¿Cómo extraer y probar Octacosanol?

Desde 1937, cuando los académicos extranjeros extrajeron un alcohol de cadena recta con 28 átomos de carbono del aceite de germen de trigo, se ha encontrado que tiene efectos terapéuticos sobre los trastornos reproductivos humanos. Desde entonces, científicos de varios países han comenzado a dedicarse a la investigación relacionada con el octacosanol. El Octacosanol (1-octacosanolo n-octacosanol), también conocido como montanylalcohol, es un alcohol alifático superior natural [1].

El Octacosanol se encontró por primera vez en germen de arroz y germen de trigo. Con la mejora y profundización de los métodos de investigación, se encontró que está ampliamente distribuido en la epidery los órganos internos de los animales, las sustancias cerosas secretadas por los insectos, y los lípidos en las raíces, tal, hojas, conchas y semillas de las plantas, ya sea en forma unida (como ésteres de cera) o libre. Después de la purificación, puede ser utilizado como aditivo en medicamentos y alimentos saludables [2]. La fórmula estructural del octacosanol se muestra en la figura 1, con una masa molecular relativa de 410. Es un polvo blanco o cristal escamoso con un punto de fusión de 81°C a 83°C. Es soluble en disolventes orgánicos como etanol caliente, éter, benceno, tolueno, cloroform, diclorometano y éter de petróleo, pero insoluble en agua [3]. Octacosanol tiene el efecto de mejorar las funciones fisiológicas humanas, que se manifiestan principalmente como: mejorar la resistencia y la energía; Mejora de la sensibilidad a la reacción; Mejorar la resistencia al estrés; Aliviar el dolor muscular; Mejorar la función miocárdica; Reducir la presión arterial sistólica; Y aumentar el body's tasa metabólica [4-9].

En los Estados Unidos, Japón y otros países,El octacosanol es ampliamente utilizado como un aditivo alimenticio natural para la saludMedicina natural y de amplio espectro en bebidas deportivas, productos naturales de salud, productos farmacéuticos y cosméticos [10-12]. En los últimos años, la preparación de octacosanol y el desarrollo de productos relacionados se han convertido gradualmente en un hotspot de investigación para los investigadores científicos nacionales.

1 extracción de octacosanol

El octacosanol libre se encuentra raramente en plantas y animales naturales, y la mayor parte existe en forma de ésteres de alcohol graso. Los principales métodos utilizados para extraer octacosanol de productos naturales incluyen métodos de reducción, hidrólisis y disolvente. En los últimos años, la tecnología emergente de extracción de dióxido de carbono supercrítico, la tecnología de destilación molecular, y la tecnología de extracción asistida por ultrasonido también se han aplicado en la extracción de octacosanol.

Método de reducción

El método de reducción se utiliza para preparar alcoholes grasos mediante la reducción de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de bajo carbono. Senembargo, es raro reportar el uso de ácidos grasos para reducir los alcoholes altos en carbono. Zhang Xiangnian Et al.[13] usaron cera de abeja como materia prima, añadilialh al éter, y lo redujeron a 70 °C a 80 °C durante 2,5 h para obtener una mezcla de alcoholes superiores. Después de la purificación por destilación molecular, la tasa de recuperación de alcohosuperiores alcanzó el 96%, de los cuales el contenido de octacosanol fue de alrededor del 16,7%.

1.2 hidrólisis

El método de producir alcohograsos de cadena larga por hidrólise fue descrito en la literatura en la década de 1950. Los pasos específicos son: saponificación del cetano con una solución de etanol que contiene álcali, destilación para eliminar el etanol, y el residuo es una mezcla de ácidos grasos (o sales grasas) y alcoholibres. Luego, se añade una gran cantidad de agua al sistema de reacción, se calienta y refin, Y luego agregando CaC12 para precipitarlo, se puede obtener una mezcla de alcohoincluyendo alcohol cetílico. En China, ha habido muchos informes sobre la investigación de la extracción de hexacosanol de la cera de salvado de arroz utilizando el método de hidrólisis [14], y ya se ha puesto en producción.

Método del solvente 1.3

En el método de extracción por solvente, la cera de salvado de arroz y la cera de abeja se saponifican primero en una fase alcohólica, luego se extraen repetidamente con varios solventes, y finalmente se separan por cromatode columna o destilación. Para aumentar la pureza, a menudo se requieren múltiples cromatografías y destilaciones, y finalmente se utiliza la cristdisolvente para obtener un producto de alta pureza. Los disolventes comúnmente utilizados incluyen acetona, butanona, metan, etanol, hexano, heptano, cloroform, benceno y otros disolventes orgánicos [13,14].

1.4 extracción supercrítica de dióxido de carbono

Se utiliza la extracción de fluido supercrítico. Después de que la materia prima se separa en dos etapas, se puede obtener un producto con alta pureza (80%-90%) de octacosanol, y no hay problemas como el residuo de disolvente, que es propicio para mejorar la calidad del producto. Huo Yanrong etAl.[15] establecieron un modelo de proceso para la extracción de octacosanol a partir de bagazo de caña de azúcar utilizando CO2 supercrítico por la metodología de superficie de respuesta (RSM), El rendimiento máximo de extracción de octacosanol fue de 7. 5855 mg/g. Según el último informe de 2012, el rendimiento del octacosanol obtenido por extracción supercrítica a partir de residuos de caña de azúcar es mayor que el obtenido por extracción disolvente de etanol caliente [16].

Este método es simple y tiene un alto rendimiento, pero la extracción supercrítica requiere un equipo relativamente de alta calidad y todavía no se utiliza ampliamente en la extracción de octacosanol.

1.5 destilación Molecular

Las ventajas de la destilación molecular son que la mezcla resultante de alcohoprimarios alifáticos superiores tiene un alto contenido de octacosanol, el producto tiene una amplia gama de usos, el proceso de separación y purificación es relativamente simple, la tasa de recuperación es relativamente alta, y todo el proceso es respetuoso con el medio ambiente. Liu Fangbo et al. [17] utilizaron la tecnología de destilación molecular para mejorar la eficiencia de separación del octacosanol. Se utilizó un evaporde película fina ununa temperatura de 170 °C, y un destilador molecular A una temperatura de 210 °C para obtener un producto final de octacosanol con una pureza de 52,6%.

La aplicación de la tecnología de destilación molecular para la extracción y purificación de octacosanol puede lograr la producción continua de octacosanol, mejorar la eficiencia de separación, acortar el tiempo de separación, y mejorar la calidad del producto [18]. Xu Songlin [19] estudió el método de extraer una mezcla de alcohograsos primarios superiores de la cera de abeja y purila la mezcla. El método utiliza la cera de abeja saponificada como materia prima, y el alcohol metilico 28 se obtiene por destilación molecular. La clave del método es utilizar el residuo de la etapa de destilación anterior como materia prima para la siguiente etapa de destilación, repiasí el proceso de destilación. Algunos investigadores también utilizan la cera blanca de inseccomo materia prima y eligen el método de saponificación en fase alcohpara preparar alcoholes grasos de cadena larga. La tecnología de destilación molecular multi-etapa se utiliza para purificar el producto, lo que hace que la pureza de octacosanol alcance alrededor de 80,6%, que es significativamente mejor que el método de destilación al vacío convencional.

1.6 extracción por ultrasonidos

Bajo condiciones de extracción ultrasónica mejorada, los alcohograsos altos en carbono pueden ser extraídos de la cera de salvado refinado por un proceso de intercambio de éster. Los datos relevantes de la investigación muestran que los parámetros óptidel proceso de transesterificación son la potencia ultrasónica de 200 W, la temperatura de reacción de 60 °C, una relación de alcohol de cera de 1:10, el tiempo de reacción de 6 h, y la dosis de catalizador de 1,5%. El rendimiento del octacosanol es de cerca de 14,7% [20].

2. Método de detección de octacosanol

La cromatode gases se utiliza para el análisis cualitativo y cuantitativo, y se puede utilizar para determinar el contenido de octacosanol en mezclas de alcohograsos altos o preparaciones [2,21,22]. Se ha demostrado que la detección simultánea de octacosanol y tricosanol se puede lograr mediante cromatode gases [23].

El Octacosanol es un alcohol graso más alto. Zhang Jing et al. [24] usaron la detección de ionización de llama de Gas gasmediante cromatografía de gases para determinar cuantitel contenido de octacosanol en alimentos saludables. La muestra fue primero extraída con una solución mixta, y luego se utilizó el reactivo de derivatización Silyl-991 para derivatizar y puriel extracto. Luego se utilizó hexano como solución de extracción, se añadió agua para eliminar impurezas, Finalmente, el extracto se separó y detectó mediante un cromatógrafo de gases con una columna capilar y un detector de ionización de llama de hidrógeno. El Octacosanol y las impurezas estaban bien separados. En el rango lineal de 0,32 ~ 160,00 μg/mL, el coeficiente de correlación R2= 0,9989, y la cantidad mínima de detección fue de 0,57 ng.  Cuando la concentración se añade a 3,20 ~ 32,00 mg/kg, la tasa de recuperación del método varía de 83,13% a 100,63%. El método es sencillo de operar, tiene alta sensibilidad, buena reproducibilidad y selectividad, y buena separación.

Cuando el contenido de alcohoalifáticos altos en alcohoalifáticos mixtos es demasiado bajo, la cromatode gases capilar se puede utilizar para el análisis para lograr una mejor separación y resultados de análisis. Se ha informado de la determinación cromatográfica gasede octacosanol en extracto de tabaco, extracto de artemisia y extracto de alcohol furfurílico. En una columna HP-5, octacosanol, triacontanol, y otros tipos de alcohograsos altos en carbono están bien separados del trifenilbencenestándar interno [25]. Lei Genhu et al. [26] utilizaron la cromatode gases capilar para analizar cuantitel contenido de octacosanol en productos naturales. El método utilizado fue una columna capilar de cuarzo SE-30 (25 m ± 0,25 mm, I.D.), una temperatura de inyección de 310 × C, una temperatura de columna de 280 °C, una temperatura del detector de 320 °C, Inyección dividida, relación de división 1:100, volumen de inyección 0,6 μL, flujo de gas de cola 30 mL/min, puede separar los componentes bien, con una buena forma de pico, el tiempo de retención muy acortado, todos los componentes pueden ser eluen dentro de 10 min, La ecuación de regresión es: Y=148.41X → 0.0642 (R2=0.9992), el límite de detección es 0.003 ng; La recuperación del método es 95.18%~100%, y la desviación estándar relativa es 0.68%~1.5%. Se utilizó una columna capilar para detectar cuantitel alcohol behenílico, y la precisión, sensibilidad y reproducibilidad del método fueron ideales.

Aunque la cromatode gases básicamente puede cumplir con los requisitos analíticos para el octacosanol, debido al alto punto de ebullidel octacosanol, que puede afectar fácilmente el proceso analítico, la cromatolíquida de ultra-alta presión es un mejor método analítico [27]. Sin embargo, ha habido relativamente pocos estudios sobre la detección de octacosanol usando cromatolíquida de ultra-alta presión.

3 perspectivas

China es un importante país agrícola, con altos rendimientos de arroz, caña de azúcar, productos apícolas, etc., y subproductos agrícolas como salvado de arroz, cáscaras de caña de azúcar y cera de abeja pueden ser utilizados como materias primas para la extracción natural de octacosanol. La utilización integral de estos recursos de subproductos agrícolas, el desarrollo de tecnologías de extracción y productos de preparación relacionados, es de gran importancia para promover el desarrollo de productos naturales para la salud de octacosanol y mejorar los beneficios globales de los recursos de subproductos agrícolas. Debido a que tiene el efecto de mejorar significativamente la fatiga muscular y aumentar la fuerza física,Polvo de octacosanolPueden reemplazar los esteroides y la EPO que toman los atletas y otras drogas que aumentan la fuerza muscular. Las bebidas deportivas, caramelos deportivos, pasteles y otros productos que contienen octacosanol que mejoran la resistencia y la resistencia a la hipoxia se pueden desarrollar para satisfacer la demanda del mercado. Sin embargo, los productos de salud domésticos (alimentos y cosméticos) aún no han utilizado oficialmente el octacosanol como aditivo o materia prima, y la seguridad es un factor clave.

El Octacosanol es difícil de dispersar en bebidas y alimentos compuestos funcionales, por lo que su aplicación en bebidas y otros productos es muy limitada. La investigación futura en campos relacionados permitirá que octacosanol tenga una gama más amplia de aplicaciones en las industrias de bebidas y productos para la salud [28].

Árbitro:

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