Cetona de la frambuesa: ¿Qué es?

La ceana de la frambuesa[1-2] es el componente aromático primario de la frambuesa, que se caracteriza por un aroma y sabor afrutado dulce distentivo. Raspberry Ketone es una fragsintética segura reconocida internacionalmente, con un aroma afrutado elegante con excelente fragy sabor. En China, GB 2760-1996 especifica la cetona de la frambuesa como un sabor aprobado para alimentos (para productos de panadería, dulces, bebidas, etc., con un rango de uso de 40-320 mg/kg), que sirve para mejorar el aroma y la dulzura.

La cetona de la frambuesa se puede utilizar para formular fragancias para frambuesa, uva, piña, melocotón, ciruela, fresa, grosella roja, jazmín, gardenia, y tuberosa, entre otros. También puede ser utilizado como modificador o fijador en gryes cantidades enFragancias de cosméticosFragancias para alimentos, fragancias para el cuidado personal y fragancias para tabaco. La cetona de la frambuesa tiene ciertos efectos blanqueadores y antiinflamy es ampliamente utilizado en la formulación de cosméticos. Como un intermediario químico fino, cetona de la frambuesa se puede utilizar en la síntesis de medicamentos, colorantes y pesticidas. En la agricultura, la cetona de la frambuesa es también un atrayente de insectos. La cetona de la frambuesa es ampliamente utilizado tanto a nivel nacional como internacional, tiene un precio alto y posee un valor económico significativo.

1 propiedades físicas y químicas

La cetona de la frambuesa, también conocida como cetona Rubus, tiene los nombres químicos: p-hidroxibenil cetona, 4-(4-hidroxifenil) -2-butanona, 4-(p-hidroxifenil) -2-butanona, 4-hidroxibenil propanona, etc. Sus nombres comerciales incluyen frambinona, Oxyphenylone, y Oxanone. Número CunS: 5471-51-2, fórmula molecular: C10H12O2, peso molecular: 164.22. Aparece como un sólido granular o cristalbrillante, incoloro o blanco, con un punto de fusión de 82-83 °C (variyo en diferentes publicaciones) y un punto de ebullide 161 °C (0,67 kPa). Es insoluble en agua y éter de petróleo, pero soluble en etanol, éter y aceites volátiles. Exhibe las propiedades químicas de las cetonas y compuestos fenólicos.

La cetona de la frambuesa forma complejos estables con Ni(NO -) - a pH 6.260 a 6.865, con una relación de coordinación de 1:1 y una constante de coordinación de 8.520. El análisis espectrdeotométrico se realiza a − _(max) = 228 nm [3].

Su curva estándar sigue la ley Lambert-Beer en el rango de (8.152 × 10⁻⁶) a (7.337 × 10⁻⁵) mol/L, con un coeficiente de correlación de r = 0.9666, tasas de recuperación de 96.40% a 102.80%, con un RSD de 0.190%.

Espectro infrarrojo de la cetona de la frambuesa (- /cm -): 3300 (anillo de benceno -OH), 3030, 2940 (anillo de benceno C-H), 1700 (C=O), 1610, 1590, 1520, 1450 (anillo de benceno C=C), 850, 800 (anillo de benceno para sustitución); Espectroscopia de resonancia magnética Nuclear (CDCl₃), δ: 2.0 (s, -CH₃), 2.6 (t, -CH₂), 2.8 (t, -CH₂), 6.9 (s, ph-OH), 7.2, 7.7 (pH-H).

2 estado actual

Raspberry Ketone NaturalSe encuentra en el jugo de frambuesas (Rubus frutescens) y moras, con una relación de masa de aproximadamente (0,1 − 10 − (−6)) a (0,2 − 10 − (−6)) en el jugo de frambuesa. Fue descubierto por primera vez en 1918 y no confirmado como el compuesto aroprimario en frambuesas hasta 1957. Debido a su muy bajo contenido y la dificultad de aislamiento, sigue siendo imposible producir "natural" cetona de la frambuesa en grandes cantidades a partir de fuentes naturales para fines comerciales.

La cetona de la frambuesa fue sintetizpor primera vez por Firmenich Company y se añadió a los aromas de frambuesa, lo que permite a la company's sabores de frambuesa para dominar el mercado mundial. A finales de 1960 marcó el período más activo para la investigación en los métodos de síntesis de cetona de la frambuesa. El éster de acede de la cetona de la frambuesa, 4-p-acetoxyphenyl-2-butanone, es un atraytant insectambién conocido como feromona mosca, que posee una fragsimilar a la del melón. Sirve como feromona para las moscas del melón asiático y exhibe propiedades atractivas hacia ellas. Fly attractant hydroliozes para producir Raspberry Ketone. En ese momento, las piñas maduras en Hawaii y Guam estaban amenazadas por las moscas del melón, lo que llevó al departamento de agricultura de Estados Unidos para mostrar gran interés en fly attractant, que se produce con cetona de la frambuesa como materia prima.

Algunas empresas de química fina se han dedicado a la investigación y desarrollo de la cetona de melón, refinque para su uso como una frag. Inicialmente, la producción De cetona De melón se concentren en Europa, con empresas como Firmenich, Birmingham Chemicals, PFW, Givaudan y Original De Long siendo los principales proveedores De cetona De frambuesa. Posteriormente, debido a la infestación de las moscas del melón en los melones, piñas y otros cultivos de frutas en Asia, países como Japón y China invirtió recursos significativos en la investigación de la producción de cetona de la frambuesa y atrayente de la mosca. Actualmente, Japan's Takasago International Corporation y algunas fábricas de fragancias nacionales siguen siendo los principales productores.

Los países de todo el mundo ponen gran énfasis en laLa investigación sintética de la cetona de la frambuesaY sus análogos. China's esfuerzos de investigación y desarrollo se han centrado principalmente en la síntesis de la cetona de la frambuesa, con lagunas significativas en la síntesis y aplicación de sus análogos.

3 Investigación sobre síntesis bioquímica

Métodos de bioconversión [4-6] para la síntesis de la cetona de la frambuesa derecen ventajas tales como amplias fuentes de materia prima, alta especificidad de reacción, y las condiciones de reacción leve, por lo que son un área importante de investigación y desarrollo en la síntesis bioquímica verde. La investigación de aplicación Industrial en la síntesis biosintética de cetona de la frambuesa comenzó a finales del siglo 20 o principios del siglo 21, centrándose principalmente en tres aspectos: la ingeniería genética para la selección y la cría de cepas superiores; Optimización de la composición del medio de cultivo y regulación de las condiciones del proceso de fermentación para mejorar la eficiencia de la producción; Selección y optimización de procesos de purificación post-producción. La combinación de las ventajas de estos métodos para establecer una ruta de proceso que es fácil de operar, requiere una inversión mínima, es respetuoso con el medio ambiente, y produce productos de alta pureza es un tema que requiere más investigación.

Los métodos de síntesis biológica para la cetona de frambuesa incluyen deshidrogenación oxid, reducción de hidrogenación, y la síntesis de precursores, entre otros.

3.1 método de deshidrogenación oxid.

DUMONT Benoit et al. [7] reveló un proceso para la preparación de la cetona de la frambuesa por oxidante y deshidrogenante de rodiol con alcohol deshidrogenmicroorganismos. Específicamente, el rodiol fue producido usando − -glucosidasa bajo la acción de xilosa, y luego convertido en cetona de frambuesa.

Brigitte [8] inventun método de conversión biológica para la producción de cetona de frambuesa. Se utilizaron cepas de levadura con actividad de −, − -glucosidasa y actividad secundaria de alcohol deshidrogenasa para convertir alcohol en cetona. Después de la conversión, Raspberry Ketone se separa.

KOSJEK Birgit et al. [9] desarrolló un método de oxid" verde "utilizando la conversión de 4-(p-hidroxifenil)-2-butanol (duodenol) a 4-(p-hidroxifenil) -2-butanona (cetona de la frambuesa) como una reacción modelo. Se analizaron diferentes células lideilizadas del género Rhodococcus en busca de reacciones oxidativas. Rhodococcus IFO3730 y R. Ruber DSM 44541 fueron capaces de utilizar acetona como aceptor de hidrógeno durante la transferencia de hidrógeno. Esta reacción oxidpodría llevarse a cabo en concentraciones de sustrtan tan altas como 500 g/L.

3.2 método de hidrogenaciónreducción

FUGANTI Claudio et al. [10] estudiaron el uso de diferentes microorganismos paraProducir cetona de la frambuesaDe 4-hidroxibencilo acetona.

BEEKWILDER Martinus Julius et al. [11-12] basaron su invención en el notable descubrimiento de que la chalcona sintasa posee actividad de la acetona sintasa de bencilo (BAS). Las células huésped producen chalcone sintasa (CHS) y ácido 4-cumáricoenzima A ligasa (4CL), siendo una o ambas células heterólogas. Los métodos para conferir actividad de síntesis de benceno-2-carboxaldehído a las proteínas CHS incluyen la exposición de las células microbide CHS a un ambiente, preferiblemente Escherichia coli.

Benzocyclopropano se reduce a cetona de la frambuesa por benzocyclopropano reductasa (BAR) en las células bacterianas. Las células huésped proporcionan precursores de cetona de la frambuesa, principalmente benzocyclopropo o ácido cumári. Los Raspberry CHS, Tobacco 4CL, y Raspberry BAR secuencias de genes y péptidos han sido descritos como vectores que contienen secuencias CHS y 4CL, principalmente combinados con el gen fenilalanina ammoniliasa (PAL) o el gen cinnamic aci4-hidroxil(C4H). Escherichia coli transgédemostró que Raspberry CHS cDNA y tabaco 4CL cDNA puede producir cetona de la frambuesa a partir de ácido coumárico. Otros cDNA CHS, como los de la uva, Arabidopsis, Snapdragon, alfalfa, maíz y cilantro, pueden reemplazar a los cDNA CHS frambuesa.

BEEKWILDER Jules et al. [13] se centró en la identificación, aplicación y relevancia de los genes a la síntesis de cetona de la frambuesa. Se aislaron genes candidatos de frambuesas y otras plantas, se introdujeron en sistemas de expresión de bacterias y levaduras y se caracterizaron las condiciones de expresión. Los rendimientos de cetona de la frambuesa alcanzaron hasta 5 mg/L. Los resultados sientan una base sólida para la producción de un potencial compuesto de fragancia natural renovable.

A Una base sólida para la producción de un potencial compuesto de fragancia natural renovable.

Síntesis de precursores

ZORN H et al. [14] produjeron 4-(4-hidroxifenil) -2-butanona a partir de células aisladas de la basidiomiceto Nidula niveo-tomentosa, suplementcon fenilalanina marcada con 13c y glucosa marcada con 13c. Se empleun nuevo método para el análisis de isótopos estables de productos metabólicos, junto con la detección de cromatografía de gases y la detección de cromatografía de gases y espectrode masas para la detección de productos de transformación etiquetados. La extensión parcial de las cadenas laterales del benzoato siguió un esquema de policetona. Los inhibide la acetilcoenzima A carboxilasa alterlos espectros de los compuestos bencilo.

FISCHER-ZORN Manuela et al. [15] revisó la biosíntesis de la cetona de la frambuesa y compuestos relacionados a través de Nidula niveo-tomentosa. El marcado de los isótopos D y ¹³C de los precursores y metabolise identificó mediante GC-MS y detección radiométrica. Usando ácido fenilacético como precursor, Nidula niveo-tomentosa demostró la capacidad de extender las cadenas laterales, llevando a la conclusión de que las cadenas laterales de butilo se forman a través de reacciones con propionil-coa. Se compararon las vías biosintéticas de los derivados del ácido fenilmalónico en plantas de Nidula niveo-tomentosa y Rubus.

FERON G et al. [16] usaron acetona como donante y p-hidroxibenzaldehído como aceptor para estudiar la catálisis enzimde la reacción de condensde hidroxialdehído para la preparación de p-hidroxibencilo acetona (p-hidroxibenil acetona). Los resultados de las pruebas funcionales bacterianas mostraron que el rango de bioconversión fue de 15-160 mg/L después de 21 h.

4 conclusión

En hoy y#39;s tendencia hacia la simplicidad y la naturalidad, la gente está buscando cada vez másProductos verdes. Aunque la producción actual de furfural a través de la conversión biológica es limitada, la demanda de furfural natural está creciendo rápidamente. Para las industrias de fragancias y alimentos, la utilización de la biotransformación para producir precursores a través de procesos simples y sintetizar compuestos importantes tiene una importancia significativa. Una comprensión completa de la síntesis de la cetona de la frambuesa in vivo, la participación de genes y enzimas, es esencial. La obtención de esta información permitirá el diseño de procesos de fermentación microbiana más eficaces para la producción de cetona de frambuesa. El desarrollo y la producción de cetona de frambuesa natural tienen un enorme potencial para el crecimiento futuro.

referencias

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