Estudio sobre CIS licopeno

En 1903, Schunck estudió el espectro de absorción del licopeno y lo comparó con el espectro de absorción del caroteno. Encontró que los dos espectros de absorción eransignificativamente diferentes, y oficialmente lo nombró licopeno. El licopencarece dela estructura del anillo de ionona y no tiene actividad fisiológica dela vitamina A. por lo tanto, el licopentiene una fuerte capacidad de proliferación anticelular y puede reducir la incidencia de cáncer, enfermedades cardiovasculares, etc., regular la inmunidad y retrasar el envejecimiento. En la actualidad, el licopense utiliza principalmente de dos maneras: como colorante alimentario o como antioxidante alimentario altamente eficaz; Y deAlimento funcional o saludablePrevenir el cáncer. Sin embargo, debido a que el licopenes inestable, el licopenen las plantas es todo all-trans, mientras que en varios tejidos del cuerpo humano, es principalmente el isómero cis, que por lo tanto es más fácilmente absorbido por el cuerpo. Este artículo resume la estructura, la función fisiológica y el efecto de la isomeridel licopenen su actividad fisiológica de licopeno, así como los tipos comunes de reacciones de isomeridel licopen(reacciones termoinducidas, termopromovidas y fotoinducidas de isomeri) en el país y el extranjero, proporcionando una base teórica para el desarrollo de productos de licopende de alta actividad fisiológica.

1. Características estructurales del licopeno

El licopeno es un tipo de carotenocon notable actividad fisiológica, y es abundante en las frutas de tomate maduro y productos de tomate. La fórmula molecular del licopenes C40H56, peso molecular 536,85, punto de fusión 174 °C (trans), cristales en forma de aguja de color rojo oscuro, y es soluble en grasa. Lycopene's dos dobles enlaces C-C no conjugy 11 dobles enlaces conjugresultan en una pobre estabilidad [1], y es propenso a la degradación oxido isomericis-trans. La estructura del licopense muestra en la figura 1.

El licopentiene un total de 11 dobles enlaces conjugadosPor lo tanto, la rotación intramolecular no es posible, y debido al efecto estérico de obstáculo, el número de rearreglos moleculares es limitado, por lo que sólo hay 72 isómeros cis, en lugar de los teóricos 2.048 [2].

2 funciones fisiológicas del licopeno

2.1 antienvejecimiento

El licopentiene una fuerte capacidad de extinción del oxígeno singlete in vitro(tasa de extinción constante kq= 31 − 109 M-1 ·s-1) y el efecto de la eliminación de los radicales peroxilo. En comparación con otros carotenoides, el valor kq del licopenes 100 veces mayor que el del caroteno y 2,2 veces mayor que el del caroteno. El licopenpuede reaccionar con fragmentos activos de oxígeno como H2O2 y NO2, inhibiel daño a las membranas de los linfocitos o la muerte celular causada por los radicales libres de NO2, y así retrasar el proceso de envejecimiento [3].

2.2 prevención del cáncer

Los estudios han demostrado que el licopentiene un efecto preventivo contra 13 tipos de cáncer, y esoIngesta de licopenoSe encontró que se correlaciona negativamente con la incidencia de cáncer [3-4]. Estudios controlados aleatorios realizados en el sector de la salud han confirmado que los tomates y los productos derivados del tomate reducen el riesgo de cáncer de próstata. Edward Giovannucci etAl.[5] han demostrado experimentalmente que otros carotenoides no tienen este efecto y señalaron que el licopenreduce el riesgo de cáncer al aumentar la concentración de antígeno prostático específico y aumentar la tasa de mortalidad de las células apoptóticas en los tumores. El principal mecanismo de la carcinogénesis es la inhibición o destrucción de la comunicación entre las conexiones intercelulares, y el licopenpuede inducir esta función de comunicación para prevenir la carcinogé. Nancy J. Engelmann etAl.[6] encontraron que además del licopen, el hexahidrolicopeny el octahidrolicopentambién pueden desempeñar una función vital en la prevención del cáncer.

Prevención de enfermedades cardiovasculares

Las enfermedades cardiovasculares son responsables de un tercio de todas las muertes en todo el mundo cada año. Sin embargo, la tasa de mortalidad por enfermedades cardiovasculares en la región mediterránea es muy baja, debido a que la "dieta mediterránea" es rica en nutrientes vegetales, cuya principal sustancia funcional es el licopeno [7]. Howard etal. [8] llevaron a cabo una prueba a largo plazo en casi 40.000 mujeres de mediana edad y de edad avanzada para observar la relación entre la ingesta de licopeny la enfermedad cardiovascular. Los resultados mostraron queConsumir alimentos altos en licopeno(tales como salsa de tomate y salsa) o alimentos mezclcon tomate y aceite es más beneficioso para la prevención de enfermedades cardiovasculares. El licopeno puede prevenir la oxidde la lipoproteína de baja densidad y la síntesis de colesterol, reduciendo así la cantidad de licopenen la sangre [9], que tiene el mismo efecto que los medicamentos utilizados para tratar la enfermedad cardiovascular y la hiperlipidemia.

3 el efecto de la isomeridel licopensobre su actividad fisiológica

El licopenpresente en plantas naturales es mayormente trans, pero en animales y seres humanos la proporción de cis aumenta y la proporción de trans disminuye. El contenido de isómeros cis en la sangre humana es superior al 60%. La mayoría de los isómeros trans se convierten en cis durante la digestión en el tracto gastrointestinal. Los isómeros Trans son propensos a precipy formar cristales, lo que afecta la absorción.

Lycopene's enlace doble conjulo lo hace inestable y propenso a la isomeri, pero esta es también la base para su función fisiológica.Isomeridel licopenoEs causada principalmente por factores como la luz, el calor y el ácido. Cuando se produce la isomerización y el licopeno se convierte en cis, principalmente en los siguientes aspectos: primero, el isómero cis tiene un punto de fusión más bajo; Segundo, el isómero cis es más fácilmente soluble; Tercero, el isómero cis tiene mayor actividad antioxidante; Cuarto, el isómero cis es más fácilmente absorbido por el cuerpo; Y quinto, el isómero cis tiene absorción en longitudes de onda más cortas y es menos capaz de formar color que el isómero trans.

4 métodos de isomeridel licopen.

elCis-isomeridel licopenoEs de importancia significativa para mejorar la actividad fisiológica del licopeny reducir el riesgo de enfermedad [10-13]. Los tipos comunes de reacciones de isomeridel licopenson principalmente reacciones termoinducidas, termopromovidas y fotoinducidas.

4.1 reacción de isomeritermoinducida

El licopense puede convertir rápidamente de all-trans a cis bajo ciertas condiciones o cuando se calienta en una fase orgánica. Esta reacción se denomina isomeritermoinducida. La patente EP 1358139 A1 [14]revela un método para extraer cis licopeno en fase orgánica por calentamiento y reflujo, el cualExtrae 5-cis licopenoCon un bajo contenido y es un proceso engorroso que toma mucho tiempo. Además, Li Hong [15] utilizó calentamiento convencional con acetato de etilo y calentamiento a alta temperatura con lactato de etilo para llevar a cabo la reacción de isomeri, se encontró que la relación de configuración cis podría alcanzar el 78% al 85% después de 10 a 12 horas de reacción. Zhang Lianfu etal. [16] usaron un proceso de disolvente de adsor, separación y recuperación por reftérmico/colato a corto plazo. Después de 5 a 10 horas de reacción, el cociente de configuración cis del licopenalcanzó 65 a 95%.

Wu Dacheng et al. [17] mezclaron salsa de tomate con aceite de cocina, la calentaron, la filtry luego evaporaron el líquido claro calentándolo en un proceso de circulación. Después de la condensación y reflujo, el contenido de cis en licopenalcanzó de 11,5 a 48,1%. Honda et al. [18] usaron CHCl3 como disolvente para una reacción de isomeriindutérmicamente. Después de 24 horas, elEl contenido total de cis-licopenfue de 48,4%; Zhang et al. [19]reflujo de licopencon acede de etilo como disolvente durante 24 h, y el contenido total de cis-licopenfue de 49,9%; Colle et al. [20] pasta de tomate calentada para aumentar el contenido de cis-licopeno. La relación cis puede alcanzar el 15% cuando se calienta a temperaturas por debajo de 140 °C. En otro estudio de Colle et al. [21], se utilizó el mismo método, con aceite de oliva como soporte para la salsa de tomate, y se realizó el tratamiento térmico. Este método puede aumentar el contenido total de cis del 28,5% al 55,2%. Los estudios anteriores muestran que el calentamiento directo puede promover la isomeridel licopeno, pero el proceso de tratamiento térmico no sólo degrada fácilmente el licopeno, sino que también tiene un grave impacto en la calidad de los productos relacionados con el licopen, lo que limita en gran medida su alcance de aplicación.

4.2 isomerización promovida por el calor

La isomeripromovida por el calor se refiere a la reacción de isomeridel licopenen una fase orgánica utilizando un catalizador. Liu Qinghui et al. [22] usaron etilenglicol y alcohol sec-butílico como disolventes de isomeridel licopeny sulfato de sodio y bisulfide de sodio como cocatpara llevar a cabo el experimento de isomeridel licopen. Los resultados mostraron que el efecto de isomeriera mejor cuando se utilizaron etilenglicol y sulfato de sodio como disolventes. Honda et al. [23] usaron acetona como solvente y FeCl3 como catalizador. Después de reaccionar durante 3 h,El cociente cis-licopenalcanzó el 79,9%. Debido a que el catalizador agregado a la reacción es altamente oxidante, es difícil eliminarlo del producto de reacción, lo que limita severamente la producción y aplicación práctica de los productos de isomeridel licopen.

4.3 reacción de isomerización fotoquímica

Polvo de licopenoSe trata bajo luz directa o la catálisis de un fotosensibilipara producir la isomeridel licopen. Este proceso se denomina fotoisomeri. El tratamiento bajo condiciones de luz directa consiste en colocar licopenbajo ciertas condiciones de temperatura y longitud de onda y aislarlo del oxígeno para causar la conversión cis-trans del grupo de enlace doble. Wang Xuesong et al. [24] utilizaron la tecnología de síntesis fotoquímica directa para irradiar con una lámpara de mercurio de alta presión de 450 W bajo protección de nitrógeno a través de un filtro de corte que podría cortar diferentes longitudes de onda, y controlarla temperatura de reacción para obtener un 73% de isómeros cis. Este método tiene un alto rendimiento de isómeros cis, pero hay problemas como el alto costo y la fácil producción de subproductos. Las reacciones de isomerifotoquímicas usando fotosensibilicomo catutilizan principalmente el yodo como catalizador. Por ejemplo, Zechmeister L et al. [25] han llevado a cabo investigaciones relacionadas que pueden aumentar el contenido de isómeros cis a 80%. Sin embargo, esta reacción requiere un dispositivo especial, por lo que es difícil de aplicar en la práctica.

En la actualidad, la investigación sobre elIsomeridel licopenoEn el país y el extranjero se centra principalmente en tres tipos de reacciones: termoinducido, termopromovido y fotoinducido isomerireacciones. Sin embargo, estos tres tipos de reacción tienen ciertas desventajas. En el futuro, un método de tratamiento de isomeridebe ser encontrado que no sólo pueda aumentar el contenido de isómeros cis, sino que también sea fácil de operar y de bajo costo.

5 perspectivas

El licopenen polvo es uno de los nutrientes antioxidantes más importantes, pero su biodisponibilidad es muy baja, lo que se relaciona con su actividad fisiológica e isómeros específicos. En la actualidad, hay muchos estudios funcionales sobre el licopeno, pero hay una investigación muy limitada sobre la isomeridel licopen. Por lo tanto, el estudio de un proceso eficiente de isomeridel licopenpuede ayudar a mejorar elAbsorción y utilización de licopenoEn el cuerpo.

Referencias:

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