Estudio sobre CIS licopeno

In 1903, Schunck studied the absorption spectrum deLi;;;;;;;;;;;;;;;;; ycompared it with the absorption spectrum decarotene. He found that the two absorption spectra were significantly different, and officially named it lycopene. Lycopene lacks the β-ionone ring structure and has no physiological activity devitamin A. Therefore, Li;;;;;;;;;;;;;;;;;has strong anti-cell proliferation ability and canreduce the incidence of cancer, cardiovascular disease, etc., regulate immunity, and delay aging. Currently, Li;;;;;;;;;;;;;;;;;is mainly used in two ways: as a food coloring agent or a highly effective food antioxidant; and as a functional food or health food to prevent cancer. However, because lycopene is unstable, the lycopene in plants is all all-trans, while in various tissues of the human body, it is mainly the cis isomer, which is therefore more easily absorbed by the body. This article summarizes the structure, physiological function, and effect of lycopene isomerization on its physiological activity of lycopene, as well as the common types of lycopene isomerization reactions (thermo-induced, thermo-promoted, and photo-induced isomerization reactions) at home and abroad, providing a theoretical basis parathe development of high-physiological-activity lycopene products.

1. Características estructurales del licopeno

El licopeno es un tipo de carotenocon notable actividad fisiológica, y es abundante en las frutas de tomate maduro y productos de tomate. La fórmula molecular del licopenes C40H56, peso molecular 536,85, punto de fusión 174 °C (trans), cristales en forma de aguja de color rojo oscuro, y es soluble en grasa. Lycopene's dos dobles enlaces C-C no conjugy 11 dobles enlaces conjugresultan en una pobre estabilidad [1], y es propenso a la degradación oxido isomericis-trans. La estructura del licopense muestra en la figura 1.

El licopeno tiene un total de 11 enlaces dobles conjugados, por lo que la rotación intramolecular no es posible, y debido al efecto de impedimento estérico, el número de rearreglos moleculares es limitado, por lo que solo hay 72 isómeros cis, en lugar de los 2.048 teóricos [2].

2 funciones fisiológicas del licopeno

2.1 antienvejecimiento

El licopentiene una fuerte capacidad de extinción del oxígeno singlete in vitro (tasa de extinción constante kq= 31 − 109 M-1 ·s-1) y el efecto de eliminar los radicales peroxilo. En comparación con otros carotenoides, el valor kq del licopenes 100 veces mayor que el del caroteno y 2,2 veces mayor que el del caroteno. El licopenpuede reaccionar con fragmentos activos de oxígeno como H2O2 y NO2, inhibiel daño a las membranas de los linfocitos o la muerte celular causada por los radicales libres de NO2, y así retrasar el proceso de envejecimiento [3].

2.2 prevención del cáncer

Los estudios han mostrado que el licopentiene un efecto preventivo contra 13 tipos de cáncer y que el consumo de licopense ha encontrado una correlación negativa con la incidencia de cáncer [3-4]. Estudios controlados aleatorios realizados en el sector de la salud han confirmado que los tomates y los productos derivados del tomate reducen el riesgo de cáncer de próstata. Edward Giovannucci etAl.[5] han demostrado experimentalmente que otros carotenoides no tienen este efecto y señalaron que el licopenreduce el riesgo de cáncer al aumentar la concentración de antígeno prostático específico y aumentar la tasa de mortalidad de las células apoptóticas en los tumores. El principal mecanismo de la carcinogénesis es la inhibición o destrucción de la comunicación entre las conexiones intercelulares, y el licopenpuede inducir esta función de comunicación para prevenir la carcinogé. Nancy J. Engelmann etAl.[6] encontraron que además del licopen, el hexahidrolicopeny el octahidrolicopentambién pueden desempeñar una función vital en la prevención del cáncer.

Prevención de enfermedades cardiovasculares

Las enfermedades cardiovasculares son responsables de un tercio de todas las muertes en todo el mundo cada año. Sin embargo, la tasa de mortalidad por enfermedades cardiovasculares en la región mediterránea es muy baja, debido a que la "dieta mediterránea" es rica en nutrientes vegetales, cuya principal sustancia funcional es el licopeno [7]. Howard etal. [8] llevaron a cabo una prueba a largo plazo en casi 40.000 mujeres de mediana edad y de edad avanzada para observar la relación entre la ingesta de licopeny la enfermedad cardiovascular. Los resultados mostraron que comer alimentos altos en licopeno (como el ketchup y la salsa) o alimentos mezclcon tomate y aceite es más beneficioso para la prevención de enfermedades cardiovasculares. El licopeno puede prevenir la oxidde la lipoproteína de baja densidad y la síntesis de colesterol, reduciendo así la cantidad de licopenen la sangre [9], que tiene el mismo efecto que los medicamentos utilizados para tratar la enfermedad cardiovascular y la hiperlipidemia.

3 el efecto de la isomeridel licopensobre su actividad fisiológica

El licopenpresente en plantas naturales es mayormente trans, pero en animales y seres humanos la proporción de cis aumenta y la proporción de trans disminuye. El contenido de isómeros cis en la sangre humana es superior al 60%. La mayoría de los isómeros trans se convierten en cis durante la digestión en el tracto gastrointestinal. Los isómeros Trans son propensos a precipy formar cristales, lo que afecta la absorción.

Lycopene's enlace doble conjulo lo hace inestable y propenso a la isomeri, pero esta es también la base para su función fisiológica. La isomeridel licopenes causada principalmente por factores como la luz, el calor y el ácido. Cuando se produce la isomerización y el licopeno se convierte en cis, principalmente en los siguientes aspectos: primero, el isómero cis tiene un punto de fusión más bajo; Segundo, el isómero cis es más fácilmente soluble; Tercero, el isómero cis tiene mayor actividad antioxidante; Cuarto, el isómero cis es más fácilmente absorbido por el cuerpo; Y quinto, el isómero cis tiene absorción en longitudes de onda más cortas y es menos capaz de formar color que el isómero trans.

4 métodos de isomeridel licopen.

elcis-isomerization of lycopene is of significant importance in enhancing the physiological activity of lycopene and reducing the risk of disease [10-13]. elcommon types of lycopene isomerization reactions are mainly thermo-induced, thermo-promoted and photo-induced isomerization reactions.

4.1 reacción de isomeritermoinducida

El licopense puede convertir rápidamente de all-trans a cis bajo ciertas condiciones o cuando se calienta en una fase orgánica. Esta reacción se denomina isomeritermoinducida. La patente EP 1358139 A1 [14]revela un método para extraer cis licopeno en fase orgánica por calentamiento y reflujo, que extrae 5-cis licopeno de bajo contenido y es un proceso engory de larga duración. Además, Li Hong [15] utilizó calentamiento convencional con acetato de etilo y calentamiento a alta temperatura con lactato de etilo para llevar a cabo la reacción de isomeri, se encontró que la relación de configuración cis podría alcanzar el 78% al 85% después de 10 a 12 horas de reacción. Zhang Lianfu etal. [16] usaron un proceso de disolvente de adsor, separación y recuperación por reftérmico/colato a corto plazo. Después de 5 a 10 horas de reacción, el cociente de configuración cis del licopenalcanzó 65 a 95%.

Wu Dacheng et al. [17] mixed tomato sauce with cooking oil, heated, filtered, and then evaporated the clear liquid by heating in a circulation process. After condensation and reflux, the cis content in lycopene reached 11.5% to 48.1%. Honda et al. [18] used CHCl3 as a solvent for a thermally induced isomerization reaction. After 24 hours, the total cis-lycopene content was 48.4%; Zhang et al. [19]refluxed lycopene with ethyl acetate as the solvent for 24 h, and the total cis-lycopene content was 49.9%; Colle et al. [20] heated tomato paste to increase the cis-lycopene content. The cis ratio can reach 15% when heated at temperatures below 140 °C. In another study by Colle et al. [21], the same method was used, with Oliva oliva olivaoil as the oil carrier for the tomato sauce, and the heating treatment was carried out. This method can increase the total cis content to 28.5% to 55.2%. The above studies show that direct heating can promote the isomerization of lycopene, but the heat treatment process not only easily degrades lycopene, but also has a serious impact on the quality of lycopene-related products, greatly limiting its scope of application.

4.2 isomerización promovida por el calor

La isomeripromovida por el calor se refiere a la reacción de isomeridel licopenen una fase orgánica utilizando un catalizador. Liu Qinghui et al. [22] usaron etilenglicol y alcohol sec-butílico como disolventes de isomeridel licopeny sulfato de sodio y bisulfide de sodio como cocatpara llevar a cabo el experimento de isomeridel licopen. Los resultados mostraron que el efecto de isomeriera mejor cuando se utilizaron etilenglicol y sulfato de sodio como disolventes. Honda et al. [23] usaron acetona como solvente y FeCl3 como catalizador. Después de reaccionar durante 3 h, la relación cis licopenalcanzó el 79,9%. Debido a que el catalizador agregado a la reacción es altamente oxidante, es difícil eliminarlo del producto de reacción, lo que limita severamente la producción y aplicación práctica de los productos de isomeridel licopen.

4.3 reacción de isomerización fotoquímica

Polvo de licopenois treated under direct light or the catalysis of a photosensitizer to produce lycopene isomerization. This process is called photoisomerization. Treatment under direct light conditions is to place lycopene under certain temperature and wavelength conditions and isolate it from Oxígeno oxígeno oxígenoto cause cis-trans conversion of the double bond group. Wang Xuesong et al. [24] used direct photochemical synthesis technology to irradiate with a 450 W high-pressure mercury lamp under nitrogen protection through a cut-off filter that could cut off different wavelengths, and controlled the reaction temperature to obtain 73% cis isomers. This method has high yield of cis isomers, but there are problems such as high cost and easy production of by-products. Photochemical isomerization reactions using photosensitizers as catalysts mainly use iodine as the catalyst. For example, Zechmeister L et al. [25] have carried out related research that can increase the cis isomer content to 80%. However, this reaction requires a special device, so it is difficult to apply in practice.

En la actualidad, la investigación sobre la isomeridel licopenen el país y en el extranjero se centra principalmente en tres tipos de reacciones: termoinducidas, termopromovidas y fotoinducidas. Sin embargo, estos tres tipos de reacción tienen ciertas desventajas. En el futuro, un método de tratamiento de isomeridebe ser encontrado que no sólo pueda aumentar el contenido de isómeros cis, sino que también sea fácil de operar y de bajo costo.

5 perspectivas

Lycopene powder is one of the most important antioxidant nutrients, but its bioavailability is very low, which is related to its physiological activity and specific isomers. At present, there are many functional studies on lycopene, but there is very limited research on lycopene isomerization. Therefore, studying an efficient lycopene isomerization process can help improve the absorption and utilization of lycopeneEn el cuerpo.

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