sucrose1), and can be used as a sweetener to replace sucrose, but also has a complementary therapeutic Efecto efectoon the treatment dediseases in specific populations (2), so it is currently attracting a lot deattention desdethe market and consumers. In view dethis, it is degreat significance to make full use of the superior properties of D-tagatoseand apply it to the fields of food, medicine, cosmetics, etc.

1 estructura y propiedades físicas y químicas de la d-tagatosa

D tagatose is a rare natural hexopyranose, an isomer of D-galactose, and a reverse D-fructose diastereoisomer at the C-4 position (as shown in Figure 1(3)). According to the Lobry de Bruyn-Al- berda van La transformación de Ekenstein, la d-talosa y la d-tagatosa en la figura pueden interconvertirse entre sí debido al átomo de carbono de la molécula de azúcar que proporciona hidrógeno activo para dar un grupo carbonilo, resultando en una forma de enol, en una solución alcalina. La d-tagatosa es un cristal blanco en polvo sin olor. Su fórmula molecular es CgH → → O ₁, peso molecular 180.16, punto de fusión 132 ₂ C-135 ₆ C, y 1% de solución acuosa [−]20-6 ° 1° (C =5,H → O);D-Tagatose es resistente a los ácidos y puede existir de forma estable a pH 3~7. También es resistente al calor y resistente al álcali. Es propenso al pardeamiento de Maillard y puede sufrir caramelización a temperaturas más bajas.

2 propiedades funcionales D-Tagatose

2.1 inhilos niveles altos de azúcar en la sangre

D-Tagatose is a low-energy sugar with a sweetness that is about 92% that of sucrose, and it is not well absorbed by the body (4). Donner Thomas et al. (2) used 6 healthy people and 6 non-insulin-dependent diabetes mellitus patients as research subjects, and measured the changes in blood glucose and insulin levels after they were given 75 g of glucose or 75 g of D-tagatose orally over a period of 3 hours, or 75 g of tagatose orally para30 minutes followed by 75 g of glucose.

Los resultados mostraron que la administración oral de d-tagatosa sola no causó cambios en los niveles de glucosa sanguínea e insulina en personas sanas y pacientes con diabetes tipo 2. Por el contrario, se suprimiel aumento de la glucosa en sangre causada por la ingesta de glucosa en pacientes diabéticos, pero no tuvo un efecto significativo sobre la sensibilidad a la insulina de los pacientes diabéticos en pacientes con diabetes tipo 2. Del mismo modo, dar a los pacientes con diabetes tipo 2 75g de sacarosa, o 75g de D-tagatose 30 minutos antes de tomar 75g de sacarosa, también puede suprimir el aumento de azúcar en la sangre causada por la sacarosa. Por lo tanto, se considera que la d-tagatosa tiene un efecto complementario en el tratamiento de la diabetes tipo 2, lo que puede deberse a que la d-tagatosa debilita la absorción de sacarosa en el estómago y los intestinos, mientras previene eficazmente las subidas de glucosa en otros productos de azúcar y previene un aumento en los niveles de glucosa en la sangre.

2.2 mejora la flora intestinal y favorece el crecimiento de bacterias beneficiosas

La d-tagatosa es fermentada por microorganismos en el tracto gastrointestinal humano, principalmente produciendo ácido acético, ácido butírico y ácido hexanoico, siendo el ácido butírico el principal componente. El ácido butírico puede promover el crecimiento de bacterias beneficicomo los lactobacilos y es una buena fuente de células epitelidel colon. También tiene un cierto efecto en la inhibición del cáncer de colon y bacterias patógenas intestinales. Laerke et al. (5) recogieron y analizaron las heces de 16 personas sanas (10 g de D-tagatose se administraron tres veces al día durante 14 días), y encontraron que la concentración de bacterias de ácido lácen las heces en el 14 día después de la ingestión era significativamente mayor que la sin ingestión, mientras que la concentración de bacterias coliformes en las heces en el 14 día después de la ingestión se redujo.

2.3 no es fácil de descomponer y utilizar por bacterias orales, y no causa caries

In 2002, the US FDA confirmed that D-tagatose is not broken down by oral bacteria and does not cause tooth decay. D-tagatose can also effectively eliminate bad breath and prevent diseases such as gingivitis.

3. Método de producción de d-tagatosa

La d-tagatosa se encuentra en muchos alimentos, principalmente en los productos lácteos como la leche en polvo esterilizada, el queso y el yogur [6]. Actualmente, la d-tagatosa es producida por galactosa isomerusando métodos biológicos y químicos.

3.1 método biológico

Lzumori et al. [78] usaron Mycobacterium smegmatisy Arthrobacter globiformis, y Muniruzzaman et al. [9] usaron Enterobacter applomerans para convertir el costoso galactitola tagatose, que es un método para usar galactitol para biosintetizar D-tagatose, es decir, el método de biosíntesis de galactitol. Además, el método de síntesis enzimtambién se utiliza en la producción industrial. Estudios han demostrado que la enzima l-galactosa isomerasa tiene actividad catalítica en el proceso de conversión, convirtiendo l-galactosa en l-ribulosa. Dado que la l-galactosa isomerasa es una enzima relativamente específica (grupo específico), puede convertir aldose en cetosa. Por lo tanto, mientras cataliza la l-tagatosa, también puede convertir otras aldosis (como d-galactosa, dl-fructosa y d-xilosa) ala forma de hexosa correspondiente. Si se utiliza el permede lactosa como materia prima para la preparación enzimde la tagatosa, el flujo del proceso es:

Lactosa perme− ultrafiltración − ósmosis inversa − microfiltración − hidrólisis − concentración − fermentación − isomeri− concentración − cristalización − producto terminado.

3.1.1 eliminación de proteínas, sales y sustancias altamente moleculares

Sustancias de alto contenido molecular como las proteínas se eliminan del permede lactosa para prevenir la contaminación bacteriana de los siguientes pasos del proceso. Las sales, por ejemplo, inhila la cristalización de la tagatosa durante la etapa de Cristy por lo tanto también deben ser eliminadas.

3.1.2 hidrólisis

Después de la eliminación de sustancias de alto peso molecular, tales como proteínas del permede lactosa, la enzima lactasa inmovilizse utiliza para hidrolizar continuamente la lactosa a glucosa y galactosa. Las condiciones de hidrólison una temperatura de 40°C a 60°C y un pH de 4 a 6.

concentración

The lactose hydrolysate is concentrated to a solution containing 2% to 20% galactose and 2% to 20% glucose, with the ratio of the two being 1:1, and the rest being protein, fat, salt and undigested lactose.

3.1.4 la fermentación

La lactosa se hidroliza para formar una mezcla de galactosa y glucosa. Después de la fermentación selectiva por levaduras o bacterias, la glucosa se fermenta a etanol, mientras que la galactosa no se fermenta y entra en el siguiente paso de isomeri, o la galactosa se separa, se evapora, se concentra y se cristaliza para obtener polvo puro de galactosa.

3.1.5 isomerización de la enzima

El caldo de fermentación se centrifuo microfiltrado para extraer células microbi, y se destila para extraer etanol para obtener un concentrado de galactosa.L-TagatoseSe obtiene por isomericon l-galactosa aldehído isomerasa.

3.1.6 purificación

La mezcla obtenida por isomerización se separa por cromatode columna de intercambio catiónico, y el producto terminado se obtiene por concentración y cristalización.

3.2 método químico

Beadle et al. (10) usaron un método químico, un método de dos pasos, para producir d-tagatosa a partir de galactosa. La galactosa es primero isomeria al hidróxido de metal insoluble complejo tagatosa bajo la catálisis de una sal de metal alcalsoluble (por ejemplo, Ca(OH)₂), y el producto final de la tagatosa se obtiene neutralizando el complejo con ácido.

3.2.1 isomerización

La isomeries la formación de un complejo hidroxi-tagatoso metálico, un complejo intermedio insoluble, que es importante en la producción química de la tagatosa. (1) la formación de un complejo intermedio insoluble facilita la dirección positiva; (2) la galactosa es inestable en condiciones alcalinas y es propensa a reacciones secundarias y reacciones de degradación, y la formación del intermediario complejo puede inhibir la aparición de reacciones secundarias; (3) el complejo intermedio insoluble precipita y puede ser efectivamente separado de otros subproductos.

3.2.2 neutralización ácida

El propósito de la neutralización ácida es generar sales metálicas insolubles para separar la tagatosa de los intermediarios complejos metálicos.

3.2.3 purificación

La d-tagatosa se separa del sistema de reacción por cristalización, mientras que el filtrado todavía contiene tagatosa. Por lo tanto, el filtrado se reacciona con un hidróxido de metal alcalino para formar un complejo hidroxi-tagatometálico para extraer la tagatosa.

Currently, Maryland Biospherics has patented a chemical method for producing tagatose products. Of course, there are also some problems with the chemical production of D-tagatose, such as the use of strongly alkaline metal hydroxides and high pH, which are not conducive to food processing.

4 D-tagatose en procesos bioquímicos humanos

4.1 digestión y absorción humana

La d-tagatosa es digerida y absorbida principalmente en los intestinos, pero todavía hay cierto debate en la comunidad académica sobre la cantidad exacta de digestión y absorción. Bar (4) utilizó L-rhamnose como referencia para estudiar el cuerpo humano#39;s absorción de d-tagatosa. Dado que la tasa de difusión pasiva de sustancias a través de la mucosa intestinal depende del peso molecular y la lipofilicidad, y la l-rinosa es un peso molecular ligeramente menor y un compuesto ligeramente más lipofílico, por lo que la D-tagatose es ligeramente más absorbida en el intestino que la l-rinosa (14 a 24%). Por lo tanto, Bar estima que el body's absorción de D-tagatose no excederá el 20%.

En contraste con Bar's report of low D-tagatose absorption, Norman et al. [11 found that D-tagatose absorption in patients with ileostomies could reach 80%. Jenkins et al. (12 ) previously found that L-rhamnose absorption in patients with this operation was close to 50%. Although ileostomy can only provide a limited assessment of incomplete digestion and absorption of monosaccharides, the conclusions of these studies are contrary to those of Bär. Similarly, Buemann et al. (13) found in a double-blind crossover trial that only 1.5% of the 30 g D-tagatose ingested orally was excreted in the urine after 8 individuals had ingested 30 g D-tagatose and 30 g D-fructose alone.

4.2 biotransformación humana

La d-tagatosa puede ser fosforilada y convertida en 1-fosfo-d-tagatosa en el cuerpo humano. Raushel & Cleland informó [14] que bajo condiciones de ATP y K+, la fructoquinasa del hígado bovino puede catalizar la fosforilación de D-tagatose para producir 1-fosfo-d-tagatose. Dado que la fructoquinasa solo se encuentra en el hígado y los riñones, la 1-fosfo-d-tagatose también se produce principalmente en el hígado y los riñones, y se forma menos en la mucosa intestinal y las células de los islotes. Buemann et al. [13] encontraron mediante un ensayo cruzado doble ciego que el fósforo inorgánico sérico se redujo temporalmente, lo que puede estar directamente relacionado con la formación de 1-fosfo-d-tagatosa.

La 1-fosfo-d-tagatose puede continuar siendo degradada por la aldolasa en el hígado para formar d-gliceraldehído y dihidroxipropanona fosfato, que conduce a la conversión gluconeogénica de la D-tagatose en glucosa. Rognstad (15.16) utilizó células de hígado de ratón y d-tagatosa en un cultivo in vitro para producir glucosa, en el que la tasa gluconeogénica de 20 mmol/L de d-tagatosa era el doble de la de 20 mmol/L de d-galactosa y la mitad de la de fructosa. "La c-fructosa y la − − c-d-tagatosa forman glucosa lC a través de la vía gluconeogénica, lo que indica que tienen la misma vía gluconeogénica.

Aunque la vía gluconeogénica de la d-tagatosa aún no se ha establecido, es probable que sea metaboliza través de la vía del ácido galactosa-fosfórico en el hígado de los mamíferos. Por ejemplo, una isomerasa cataliza la conversión de 1-fosfo-d-tagatose a 1-fosfo-galactosa. El rastreo de isótopos ha encontrado que el aumento de fructosa a D-tagatose inhila la conversión de D-tagatose a glucosa, y el aumento de D-tagatose a fructosa no afecta a la gluconeogéde fructosa. Esto puede ser debido al hecho de que la estructura de la d-tagatosa es más propensa a la gluconeogénesis que la fructosa.

5 aplicaciones de D-tagatose

5.1 aplicación en alimentos

As people's el nivel de vida sigue mejorando, cada vez más personas están empezando a prestar atención a su salud y a consumir alimentos de bajo consumo energético. La d-tagatosa, como azúcar de baja energía, puede dar pleno juego a sus ventajas en los alimentos. Marzur (17) informó que además de ser baja en energía, la d-tagatosa generalmente no causa diarrea durante la digestión y absorción en el cuerpo humano, que es el caso con otros compuestos polihidroxi sustitutos del azúcar. En un experimento de alimentación de 3 meses con ratones, se encontró que el peso corporal de los ratones alimentados con 15% (p/p) de sacarosa era el doble que el de los ratones alimentados con 15% (p/p) de d-tagatosa. Debido a que la d-tagatosa es similar a la sacarosa en sabor y propiedades físicas, y tiene propiedades físicas y químicas tales como resistencia al calor, resistencia a los ácidos y resistencia a los álcalis, se utiliza ampliamente como un edulcorperfecto en la industria alimentaria. Se utiliza principalmente en la producción de chocolate, productos horneados, helados, dulces duros y suaves, goma de mascar, refres, condimentos y otros productos.

5.1.1 aplicación en la industria de bebidas

In the beverage industry, the main sweeteners added are saccharin, cyclamate, aspartame, acesulfame, stevia and sucralose. These are all strong sweeteners, and sometimes, in consideration of the taste, their The result is a bitter aftertaste, metallic taste and astringent taste. However, Tagatose can effectively reduce these undesirable factors. D-Tagatose has a synergistic sweetening effect, and just a small amount can significantly enhance the sweetness. For example, adding D-tagatose to low-fat milk drinks (chocolate and yogurt flavors) can not only reduce undesirable flavors, but also make the sweetness of the product more stimulating, the flavor more mellow and rich; adding D-tagatose to lemon juice drinks can make the product taste fresher and cleaner; it can also increase the soluble solids content of the beverage system.

Por lo tanto, en 2001, la administración de alimentos y medicamentos de los Estados Unidos aprobó oficialmente el uso deD-tagatose as a sweetener in the food and beverage industry. It is now widely used in the US as a sucrose substitute in health drinks, yogurt, fruit juice and other products.

5.1.2 aplicación en alimentos a base de cereales

El alto punto de fusión, la resistencia al calor, la resistencia a ácidos y alcalinos, y la caramelización a baja temperatura de la tagatosa son importantes durante el procesamiento de cereales. Esto se debe a que la tagatosa tiene baja viscoy es fácil de cristalizar. Por lo tanto, aplicar hielo de tagatosa a la superficie de los cereales no solo aumenta el dulzor del producto, sino que también prolonga su vida útil.

5.2 aplicaciones en medicina, cosmética y otros campos

Además de sus excelentes propiedades como edulcoren alimentos y bebidas, la d-tagatosa también se puede utilizar como excipiente en productos farmacéuticos y como humectante y estabilizante en cosméticos. En la actualidad, en la pasta de dientes y enjuague bucal, la d-tagatosa se utiliza principalmente como agente humectante, seguido de un estabilizador, pero también puede mejorar eficazmente el sabor de la pasta de dientes y enjuague bucal. Hoy en día, muchas pastas de dientes utilizan D-sorbitolo glicer, o una combinación de los dos, como agente humectante.

Sin embargo, la dulzura de la mezcla de D-sorbitol y glicerina es la mitad de la de la sacarosa, y esta dulzura no es la deseada al cepillarse los dientes. Por lo tanto, la sacarina, un edulcorde de alta intensidad, se añade a muchas pastas de dientes para que el producto tenga el sabor adecuado. Sin embargo, este compuesto, mientras proporciona la humectación y dulzura requeridas, también tiene un sabor metálico, un regusto amargo y un regusto de sacarina. La d-tagatosa, como la sacarosa, es dos veces más dulce que el D-sorbitol, y su adición no sólo mantiene la dulzura de la pasta de dientes, sino que también previene la caries dental. Lu6 mediante la medición de la actividad del agua y el contenido de humedad de D-tagatose y D-sorbitol y comparando su humectación, se puede ver en las curvas de desorción de D-tagatose y D-sorbitol curvas, cuando D-tagatose se disuelve en agua por encima de 0,62, D-tagatose y D-sorbitol se considera que tienen la misma humectación en términos de actividad del agua. Cuando se añade pasta de dientes con 20% a 25% (p/p) de d-tagatosa, no sólo la dulzura alcanza un nivel satisfactorio, sino que también mantiene una buena humectabilidad y estabilidad.

At present, although the mechanism of action of D-tagatose as a new monosaccharide in the human body needs to be further explored, its excellent physical and chemical functional properties are undeniable. It is expected that in the next few years, D-tagatose will become a best-selling natural sweetener on the international market, and will be widely used in food, medicine, cosmetics and other fields. Its market prospects are very broad.

Referencia:

[1] Sang-Hyun Yoon,Pil Kim,Deok-Kun Oh. Propiedades de la l-arabinosa isomerasa de biocatalizadores de Escherichia colias para la producción de tagatosa [J]. World Journal of Microbiology& (en inglés) Biotechnology,2003, 19:47-51.

[2] Donner Thomas,Wilber John,Ostrowski Debra. D-tagato- se:a novel therapeutic (en inglés) El adjunto Diabéticos,1996,45(suplemento):125A.

[3] Hans Beyer,Wolfgang Watler,Tang Weicheng, Organic Chemistry Textbook [M], Beijing: Higher Education Press, 1989, 306-307.

[4] Bar A.D-tagatose:dossier preparado por bioresco en nombre de  MD  alimentos   Amba,videbaek, Dinamarca   [J]. Regulatory Toxicology and Pharmacology,1999,29(2):83-93.

[5] Laerke H.N,Jensen B.B,Hφjsgaard  el  influencia  Capacidad de las muestras fecales de voluntarios humanos [J.J.Nutr. 2000,130:1772-1779.

[6] Lu,Y. humectancias of  D-tagatose  and  D-sorbitol   [J]. En - revista internacional de ciencia cosmética,2001,23(3):175-181.

[7] Izumori K,Tsuzaki Producción k.producción of  D-tagatose  desde D galactitol by   Mycobacterium Mycobacterium  smegmatis   [J].J.Ferment. Tecnol.,1988,66:225-227.

[8] Izumori K,Miyoshi T,Tokuda  S,et  al.Production of  D tagatose de ducitol por arthrobacter globiformis [J].Appl. Environ.Microbiol,1984, 46:1055-1057.

[9] Muniruzaman S,Tokunaga H,Izumori K.Isolation of  En - terobacter aglomerans strain 22le from soil, un potente D-ta- gatose  productor  from    galactitol   [J].J.Ferment. Bioeng, 1994,78:145-148.

[10] Beadle J.R,Saunders J.P,Wajada T.J.Process for  Fabricación en la cual el valor de todas las materias utilizadas no exceda del 40 % del precio franco fábrica del producto Patente mundial.12263,1992.

[11] Normen L,Laerke H.N,Langkilde A.M, y al.Small Bo - wel absorción de D-tagatose y efectos relacionados sobre car- bohidrato     Ex ex ex ex ex ex ex ex ex ex ex ex ex ex ex ex      [J].Am.J.Clin.Nutr. 2001,73: 105-110.

[12] Jenkins A.P,Menzies I.S,Nukajam W.S,etal. effect  De lactulosa ingerisobre la absorción de l-rinosa, d-xilo-se, y 3-0-metil-d-gluosa en sujetos con ileostomias [J]. Scand.J.Gastroenterol,1994, 29:820-825.

[13] Buemann  B,Toubro  S,Holst  J,et  Al.D-Tagatose,a  Aumento de la concentración de ácido úrico en sangre Metabolismo,1999.

[14] Raushel  F.M.Cleland  w.w.bovinos  Hígado hígado  Fructoquinasa: purificartion and kinetic Properties [J]. Bioquímica,1977, 16:2169--2175.

[15] Rognstad r.gluconeogéa partir de D-tagatose por rata aislada and  hamster Hígado hígado Celdas [J]. FEBS Lett. 1975,52:292— 294.

[16] Rognstad r.vía de gluconeogéa partir de tagatose en hepatocide rata    [J].Arch.Biochem.Biophys. ,1982,218: 488-491.

[17] sucedáneos funcionales del azúcar Marzur a.w.sustitutos funcionales del azúcar con ca- lorias reducidas [P]. EP 341062,1989.