¿Cuáles son los beneficios y efectos secundarios de la astaxantina?
Hasta la fecha, se han descubierto más de 600 carotenoides naturales [1]. Entre ellos, el carotenoantioxidante astaxantina es extremadamente beneficioso para la salud. Su nombre químico es 3,3' dihidroxy-4,4' diona-beta, y su fórmula química es C40H52O4. Es un color rojo brillante. Astaxantina, también conocida como proteína amarilla de camarón, se encuentra ampliamente en la naturaleza, especialmente en las plantas acuáticas.
Pequeñas cantidades son también sintetizadas por levaduras y microorganismos [2-3]. La eficacia de astaxantina ha sido confirmada por numerosos experimentos. Tiene fuertes propiedades antioxidantes y es reconocido como el único carotenoide que puede penetrar la barrera hematoencefálica. Puede reducir eficazmente el daño causado por la luz ultravioleta a la retina del ojo y la piel [4]. Por lo tanto, la aplicación de la sustancia activa natural astaxantina en suplementos dietéticos puede mejorar eficazmente los problemas de salud humana. Este artículo se centra en el conocimiento científico del origen, estructura, función, absorción y metabolismo de astaxantina, y combina la información necesaria y trabajos de la literatura para ayudar al desarrollo futuro y la utilización de astaxantina.
1 características estructurales, fuentes y formas de astaxantina
1.1 características estructurales de astaxantina
La estructura química de la astaxantina contiene un largo enlace doble insaturconju, con cuatro unidades de isopreno conectadas a la parte central de la molécula por enlaces dobles conjug, y dos estructuras hex-hidroxceto hexa-cíclicen ambos extremos [5]. Hay dos átomos de carbono quirales en la molécula de astaxantina, y cada átomo de carbono produce dos conformaciones, que produce tres isómeros ópticos correspondientes. La asimetría de la cadena de carbono hidroxilo en la molécula de astaxantina y la estructura de múltiples cadenas largas conjuglo hacen propenso a la isomericis-trans, formando una variedad de isómeros ópticos [6].
La estructura cis tiene un gran impedimento estérico entre los átomos de hidrógeno cerca del doble enlace, que no es propicio para la existencia estable de astaxantina. Por consiguiente,All-trans astaxanthinSe encuentra ampliamente en la naturaleza. La estructura metilo es relativamente estable, y su existencia no amenaza la posición espacial [7]. Sin embargo, all-trans astaxantina es sensible a factores externos como la luz, el calor y el oxígeno, y es fácilmente afectada por la radiación ultravioleta, que causa reacciones de isomeriy la formación de varios isómeros de configuración cis, reduciendo así la actividad biológica (tales como propiedades antioxidantes) de astaxantina [8-9]. All-trans astaxantina es actualmente la forma más estable de astaxantina, mientras que cis-astaxantina tiene mejor actividad biológica que otras astaxantina estructuras [10].
La estructura cis es en su mayoría astaxantina sintetizquímicamente, mientras que la astaxantina libre de origen natural en la naturaleza es en su mayoría all-trans. Aunque las estructuras son similares, la configuración óptica de astaxantina varía significativamente en diferentes organismos. La combinación de la literatura pertinente [11-12], la estructura de los isómeros ópticos de astaxantina en diferentes especies se resume, como se muestra en la figura 1. Astaxantina en Haematococcus pluvialis y kriantárexiste principalmente en el 3S,3' configuración S, mientras que astaxantina en la levadura fucsia roja no tiene el 3S,3'Sand 3S,3'Rconfiguraciones. El contenido relativo de los 3S,3'S and 3S,3' las configuraciones R en cangrejo nadador y camarón japonés son relativamente altas [13-14]. Podemos ver que el contenido varía entre las diferentes especies.
1.2 fuente de astaxantina
Astaxantina no puede ser sintetizpor organismos superiores y generalmente se ingia través de los alimentos. Astaxantina Natural se sinteprincipalmente en microalgas y fitoplancton, y se pasa a través de la cadena alimentaria, entrando en los organismos superiores de forma gradual. Además, algunas levaduras y bacterias también pueden sintetizar astaxantina de forma autónoma, pero la astaxantina que sintetizdifieren en gran medida en la estructura. En experimentos que miden el contenido de astaxantina en diferentes especies, no es difícil encontrar que Haematococcus pluvialis es un microalga que contiene una gran cantidad deAstaxantina natural[15]. Se considera como un producto concentrado de astaxantina, pero el proceso de enriquecimiento de astaxantina es extremadamente exigente en la fuente de agua. El contenido total de astaxantina de otros productos acuáticos comunes se muestra en la figura 2. Los datos muestran que el krill antártiene el mayor contenido de astaxantina, alrededor de 120 mg·kg-1, y el salmón tiene el menor contenido de astaxantina entre varios productos acuáticos, alrededor de 15 a 20 mg·kg-1 [16-17] (todo calculado sobre una base de peso seco).
1.3 formas de astaxantina
Astaxantina de origen natural existe principalmente en dos formas: libre y esterificada. Una gran cantidad de datos muestra que el estado de astaxantina también difiere en diferentes especies. Los estudios científicos han demostrado que la forma principal de astaxantina en el salmón y la trucha es la forma libre [18-19], mientras que en el camarón y el cangrejo es la forma esterificada [20-22]. La forma libre de astaxantina es inestable y se oxida fácilmente, por lo que la forma libre de astaxantina rara vez se produce en animales y plantas. El porcentaje de astaxantina libre y esterificada en varios recursos acuáticos comunes se muestra en la figura 3.
Como se puede ver en la figura, el tipo de mariscos puede dar lugar a diferencias en la forma de astaxantina, y el contenido y porcentaje de monoésteres de astaxantina, diésteres de astaxantina, y astaxantina libre también son diferentes. El salmón y la levadura roja contienen astaxantina libre.
2 investigación sobre la función biológica de la astaxantina y su absorción y metabolismo
2.1 función biológica de astaxantina
El especialEstructura de astaxantinaLe permite degradefectivamente especies reactivas de oxígeno y tiene una fuerte capacidad para apagar el oxígeno molecular. Informes relacionados han demostrado que la astaxantina es un poderoso antioxidante natural. Su mecanismo de acción es principalmente resistir a los radicales libres y acelerar la eliminación de los radicales libres [23]. Los estudios han demostrado que la astaxantina puede resistir tumores [24], inflamación [25], tratar la diabetes [26], mejorar el cuerpo's función inmune [27], y prevenir la aparición de enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares [28].
2.2 investigación actual sobre la absorción y el metabolismo de la astaxantina
Si la astaxantina puede ser utilizada o almacenada en el cuerpo después de la ingestión depende principalmente de su estructura molecular y el contenido de grasa de la dieta. Ha habido relativamente poca investigación sobre la absorción y el metabolismo de astaxantina en el cuerpo, y el proceso de absorción de astaxantina en diversas estructuras en el cuerpo requiere una mayor investigación. Según un gran número de experimentos existentes, la adición de una pequeña cantidad de grasa durante la alimentación puede mejorar la biodisponibilidad de astaxantina.
Más tarde, ØSTERLIE and CORAL et al. [29-30] encontraron que después de la administración oral de astaxantina, la astaxantina libre se une a las lipoproteínas en el suero humano y el cuerpo la absorbe y utiliza directamente. Más tarde, ØSTERLIE continuó explorando y comparando la absorción de astaxantina libre y los ésteres de astaxantina en el cuerpo humano. Una gran cantidad de datos mostraron que la astaxantina libre es inestable, y la astaxantina esterificada tiene mayor estabilidad y solubilidad en grasas. Esta conclusión sentó las bases para demostrar que los ésteres de astaxantina tienen la misma eficacia biológica que la astaxantina libre en el cuerpo.
3 conclusión
Estudiar el mecanismo de acción de astaxantina con diferentes estructuras no sólo es importante para revelar los factores que afectan a la eficacia y la biodisponibilidad de astaxantina, pero también proporciona una guía para examinar la existencia de astaxantina con alta resistencia y biodisponibilidad. Aunque el costo de la astaxantina natural de producción es alto, y la oferta ha caído por debajo de la demanda en los últimos años, lo que resulta en astaxantina sintética que domina el mercado, como la demanda del mercado de astaxantina natural aumenta gradualmente, y tiene amplias perspectivas de investigación y desarrollo en los alimentos para la salud, cosméticos, productos de protección solar y biomedicina industrias, se cree que los recursos naturales astaxantina lograr la utilización de alto valor y la producción a gran escala.
Referencia:
[1]VISIOL I F,ARTARIA C.Astax un delgado en salud cardiovascular y enfermedad: mecanismos de acción, méritos terapéuticos, y lagunas de conocimiento [J]. Food Function,2016,8(1):39-63.
[2]HIGUERA-CIAPARA I, félix-valenzuela L,GOYCOOLEA FM. Astaxanthin:a review of ITS Chemistry and applications[J] (en inglés). Critical Reviews in Food Science and Nutrition,2006,46(2):185-196.
[3] Guérin M,HUNTLEY M Haematococcus astaxan thin:applications for Human Health and Nutrition [J]. Trends in Biotechnology,2003,21(5):210-216.
[4]J YONO UCHI H, sol S,II JIMA K,et al.actividad antitumoral de astaxantina y su modo de acción [J]. Nutrición y cáncer,2000, 36(1):59-65.
[5]AM BATI R R,PHAN G S M,RAV I Un delgado: fuentes, extracción, estabilidad, Biological activities and ITS commercial applications— a review (en inglés). Marine Drugs,2014,12(1):128-152.
[6] ju Jinjin, Jin Yuanxiang, Fu Zhengwei. Progress Research progress on structural Modification of astaxanthin [J] (en inglés). Food Science, 2007, 28 (12): 531-534.
[7] Lei Fengai. Separación y purificación de astaxantina de Haematococcus pluvialis y análisis de isómeros [D]. Hohhot: Inner Mongolia University of Technology, 2009.
[8]QIU D,WU Y C,ZHU W L,et al.identificación de isómeros geométricos Y comparación de diferentes muestras isoméride astaxantina [J]. Journal of Food Science,2012,77(9):934-940.
[9]HOLT IN K,KUEHNLE M,REHBE IN J,et al.determinación de astaxantina y esteres de astaxantina en la microalga Haematococcus plu- vialis por LC-(APCI)-MS y caracterización de los isómeros carotenoides predominantes por espectroscopia de RMN [J]. Analytical and Bioanalytical Chemistry,2009,395(6):1613-1622.
[10] Liu H, Chen XF, Liu XJ, et al. Efectos antioxidantes In vitro de astaxantina con diferentes configuraciones geométricas y su efecto protector sobre el estrés oxidativo en Caenorhabditis elegans [J]. Food Science, 2019, 40(3): 178-185.
[11]TETENS I.EFSA NDA Panel(Panel de la EFSA sobre productos dietéticos, nutrición y alergias),
2014 dictamen científico sobre la inocuidad de los ingredientes ricos en astaxantina (AstaREAL A1010 y AstaREAL L10) como nuevos ingredientes alimentarios [R]. Londres: autoridad europea de seguridad alimentaria,2014.
[12]BREITHAUPT D E. identificación y cuantide astaxantantésteres en camarón (Pandalus borealis) y en un microalga (Haemato-coccus PL u vialis) por Croma líquido tografía espectrode masas etry u sin g iones negativos presión atmosférica ioniquímica [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry,2004,52(12):3870-3875.
[13]RANGA RA,RAGHUNATH REDDY R L,BASKARAN V,et al.caracterización de carotenoides microalgales por espectrode masas y su biodisponibilidad y propiedades antioxidantes dilucidadas en el modelo de rata [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry,2010,58(15):8553-8559.
[14] Yang Shu, Zhang Ting, Xu Jie, et al. Análisis de los isómeros ópticos de astaxantina en organismos mediante cromatolíquida de alto rendimiento con resolución quiral [J]. Food Science, 2015, 36 (8): 139-144.
[15]LORENZ R T,CYSEWSKI G R.Commercial potential for Haemato - coccus Microalgae as a natural source of astaxan thin[J]. Tendencias biotecnol,2000,18(4):160-167.
[16] Yang Shu. Estudio sobre el cambio de los compuestos de astaxantina durante el almacenamiento y procesamiento de camarón pata blanca [D]. Qingdao: universidad del océano de China, 2015.
[17] CORREA N C F,DA SILVA MACEDO C,DE FC MORAES J,et al.características del extracto DE camarcamarlitopenaeus vannamei obtenido del cefalotórax utilizando CO2 a presión [J]. The Journal of Supercritical Fluids,2012,66:176-180.
[18]ANDREWES A G,STARR M P.(3R,3’R) -astaxantin from The y East Pha ffia rhodo zy ma[J]. Phytochemistry,1976,15(6):1009-1011.
[19]SHEEHAN E M,OCONNOR T P,SHEEHY P J A,et al.estabilidad de astax anthin and canthaxanthin in raw and ahumatlantic salmon
(Salmo salar) durante almacenamiento congelado [J]. Food Chemistry,1998,63(3):313-317.
[20]SHAHIDI F,SYNOWIECKI j.aislamiento y caracterización de nutrientes y productos de valor agregado del cangrejo de nieve (Chionoecetes opilio) y camarón (Pandalus borealis) que procesdesechos [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry,1991,39(8):1527-1532.
[21]CORAL-HINOSTROZA G N,BJERKENG b.astaxantin from the red Crab langostilla(Pleuroncodes planipes): ópticos R/S isómeros y ácidos grasos de los esteros de astaxanti N [J]. Comparative Biochemistry and Physiology Part B:Biochemistry and Molecular Biology,2002, 133(3):437-444.
[22] Miao Fengping. Identificación de ésteres de astaxantina y ácidos grasos en Haematococcus pluvialis y análisis de genes diferencialmente expresados [D]. Wuhan: universidad de postgrado de la Academia China de ciencias (jardín botánico de Wuhan), 2007.
[23]NAGUIB Y M. actividades antioxidantes de astaxantina Y carotenoides relacionados [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry,2000,48(4): 1150-1154.
[24] Pei Lingpeng. Estudio Experimental sobre los efectos antitumorales e inmunomodulde astaxantina in vivo [J]. Shanghai Journal of Traditional Chinese Medicine, 2009, 43 (6): 68-69.
[25]CHEW W,MATHISON B D,KIMBLE L L, et al.Astax un delgado disminuye los biomarcadores inflamasociados con enfermedad cardiovascular en células endotelide vena umbilical humana [J]. American Journal of Advances in Food Science and Technology,2013,1(7):1-17.
[26]UCHIYAMA K,NAITO Y,HASEGAWA G,et al.Astax un delgado protege − -células contra la toxicidad de la glucosa en ratones diabéticos db/db [J]. Redox Report,2002,7(5):290-293.
[27]PARK J S,CHYUN J H,KIM Y K,et al.astaxantina disminuyó el estrés oxidativo Y la inflamación Y mejoró la respuesta inmune en humanos [J]. Nutrición y metabolismo,2010,7(1):18.
[28]PASHKOW F J,WATUMULL D G,CAMPBELL C l.astaxantina: un nuevo tratamiento potencial para el estrés oxidativo y la inflamación en la enfermedad cardiovascular [J]. The American Journal of Cardiology,2008,101(10):58-68.
[29] → STERLIE M,BJERKENG B,LIAAEN-JENSEN s.aparición y distribución plasmática de astaxantina E/ Z y R/S isómeros en lipoproteínas plasmáticas de hombres después de la administración de dosis única de astaxanthin [J]. The Journal of Nutritional Biochemistry,2000,11(10):482-490.
[30]CORAL-HINOSTROZA G N,YTREST → YL T,RUYTER B,et al.aparición plasmática de astaxantina no esterificada geométrica E/Z E isóópticos R/S en hombres a los que se les administraron dosis únicas de una mezcla de isóópticos 3 y 3 'r /S de diésteres de acil grasos de astaxantina [J]. Bioquímica comparativa y fisiología parte C:Toxicology & Pharmacology, 2004,139(1):99-110.