¿Cuáles son los ingredientes activos del extracto de flor de lú?

lúlúpuloHumuluslupulusL, también conocida como Hubei, flor de cáñamo de serpiente, cáñde de serpiente frag, y flor de cerveza (Uyghur), es una planta herbácea perenne trepadperteneciente a la familia Moraceae y al género Humulus. Se utiliza comúnmente medicinpara sus espigas de fruta inmadura. Tiene un sabor amargo, es ligeramente fresco en la naturaleza, y no es tóxico. Posee propiedades estomásicas, diges, sedantes y diur. Clínicamente se usa para tratar indigestión, distenabdominal, tuberculosis pulmonar, cistitis, neurastenia e insom[1]. Se distribuye principalmente en el norte de Xinjiang y también se cultiva en el norte de China, el noreste de China, Zhejiang y las provincias de Shandong [2]. Estudios recientes han encontrado que los lúpulo contienen varios componentes químicos como resinas, aceites esenciales, polifenoles y polisacáridos, exhibiactividades farmacológicas incluyendo efectos antitumorales, antioxidantes, antibacterianos y sedantes hipnóticos.

1 componente activo de extracto de lú.

I. resinas

Las resinas seluna de las principalesComponentes químicos del lúpuloCon una composición estructural altamente compleja que hasta la fecha no se ha caracterizado completamente. Según la European Brewery Convention (EBC), por lo general se clasifican en resinas blany resduras en función de su solubilidad en diferentes solventes orgánicos [3]. Las resinas suaves se refieren a aquellas cuyo contenido en resina representa del 10% al 25% del peso total del lú[4]. Los componentes de la resina blanincluyen − -ácidos [5] (humulona, etc.)y − -ácidos [6] (lupulona, etc.) (figura 1). Los β -ácidos son otro componente importante de las resinas suaves en los lúpulo, que consiste en lupulin, humulona, humulona, humulona y humulona, entre otros [6]. Forino et al. [7] aislaron 4-hidroxicariofileno de la variedad de lúcultivada "Cascade" (figura 2). Ambos − -ácidos y − -ácidos contienen enlaces dobles, lo que los hace propensos a la oxidy reacciones de hidrogenación catalíticas, que degradan la calidad del lú(figuras 3 y 4).

Las resinas duras se refieren a la fracción insoluble de las resinas totales en hexano y pertenecen a la categoría de resinas no identificadas. Las resduras incluyen tanto las resduras naturales en lúpulo como las resdurasProductos de oxidaciónDe − -ácidos y − -ácidos [8]. Chen Libenet al. [9] determinaron el contenido de resinas duras mediante análisis de peso, restando la cantidad de resinas blansolubles en etano del contenido total de resina.

1.2 polifenoles

Ácidos fenólicos

Los compuestos de ácido fenóse se refieren a una clase de derivados del ácido p-hidroxibenzoico y ácido p-hidroxibenzoico [10]. Wang Chaoqun et al. [11] encontraron que los principales compuestos ácidos fenólicos en el lúpulo son el ácido vanílico, el ácido protocatÁcido feruácidos ácidos ácidos ácidosÁcido sinápico y ácido gentísico. Además, los lúpulo también contienen ácido hidroxibenzoico [12], ácido cinámico [13], y ácido gálico en forma de glucósidos.

1.2.2 compuestos de catequina

Los compuestos de catequina se refieren a una clase deDerivados haloderivados. En los lúpulo, los compuestos de catequina incluyen principalmente catequina [15], epicatequina [14-15], gallocatequina [16], y epigallocatequina [17].

1.2.3 proantocianidinas

En los lúpulo, los principales compuestos de proantocianidina incluyenDimeros de proantocianidina B1, B2, B3, B4,Y los trímeros de proantocianidina [18-21]. Li Yushu [16] analizó el grado medio de polimeri(mDP) y la composición monómero de las proantocianidinas en lúpulo usando el lixiviado-rp-uplc-ms de azufre, encontrando que las principales unidades constituyentes de las proantocianidinen lúlúlúson (+) -catequina (> 70%), seguido de epicatechina (> 10%) y gallocatechina (< 5%).

1.2.4 flavonoides

Investigaciones modernas indican que los flavonoson un componente activo principal en el lúpulo, clasificado en chalcone (Fig. 5, 6),Flavona (Fig. 7), y flavanona[22] basado en las estructuras de sus núcleos progenit. Entre estos, xanthohumol (Fig. 8) es un flavonoúnico a lúpulo y ha ganado la atención significativa. Es producido por la glándula del lúy es un compuesto naturalde flavonoides isoprenilados, aislado por primera vez por Power et al. [23]. Hasta la fecha, se han descrito 48 flavonoides (tablas 1-3). Además, las lactonas del lúincluyen cianidina incol[35] y delphinidina incol[35] (figura 9).

Aceites volátiles 1.3

Los componentes volátiles en el lúlúse conocen colectivamente comoAceites esenciales de lúpuloQue son secretados por las glándulas de lúpulo lupulin y sirven como una importante fuente de aroma en lúpulo. Los aceites esenciales del lútienen una composición química compleja, dividida principalmente en tres categorías: hidrocarburos, compuestos que contienen oxígeno y compuestos que contienen azufre, siendo los compuestos que contienen oxígeno los componentes principales de los aceites esenciales del lú[35]. Kac et al. [36] analizaron los componentes volátiles del lúde de diferentes regiones utilizando GC, identificando más de 200 compuestos. Li Hong et al. [37] analizaron los componentes volátiles del aceite de lúusando HS-GC-MS, identificando y caracterizando 74 compuestos.

1.4 polisacáridos

Los polisacáridos también son componentes químicosDe lúpulo y que posea cierta actividad biológica; Sin embargo, la investigación sobre polisacárien lúpulo es actualmente limitada. Qiao Xi Xi [38] analizó los polisacáridos de lúpulo y encontró que la composición monosacárida de los polisacáridos de lúincluye d-arabinosa, d-galactosa, L-(-) - focuse, l-rinosa, d-manosa, d-ácido galactarónico y d-ácido glucurónico, con proporciones molares de 10.77:3.91:2.19:0.33:0.20:0.31:0.57.

otros

Forino et al. [7] aislaron hu-mudifucol (figura 10) y cascadona (figura 11) del cultivar de flor de cerveza "Cascade".

2 efectos farmacológicos

Según el "Manual dePlantas medicinales chinas tradicionales de Xinjiang"El lúpulo tiene un sabor amargo, es ligeramente fresco, no tóxico, y posee propiedades estomáicas, diges, sedantes y diuréticas. Se utilizan para indigestión, distenabdominal, tuberculosis pulmonar, cistitis, neurastenia e insom[1]. La "Ningxia Materia Medica" registra que los lúpulos tienen las funciones de fortalecer el estómago, calmar la mente, antituberculosis, eliminar el calor, promover la diure, y resolver la flema y detener la tos. Se utilizan para la indigestión, la histeria, el insom, la tuberculosis pulmonary la tos. Externamente, se utilizan para tratar escrofula e infecciones traumáticas [39]. La "Sichuan Materia Medica" [40], "Inner Mongolia Flora" [41], y "Loess Plateau Flora" [42] también registran que el lúpulo puede ser utilizado con fines medicinales, con efectos que incluyen la eliminación de calor y promover la diure, enfrila sangre y reducir la fiebre, y calmar la mente. Con los años, la investigación ha encontrado que los lúpulos tienen efectos inhibitsobre varias bacterias y exhiactividades farmacológicas tales como efectos antitumorales, antioxidantes, sedhipnóticos, y similares a los estrógenos.

2.1 antibacteriano

el− -(− -) ácidos en lúpuloTienen buenos efectos antibacterianos, especialmente contra las bacterias G+ (incluyendo micrococos, estafilococos, micobacterias y estreptococos). Los resultados de los estudios sobre la actividad antimicobacteriana de los lúpulo indican que los extractos etanólicos de lúpulo en diferentes concentraciones (4,8 g/L) presentan efectos inhibitsignificativos sobre cepas sensibles y resistentes de Mycobacterium tuberculosis resistentes a la rifampicina [43]. Lian Wenqi [44] utilizó − -ácido y − -ácido aislado mediante separación experimental para determinar sus efectos inhibitsobre Escherichia coli, Bacillus subtilis y Staphylococcus aureus. Los resultados mostraron que a medida que aumentaba la concentración de soluciones de − - y − -ácido, el efecto inhibidor se hacía más pronunciado, y la zona de inhibición se expandía.

2.2 antioxidante

Total de flavonoidesEn lúpulo exhifuerte actividad antioxidante [45], con capacidad reducmenor que la de la vitamina C en la misma concentración pero significativamente mayor que la de BHT en la misma concentración [46]. Guo Miao et al. [47] aislaron extractos polifenoles de lúpulo gastado (conteniendo 489,6 mg·g − (−1) de procianidina, flavonoides 261,8 mg·g − (−1)), y se administraron por vía oral a ratones ricos en grasa a dosis de 200-800 mg·kg − (−1)·d − (−1) durante cinco semanas. Los resultados indicaron que los polifenoles del lúexhiefectos hipolipemiantes y antioxidantes significativos en ratones ricos en lípidos. Qiao Xi Xi [38] emplecinco sistemas de evaluación in vitro, incluyendo la capacidad de eliminación de radicales DPPH, la capacidad de eliminación de radicales hidroxilo, la capacidad de eliminación de nitritos, la medición de la potencia reduc, y el método de emulsión de ácido -carotenlinoleico, para investigar la actividad antioxidante In vitrode los polisacáridos del lú. Los resultados indicaron que los extractos de polisacáride de lúexhicierta actividad antioxidante en diferentes sistemas antioxidantes. Entre estos, los polisacáridos de lúdemostraron una actividad antioxidante total relativamente más fuerte y una capacidad de eliminación de los radicales hidroxilo y los radicales nitrosilo en el sistema de evaluación de la emulde de ácido linoleico.

2.3 antitumoral

La investigación moderna ha encontrado que la humulona en los lúpulos tiene actividad antitumoral. En comparación con los componentes enExtracto de alcachofa soluble en aguaY los flavonocíen la naringina, la humulona puede inhibir más eficazmente la proliferación in vitro de células tumorales hepáticas humanas [48]. Miranda et al. [49] llevaron a cabo experimentos antiproliferativos in vitro con células de cáncer de mama (MCCF-7), células cancerosas clonadas (HT-29) y células de cáncer de ovari(A-2780) in vitro. En los resultados se observó que la humulona presentó un efecto inhibitorio importante dependiente de la dosis en el crecimiento de varias células tumorales sin causar toxicidad a las células normales, con un efecto inhibitmás pronunciado en las células de cáncer de ovari, seguido de las células de cáncer de mama. Li Mingze et al. [50] Li Mingze et al. [50] encontraron que la isomatrina exhibifuertes efectos inhibidores en las células de adenocarcinoma gástrico humano (SGC-7901) y células de cáncer de hígado humano (HcpG-2), con valores de IC ≤ ₅ de 13,4 y 11,58 mg/L, respectivamente.

2.4 efectos sedantes e hipnóticos

Los efectos sedantes y analgésicos son uno de los usos más tradicionales del lúpulo. La German Commission E recomienda el lúpulo para el tratamiento de trastornos emocionales, ansiedad y trastornos del sueño [51]. En un ensayo con 184 pacientes con insomleve, en las mismas condiciones, el uso combinado de extracto de lúpulo (83,8 mg) yExtracto de valeriana(374 mg) resultó en una mejora significativa de la calidad del sueño en los pacientes, sin rebode de insom[52]. Xie Wei et al. [53] investigaron los efectos sedantes e hipnóticos en ratones de una decocción que contenía alpicones. Los resultados indicaron que la decocción redujo significativamente la actividad espontánea en ratones y prolongó significativamente el tiempo de sueño inducido por pentobarbital sódico, lo que sugiere que la decocción tiene ciertos efectos hipnóticos.

2.5 efectos similares al estrógeno

Con el aumento de la investigación y el desarrollo de sustancias fitohormonnaturales, se están aplicando cada vez más para tratar enfermedades relacionadas con anomalías hormon. Miligan [54] encontró que los compuestos fenólicos como la humulona y la isohumulona en los lúpulo exhiefectos similares al estrógeno, compicon 17- − estradiol para la Unión al receptor de estrógeno, con una afin1/10 de la del estradiol. Wang Jiangbi et al. [55] investigaron los efectos deExtracto de agua de lúpuloEn ratas obesas ovariectomizadas, mostrando que después de la ovariectomía, el rats' El peso corporal aumentó gradualmente. La administración Oral de extracto de lúinhila el aumento de peso de las ratas ovariectomiy mejora la sensibilidad a la insulina, al tiempo que reduce la resistencia a la insulina.

2.6 Efectos que disminuyen la glucosa en la sangre

Estudios recientes han encontrado que la isohumulona [56] y la humulona [57] en el lúpulo pueden reducir la glucosa sérica,Triglic: : :Y los niveles de FAA en ratones modelo KK-A(y). Liu Yumei et al. [58] investigaron los efectos terapéuticos del extracto supercrítico de lúpulo CO −, ácido − y hexahidro − -ácido en un modelo de ratón diabético inducido por la replicación de la tetrahidroquinolina. Encontraron que el extracto de CO − supercrítico de lú, el ácido − y el ácido hexahilico tenían efectos terapéuticos sobre los síntomas diabéticos en ratones, y este efecto se correlacionpositivamente con la dosis de la muestra administrada.

2.7 Antiviral

Los lúpulo también exhiben actividad antiviral. Buckwold et al. [59] encontraron que la humulona inhiel virus de la diarrea viral bovina (BVDV), el virus del herpes simple 1 (VHS-1) y el virus del herpes simple 2 (VHS-2). Además, Wang et al. [60] encontraron que la humulona inhiel VIH-1. Lou et al. [61] estudiaron el efecto inhibitde la humulona sobre el virus de la hepatitis C y lo encontraronLa humulona inhisignificativamente la hepatitis CNiveles de ARN del virus a 3,53 μmol/L, lo que indica que la humulona tiene actividad antiviral contra el virus de la hepatitis C.

3 conclusión

Lúpulo, como materia prima indispensable en la producción de cervezaEn la mayoría de los Estados miembros, los programas de acción han atraído siempre una atención significativa. Sin embargo, esto también ha limitado su aplicación más allá de la elaboración de cerveza, descuidando sus otros usos potenciales. Sin embargo, con el avance de los métodos científicos y tecnológicos, la investigación sobre el lúlúse ha profundiz, identificando gradualmente sus principales componentes activos, como los ácidos − y − y la humulona, que han demostrado poseer una serie de actividades farmacológicas, incluyendo antibacterianos, antitumorales, antioxidantes, similares al estrógeno, hipoglic, y efectos antivirales. El lúpulo tiene amplias posibilidades de aplicación y posibilidades de desarrollo que aún deben ser exploradas y aprovechadas.

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